Click here to view analysis of these sources and additional features on Deracheha: womenandmitzvot.org

(ה) לֹא־יִהְיֶ֤ה כְלִי־גֶ֙בֶר֙ עַל־אִשָּׁ֔ה וְלֹא־יִלְבַּ֥שׁ גֶּ֖בֶר שִׂמְלַ֣ת אִשָּׁ֑ה כִּ֧י תוֹעֲבַ֛ת ה' אֱלֹקֶ֖יךָ כׇּל־עֹ֥שֵׂה אֵֽלֶּה׃ {פ}
(5) A woman must not put on man’s apparel, nor shall a man wear woman’s clothing; for whoever does these things is abhorrent to the LORD your God.

וכל אשה שתתקשט באחד מתכשיטי האנשים המפורסמים בעיר ההיא שזה הוא תכשיט מיוחד לאנשים לוקה. (שם, שם):

Any woman who decorates herself in one of the known male ornaments in that city, where this ornament is unique to men, receives a punishment of lashes [for violating a Torah-level prohibition].

לא תלבש אשה בגדים המיוחדין לאיש לפי מנהג המקום

A woman should not wear garments unique to a man in accordance with local custom…

לרב שרירא, ורב האי בנו זלה”ה….יש הפרש בין תכשיטי נשים, בין הזמנים ובין המקומות. וגם יש בין בגד לבגד, הפרש. כי כן נהגו כאן, שבגדי פשתן ובגדי צמר גפן, אין האנשים לובשין אותן צבועים. אבל בגדי כלך ובגדי משי ובגדי מילת, לובשין אותן הגברים צבועים, בכל מיני צבעונים. לפיכך מותר להם ללבוש מאלו, כפי מנהג הזמן והמקום. ואם היה זמן או מקום שאין רגילין באלו ג”כ [=גם כן], אלו היו אסורין להם. וכן, כי יש כאן מנהג למלבושי נשים ולמלבושי אנשים, ובמקומות אחרים מנהג אחר, כל האסור בו כמנהגו וההיתר בו כמנהגו. כי לא סיים לנו כלי גבר ושמלת אשה, אלא לפי המנהגות בהם, ובאותם השנים…יש בערב מי שהם בני הערבים ישמעאלים ובני יקטן שמנהגם כן, כי הגבר בהעברת בית השחי ובית הערוה, רואין אותו חלש כנשים. ואנשי אותן מקומות עכשיו, אסור להעביר בית השחי ובית הערוה שלהם….

For Rav Sherira and his son Rav Hai…There is a distinction among women’s ornaments, between times and places. There is also a distinction among different garments. For thus they practiced here, that clothes of linen and clothes of cotton, men don’t wear them dyed. But clothes of silk and clothes of fine wool, men wear them dyed, in all kinds of colors. Therefore, it is permissible for them to wear these, in accordance with the custom of time and place. And if there were a time or a place where they are not accustomed to these either, these would be prohibited to them. And thus, for here there is a custom of women’s clothing and of men’s clothing, and in other places a different custom, its whole prohibition is in accordance with its custom, and the permission is in accordance with its custom. For what is a man’s or a woman’s garment is only defined for us in accordance with the customs regarding [the garments], in those years…In Arabia there are those who are descended from Ishmael and Yaktan whose custom is thus: that the man who removes his armpit and pubic hair, they see him as weak as women. And [Jewish] men of these places now, it is prohibited for them to remove their armpit and pubic hair…

שלא אמרה תורה לא תעבירו שער מבית השחי ובית הערוה, אלא דרך כלל הזהירה תורה על כל מה שהוא דרך הנשים. והוא שכתוב דרך כלל: לא ילבש גבר שמלת אשה. ואם כן, דברים אלו מוחלקים לארצות או לזמנים. כל זמן וכל מקום שדרך הנשים לעשות כן, אסור שם לאנשים. וכל מקום שדרך לעשות כן אנשים ונשים, מותר. שאין זה במקום ההוא או בזמן ההוא לנשים לבד. ואין אני קורא בו: שמלת אשה. ואין דבר זה מחוור בעיני. מההוא צורבא מרבנן (שם נזיר נ"ט ע"א).... כל העם זולתי היחידים היו מעבירים בית השחי. ואפ"ה, תלמידי חכמים היו נוהגין בו איסור. ואמאי, והא לאו שמלת אשה היה בדורם, וחזר להיות שמלת איש? אלא שכל דבר שראוי לנשים ולא לאנשים, והנשים עושות כן, אסור לאנשים משום: שמלת אשה. ומי שהרגיל בדבר האסור, ונמשך בו, ונמשכו רבים בכך, אין האיסור חוזר להיתר. שא"כ נמצא חוטא ומאריך, והיחידים נזהרים עוד בזה.

…For the Torah did not say, you shall not remove armpit or pubic hair, but rather in general cautioned us against everything that is the manner of women. And that is what is written in a general way: A man shall not wear a woman’s garment. And if so, these matters are divided by lands and times. Every time and every place that it is the manner of women to do thus, men are prohibited there. And every place where it is the manner of both men and women, it is permissible. For it isn’t exclusive to women in that place or time, and I don’t call it a woman’s garment. And this matter is not clear in my eyes, because of that young Torah scholar (Nazir 59a):…The entire people except for the [pious] individuals would remove their armpit hair, and even so, Torah scholars [exemplified by a young scholar] had the custom to treat it as a prohibition. And for what reason? For behold, it was not a woman’s garment in their generation, and hadn’t it returned to being a man’s garment? Rather, any matter that is fitting for women and not for men, and the women do thus, it is prohibited to men because of “a woman’s garment.” And one who has become accustomed to a prohibited matter, and is drawn into it, and the masses are drawn into it, the prohibition does not become permissible. For if so, a person would persist in sinning, and [pious] individuals are more careful with this.

נראה דר"ל אנשים עכו"ם דכיון דנהוג נהוג ולמדין ממנהג העכו"ם גם יש לומר דעל ישראל קאמר דהיכי דהנהיגו כן כולם יחד אין מוחין בידם:

It seems that he [Tur] wanted to say that non-Jewish men, since it has become practiced, it has become practiced, and we learn from the custom of non-Jews. One can also [alternatively] say that he [Tur] was speaking of Israelites, for where all of them together have taken on the practice, we do not protest them.

אגרות משה יו”ד א:פא

אין שייך איסור מלבושי נכרים דהא כמעט כל בני ישראל לובשין מלבושין אלו וא”כ [=ואם כן] מי אומר שהם מלבושי נכרים והישראלים לובשין בכאן במלבושיהם ומדוע לא נאמר שמתחלה הם גם מלבושי ישראל דלא נקבע כלל מתחלה להנכרים ואח”כ [=ואחר כך] גם להישראלים דמתחלה הא נעשו גם לישראלים. …

Responsa Iggerot Moshe YD I 81

The prohibition of dressing in the clothes of non-Jews does not apply [to modern-day Western dress] for almost all Jews wear these clothes. And if so, who says they are the clothes of non-Jews and Jews are wearing their clothes? And why should we not say that from the outset [they are] also clothes of Jews, for they were not designated at all from the beginning for the non-Jews and afterwards also for Jews, for from the beginning they were also made for Jews…

שו”ת מנחת יצחק ב:קח

באמת המה [מכנסים העשויים לנשים] בכלל כלי גבר ממש, דעדיין שם מכנסים עליהם, והגם שהם משונים קצת….

Responsa Minchat Yitzchak II 108

Really they [women’s trousers] are fully keli gever, for they are still called “trousers,” even though they are a little different…

שו”ת יביע אומר ו יו”ד יד

לאחר שנתפשט הדבר בזה”ז [=בזמן הזה] בלבישת מכנסים לנשים בהרבה מקומות, אין בזה משום לא יהיה כלי גבר על אשה, כיון שעכ”פ [=שעל כל פנים] אינו מיוחד לאנשים דוקא. ומכ”ש [=ומכל שכן] שיש הבדל ניכר בין המכנסים של נשים למכנסי גברים.

Responsa Yabia Omer VI YD 14

Since the matter of women wearing trousers has spread nowadays to many places, there is no issue of keli gever, since in any case it is not designated specifically for men. Even more so since there is a recognizable distinction between women’s and men’s trousers.

(ג) אנדרוגינוס יש בו דרכים שוה לאנשים, ויש בו דרכים שוה לנשי', ויש בו דרכים שוה לאנשים ולנשים, ויש בו שאינו שוה לא לאנשים ולא לנשים.

(ד) דרכים ששוה בהן לאנשים...ואין נעטף ומספר...

An androgynos has some ways that are equivalent to men, and has some ways that are equivalent to women, and has some ways that are equivalent to men and women, and has some ways that are equivalent to neither men nor women. Ways that are equivalent to men:…he does not wrap [his head, as women do] and cuts his hair [rather than growing it long], like men…

הגה טומטום ואנדרוגינוס אסורים להתעטף כאשה:

Rema: A tumtum and androgynos are prohibited to wrap [their heads] like a woman [does].

דְּבֵיתְהוּ דְּרַבִּי יְהוּדָה נְפַקַת נְקַטַת עַמְרָא עֲבַדָה גְּלִימָא דְּהוּטְבֵי כַּד נְפַקַת לְשׁוּקָא מִיכַּסְּיָא בֵּיהּ וְכַד נָפֵיק רַבִּי יְהוּדָה לְצַלּוֹיֵי הֲוָה מִכַּסֵּי וּמְצַלֵּי

The wife of Rabbi Yehuda went out, she took wool and made an embroidered cloak, when she went out to the market she’d cover herself with it, and when Rabbi Yehuda went out to pray, he’d cover himself with it and pray…

ונ"ל דהוה האי גלימא עשיי כעין מעיל ואשמעינן אע"ג דאתתי' נפקא ביה לשוקא לית ביה משום לא ילבש גבר שמלת אשה דהיינו דוקא בגד העשוי מיוחד לאשה אבל בגד מעיל הוא מיוחד לשניהם בנקבות נאמר כי כן תלבשנה בנות המלכים מעילים ולגבי זכר תמצא הרבה במקרא ולית ביה משום לא ילבש גבר גו'

It seems to me that this cloak was made like a sort of outer robe and it teaches is that even though his wife went out in it to the marketplace, it does not entail a prohibition of “a man shall not wear a woman’s garment,” which is specifically a garment made specially for a woman, but the garment of a jacket is special to both of them [genders]. With respect to women it is said “for so the daughters of kings wore jackets” and regarding a male you will find many [mentions] in Scripture and it doesn’t entail “a man shall not wear.”

אפילו להבחין בין בגדו לבגדי אשתו - דרכן היו להיות שוין

Even to distinguish between his garment and his wife’s garments—Their way was for them to be equivalent.

שו”ת שבט הלוי ט:קעה

והגאון יעב”ץ בהגהותיו שבת י”ב ע”א הוכיח מדהתוס[פות] שם ד”ה [=דיבור המתחיל] “אפילו” דבשוין ליכא איסור לא ילבש גבר והוכיח כן מנדרים מ”ט ע”ב אלא שכ[תב] דמכ”מ [=דמכל מקום] ודאי צריך שיהא היכר אחר להבחין בין זכר לנקבה כשהן ילדים לפחות עד שיצמח הזקן לזכר ועד שיהי[ה] שדים נכונו לנקבה.

Responsa Shevet ha-Levi 9:175

Ya’avetz in his glosses to Shabbat 12a proved from the Tosafot there that even when they are equivalent there is no prohibition of “a man shall not wear” and he proved it from Nedarim 49b, but he wrote that in any case certainly there must be another recognizable [marker of gender] to distinguish between male and female when they are children, at least until he grows a beard for a male and until breasts develop for a female.

אהלי יעקב למהריק”ש עא

…וכשנדקדק דברי דפוסקים ז”ל יודע בבירור דלא אסיר לאישה אלא מידי דמייחדא צורת אותו מלבוש לאנשים ולא אסיר לאשה [צ”ל איש] אלא מידי דמייחדא צורת אותו מלבוש לנשים אבל מלבוש שצורתו אחת לאנשים ולנשים מותר לכולם ולא חיישינן למי שנעשה לו כלל…וזה לשון הרמב”ם ז”ל..ואמר לא תעדה אשה עדי האיש ולא יעדה איש עדי האשה ולשתמע דבתר מאן דהוא דיליה אזלינן גם תלה הענין במה המדינה משמע דלא חיישינן למי שנעשה לו ומותר הוא לאיש ולאשה אפילו נעשה לאחד מהם….

Ohalei Ya'akov Maharikash 71

When we look closely at the words of the halachic authorities, one knows clearly that a woman is only prohibited in an item where the form of that garment is exclusive for men, and a man is only prohibited in an item where the form of that garment is exclusive to women. But a garment whose form is the same for men and women is permitted to all, and we are not at all concerned about for whom it was made …And this is the language of Rambam…He said “a woman should not adorn herself in men’s adornments and a man should not adorn himself in women’s adornments” and to imply that we follow whose it is. He also made the matter contingent on the region, which implies that we are not concerned for whom the item was made, and it is permitted to a man and to a woman even if it was made for one of them…

(ה) לֹא־יִהְיֶ֤ה כְלִי־גֶ֙בֶר֙ עַל־אִשָּׁ֔ה וְלֹא־יִלְבַּ֥שׁ גֶּ֖בֶר שִׂמְלַ֣ת אִשָּׁ֑ה כִּ֧י תוֹעֲבַ֛ת ה' אֱלֹקֶ֖יךָ כׇּל־עֹ֥שֵׂה אֵֽלֶּה׃ {פ}
(5) A woman must not put on man’s apparel, nor shall a man wear woman’s clothing; for whoever does these things is abhorrent to the LORD your God.

לא יהיה גוליין דציצית ותפילין דהינון תקוני גבר על איתא:

There shall not be a cloak of tzitzit and tefillin, which are men’s articles, on a woman.

(ה) לָא יְהֵי תִקּוּן זֵין דִּגְבַר עַל אִתְּתָא וְלָא יְתַקֵּן גְּבַר בְּתִקּוּנֵי אִתְּתָא

A man’s adorning weapon shall not be upon a woman, and a man shall not adorn himself with a woman’s adornments…

(ב) ר"א בן יעקב אומר, [מנין] שלא תלבש אשה כלי זין, ותצא למלחמה? (ומה) תלמוד לומר לא יהיה כלי גבר על אשה. [ומנין] שאיש לא יתקשט בתכשיטי נשים? תלמוד לומר ולא ילבש גבר שמלת אשה.

Rabbi Eliezer ben Ya’akov says: Whence do we know that a woman should not wear a weapon and go out to war? The verse teaches “a man’s article shall not be upon a woman.” And [that] the man should not decorate himself with women’s ornaments? The verse teaches “and neither shall a man wear a woman’s garment.”

לְכִדְתַנְיָא לֹא יִהְיֶה כְלִי גֶבֶר עַל אִשָּׁה מַאי תַּלְמוּד לוֹמַר אִם שֶׁלֹּא יִלְבַּשׁ אִישׁ שִׂמְלַת אִשָּׁה וְאִשָּׁה שִׂמְלַת אִישׁ הֲרֵי כְּבָר נֶאֱמַר תּוֹעֵבָה הִיא וְאֵין כָּאן תּוֹעֵבָה אֶלָּא שֶׁלֹּא יִלְבַּשׁ אִישׁ שִׂמְלַת אִשָּׁה וְיֵשֵׁב בֵּין הַנָּשִׁים וְאִשָּׁה שִׂמְלַת אִישׁ וְתֵשֵׁב בֵּין הָאֲנָשִׁים רַבִּי אֱלִיעֶזֶר בֶּן יַעֲקֹב אוֹמֵר מִנַּיִן שֶׁלֹּא תֵּצֵא אִשָּׁה בִּכְלֵי זַיִין לְמִלְחָמָה תַּלְמוּד לוֹמַר לֹא יִהְיֶה כְלִי גֶבֶר עַל אִשָּׁה וְלֹא יִלְבַּשׁ גֶּבֶר שִׂמְלַת אִשָּׁה שֶׁלֹּא יִתַּקֵּן אִישׁ בְּתִיקּוּנֵי אִשָּׁה

As we learn [in a Baraita]: “A man’s article shall not be upon a woman,” what does it come to teach us? If it were that a man should not wear a woman’s garment and a woman a man’s garment, behold, it is already said “It is an abomination,” and there is no abomination here. Rather, that a man should not wear a woman’s garment and sit [alt. dwell] among the women, or a woman a man’s garment and sit [alt. dwell] among the men. Rabbi Eliezer ben Ya’akov says: Whence do we know that a woman should not go out [garbed] in weapons for war? The verse teaches “a man’s article shall not be upon a woman and neither shall a man wear a woman’s garment” – that a man not adorn himself with women’s adornments…

רמב”ם הלכות עבודה זרה יב: י

לא תעדה אשה עדי האיש כגון שתשים בראשה מצנפת או כובע או תלבש שריון וכיוצא בו.

Rambam, Laws of Avoda Zara 12:10

A woman should not adorn herself in men’s adornments, such as putting a turban or a hat on her head, or wearing armor and the like.

...מיהו ה"מ במחליף בא' מהדברים הניכרים שהם מבדילים בין אשה לאיש... דאפילו לא שינתה דבר מכל מלבושיה אלא שנתנה כלי זיין עליה וכן האיש אפילו לא שינה דבר אלא שתיקן בתקוני אשה אסור מפני שהם מהדברים המביאים לידי תועבה כדפרישית וכ"ש דהיכא דהחליפו שמלותיהם דהוא מביא טפי לידי תועבה דאסור אע"פ שאינו יושב בין הנשים

…Nevertheless these words regard switching one of the discernible items that distinguish between a woman and a man…For even if she did not change a thing out of all of her clothing but she placed a weapon upon herself, and so too a man even if he did not change a thing but adorned himself with a woman’s adornment, it is prohibited because these are among the things that lead to abomination as I have explained. And how much more so where they switched their garments [in full], which leads more to an abomination, that it is prohibited, even if he does not sit among the women.

הגה ואפילו באחד מן הבגדים אסור אף על פי שניכרים בשאר בגדיהם שהוא איש או אשה

Rema: And even with one item of clothing it is prohibited, even though it is discernible from the rest of their clothing that it is a man or a woman.

לא יהיה כלי גבר ולא ילבש גבר הפך מעשה ה'...

“A man’s article should not be and neither shall a man wear…” [These are] the opposite of God’s work…

Rambam, Guide to the Perplexed, Friedlander trans, 3:37

The woman shall not wear that which pertains unto a man” (Deut. 22:5). You find it in the [idolator’s] book Tomtom, that a male person should wear colored woman’s dress when he stands before Venus, and a female, when standing before Mars, should wear a buckler and other armor.

ודע שזאת הפעולה, כלומר היות הנשים מתקשטות בתכשיטי האנשים או האנשים בתכשיטי הנשים, פעמים תיעשה לעורר הטבע לזמה כמו שהוא מפורסם אצל הזונים ופעמים ייעשה למינים מעבודת עבודה זרה…

Know that this action, that is to say women being adorned with men’s adornments or men with women’s adornments, is sometimes done to arouse the nature to licentiousness as is well known among those who are promiscuous, and sometimes it is done for heretics as idolatrous service…

דאקשי תנא קמא והלא כבר נאמר תועבה היא ואין כאן תועבה דאין לומר דלא חשיבא ליה ההיא קושיא משום דסבר דלבישת איש שמלת אשה או איפכא הוא תועבה מצד עצמו דא"כ למה ליה לאהדורי אכלי זיין ואתקוני אשה הכי הוי ליה למימר רבי אליעזר בן יעקב אומר לימדך הכתוב שאיש שלבש שמלת אשה ואשה שלבשה שמלת איש תועבה הוא ומדלא אמר הכי אלא אהדר אכלי זיין ואתיקוני אשה...

…For Tanna Kama raised the difficulty “And is it not already said that it is an abomination and there is no abomination here.” For one cannot say that [Rabbi Eliezer ben Ya’akov] does not consider this a difficulty because he thinks that a man wearing a woman’s garment or the opposite is an abomination in itself, for if that were so, why would he specify weaponry and women’s adornments…

(א) לא יהיה כלי גבר על אשה. שֶׁתְּהֵא דּוֹמָה לְאִישׁ, כְּדֵי שֶׁתֵּלֵךְ בֵּין הָאֲנָשִׁים, שֶׁאֵין זוֹ אֶלָּא לְשֵׁם נִאוּף (עי' ספרי): (ב) ולא ילבש גבר שמלת אשה. לֵילֵךְ לֵישֵׁב בֵּין הַנָּשִׁים... (ג) כי תועבת. לֹא אָסְרָה תוֹרָה אֶלָּא לְבוּשׁ הַמֵּבִיא לִידֵי תוֹעֵבָה (עי' ספרי):

A man’s article shall not be upon a woman – That she resemble a man in order to go amongst the men, for this is only for the sake of illicit sexual behavior. And a man shall not wear a woman’s garment – to go and sit among the women…For it is an abomination – The Torah only prohibited clothing that leads to an abomination…

...משרשי המצוה. להרחיק מאמתנו הקדושה דבר ערוה וכל ענין וכל צד שיהיה הכשלון באותו דבר מצוי מתוכו, וכענין שאמרו זכרונם לברכה על דרך משל (סנהדרין קו א) שאלקינו שונא זמה, כלומר, שלאהבתנו הרחיקנו מן הזמה, שהוא דבר מכוער ביותר, ויקח לב האדם, ומדיחו מדרך טובה ומחשבה רצויה לדרך רעה ומחשבה של שטות, ואין ספק כי אם יהיו מלבושי האנשים והנשים שוים יתערבו אלו עם אלו תמיד ומלאה הארץ זמה. ועוד אמרו בטעם מצוה זו, שהיא להרחיק כל ענין עבודה זרה שדרכן של עובדי עבודה זרה היה בכך.

…Among the roots of the mitzva is to distance from our sacred people matters of immodesty and every matter and aspect in which a stumbling block in that matter will be found, like that which they [our sages] would say by way of a parable that God hates licentiousness, which is to say that out of love for us He distanced us from licentiousness, which is an exceedingly ugly matter and takes a man’s heart and sways him from the good way and desirable thought to a bad way and thought of folly. And there is no doubt that if the clothing of men and women were to be equivalent, they would mix with each other constantly and the land would be full of licentiousness. And they further said regarding the rationale of this mitzva that it is to distance any matter of avoda zara, for thus was the way of those who serve idols.

והכתוב הזהיר על...שינוי הטבע שלא יהיה כלי גבר היינו כל״ז שבטבע האשה לא תוכל לחגור חרב. אם לא שתרגיל עצמה בכך איזה משך ימים וא״כ הוא הכנה שאח״כ תוכל לשנות בגדיה ולילך בין האנשים. וממילא ג״כ להיפך שהאיש מוזהר שלא להרגיל בטבע נשים להתקשט וכדומה כדי שיוכל בקל להשתנות בבגדי אשה.

The verse warns about… changing nature, that a male article, i.e., a weapon, which in the nature of a woman she should not gird herself with a sword, if she does not train herself in it for some stretch of days, and if so it is a preparation so that later she can change her clothing and go among the men, and naturally so too is the opposite, that a man is warned not to become accustomed to the nature of women to beautify themselves and the like, in order that he easily be able to change into women’s clothing.

(ב) שלא ילבש גבר שמלת אשה שנאמר (דברים כ״ב:ה׳) לא ילבש גבר שמלת אשה. פי' כדי לנאף:

That a man not wear a woman’s garment, as it is said, a man should not wear a woman’s garment. The explanation is in order to have illicit sexual relations.

כללו של דבר שלא ישתמש זה בדבר הנהוג לזה דרך תחבולה והכנת ניאוף

The general rule is that this [person] should not make use of the thing that is customary for this [person of another gender] in a plotting way and as preparation for illicit sexual relations.

יזהר אדם שלא יתקן בתקוני נשים והכל כמנהג המקום בתקונים ומלבושים שרגילות נשי המקום להתקן ולהיות מלבושיהם חלוקים ממלבושי אנשים מכולם יהא מוזהר שלא להתקן ואשה במלבושי האיש שאין כיוצא בהם במלבושי אשה. וללבוש אפי' עראי ודרך שחוק אסור שהרי לא חלק הכתוב בין קבע לעראי ולפי שראיתי בני אדם שלובשים מלבושי נשים עראי לשחוק והוקשה בעיני כתבתי כן.

…A man should be careful not to adorn himself with women’s adornments. And it is all according to local custom, with the adornments and clothing with which the local women are accustomed to adorn themselves, and for their clothing to be distinct from men’s clothing. He should be careful with all of them so as not to adorn himself. And a woman with men’s clothing when there is no equivalent in women’s dress…And it is prohibited to wear it even on an occasional basis and for fun, for the verse did not distinguish between a fixed [act] and an occasional one, and since I saw men dressing in women’s clothing temporarily for fun [Bach’s version of the text includes: And also a woman in men’s clothing on an occasional basis, at parties for a groom and bride] and the matter was difficult in my eyes, I wrote it here.

מדרש תנאים לדברים כב:ה

או [לא] יעשה כן (ת”ל) מפני גוים ומפני לסטים ת”ל [=תלמוד לומר] כי תועבת ה’ אל[קיך] כל עו[שה] אלה:

Midrash Tannaim Devarim 22:5

Or [one might think] he [should not] do this out of concern for [threatening] non-Jews and for bandits? The verse teaches us ” for whoever does these things, it is an abomination to the Lord your God.”

(א) עת לעשות לה' הפרו תורתך (תהלים קיט קכו) אע"פ שאמרה התורה לא יהיה כלי גבר על אשה ולא ילבש גבר שמלת אשה. אם צרו אויבים על העיר או אם הולכים בדרך ואם ידעו שהם נשים ישכבום תלכנה במלבושי אנשים ואף בחרב כדי שיהו סבורים שהם אנשים ואם אין שם אלא עשרה אנשים ויש שם כמה נשים תחגורנה חרב כדי שיהיו סבורים שהם אנשים ולא יזיקום:

It is a time for act to God, they have violated your Torah (Tehillim 119:126). Even though the Torah said “a man’s article shall not be on a woman, neither shall a man wear a woman’s garment,” if enemies capture a city or if they are traveling on the way and if they [the enemy] were to know that they are women they would rape them, [then] they [the women] should go in men’s clothing and even with a sword in order that they [the enemy] think that they are men. And if there are only ten men and there are some women, they should gird themselves with a sword so that they [the enemy] will think that they are men and not harm them.

יד הקטנה הלכות עבודה זרה, לא תעשה לא, מנחת עני פב

..וכי איסורי תורה דוקא במכוין לאיסור תליא מלתא. במכוין למעשה תליא מלתא.

Yad Ketana Avoda Zara, Lo Ta'aseh 31, Minchat Ani 82

…Do Torah prohibitions depend on one specifically intending to violate the prohibition? The matter depends on intending to perform the [prohibited] act.

...משמע דהא דאסור בחול לראות במראה...אינו אסור כ"א להתנאות דעבר משום לא ילבש גבר אבל להסתפר ולגלח ולראות במראה שלא יחבל בעצמו או משום מיחוש עינים ודאי מותר ובוחן לבות הוא יודע...

…It sounds as though the fact that it is prohibited on a weekday [for a man] to look in the mirror…is only prohibited when it is to beautify himself, that he transgresses “lo yilbash” but in order to cut his hair and to shave and to look in the mirror that he not injure himself, or [to treat] an eye malady, it is certainly permitted and He who examines the heart, He knows [the intention]…

יש היתר בשני דברים. האחד שאין איסור אפי' בדבר שהוא נוי וקשוט אלא א"כ באשה הלובשת בגדי איש להתדמות לאיש... אבל אם לובשין כדי להגן מפני החמה ביה"ח וביה"ג מפני הגשמים אין שם איסור...והשני דאף להתדמות אין איסור אלא בדברים שהם עשוים לנוי ולקשוט...וכ"כ הרמב"ם לא תעדה אשה עדי האיש...אבל הר"א ממיץ בספר יראים סימן צ"ו...משמע דבכל מלבושים שחלוקים באיש מבאשה אסור וזה ודאי אי אפשר...אלא דהרב נסמך על מ"ש תחלה דבדברים שהם תקונים ונוי ויופי לאשה כמו גילוחי דבית השחי והערוה הוא דאסור ועל זה אמר הלכך יזהר אדם שלא יתקן עצמו בתקוני נשים וכו'...

…It may be permitted in two ways. One is that there is no prohibition even of an item that is for beautification and decoration unless the woman wears men’s clothing to resemble a man…but if they wear [it] in order to protect against the sun in the sunny season and rain in the rainy season, there is no prohibition in that case…The second, that even to resemble [men] is prohibited only for items that are made for beautification and decoration…And thus wrote Rambam, “A woman should not adorn herself in male adornments”…But Rav Eliezer of Metz in Yere’im 96 (385/6)…implies that it is prohibited for all clothing that is distinct between man and woman – and this is certainly impossible…Rather, the Rav [Yereim] relied on that which he wrote at first [absent from our versions of Yere’im], that [specifically] matters that are adornments and beautification and beauty for the woman, such as removing hair from the underarm and pubic area, that is what is prohibited, and about this he said: “therefore a man should be careful that he not groom himself with feminine grooming…”

(א) לא תעדה כו'... ואין דבריו מוכרחים כ"כ ומ"מ נראה דהיינו דוקא בתיקוני אשה אבל אם לובש ממש בגדי אשה עד שאינו ניכר שהוא איש וכן איפכא בכל ענין אסור וכ"כ הרא"מ בספר יראים...

She should not adorn herself…And his [Bach’s] words are not necessarily correct, and in any case it seems that is specifically regarding a woman’s adornments. But if a man really wears a woman’s clothing until it is unrecognizable that he is a man, and vice versa, it is prohibited in any case [regardless of intent]. And so wrote Rav Eliezer of Metz in Yere’im…

שו”ת מהר”י מינץ טו

על דבר לבישת הפרצופים שנוהגין ללבוש בחורים וגם בתולות זקנים עם נערים בפורים. הנה ראיתי שכבר פסק להתיר אהובי ועמיתי…מהר”ר אליקים סג”ל יצ”ו והוציא כאור משפטו כאשר נמוקו עמו. וראיותיו מוכיחין עליו… ואם היה ח”ו [=חס וחלילה] נדנוד עבירה חלילה וחס להם לשתוק ולא ימחו וכ”ש וק”ו [=וכל שכן וקל וחומר] באיסור לאו אלא ודאי היה להם ראיה וסמך שהיתר גמור הוא…ונ”ל [=ונראה לי] ראיה בדבר [מהתוספות]…”אינו אסור כי אם להתנאות דעבר משום לא ילבש גבר אבל להסתפר ולגלח או משום מיחוש עינים ודאי מותר ובוחן לבות יודע” עכ”ל [=עד כאן לשונו]. … ומדתלי התוספות …בבוחן לבות יודע וגם כתבו דאינו אסור אלא להתנאות …אלמא באופן אחר מותר…דסמ”ג נמי סבירא ליה דאינו עובר משום לא ילבש אלא במתכוין לניאוף…עוד נמצא בתשוב[ה] שכתב רבינו טוביה בשם ריב”א שכל מאכל שחוטפין הבחורים…בזמנו משום שמחת פורים לא אקרי גזל כיון שאינו עושה על מנת לגזול ולהרויח אלא משום שמחת פורים הכי נמי נדון דידן לא שנא כיון שאינו מכוון לניאוף אלא לשמחת פורים…

Responsa Mahari Mintz 15

On the matter of wearing costumes that young men and also young women, the elderly and the youth, are accustomed to on Purim. I saw that Rav Elyakim Segal, my beloved colleague, already ruled to permit it and published his ruling with its reasoning and his proofs establish its soundness…and if there were, Heaven forfend, a drop of transgression, Heaven forfend that they [the rabbis who permit it] would be quiet and not protest, and how much more so regarding a prohibition [from the Torah]; rather, it is certain that they had a proof and grounds to rely on that it is totally permissible…And it seems to me a proof in the matter [from the Tosafot]…it is only prohibited when it is to beautify himself, that he transgresses “he shall not wear”; but in order to cut his hair and to shave and to look in the mirror that he not injure himself, or [to treat] an eye malady, it is certainly permitted, and “He who evaluates the heart, He is the one who knows [the intention]”…And since Tosafot hang it on…”He who evaluates the heart is the One who knows,” and that it is only prohibited for beautifying himself…therefore in another fashion it is permissible…For Semag also thought that one only violates “he should not wear” when his intention is for illicit sexual activity…Further is found in a responsum written by Rabbeinu Tuvya in the name of Riva that any food that the young men snatch…at the time because of the joy of Purim is not called theft since he does not do it to steal and profit but rather out of Purim rejoicing; here too, our case is no different. Since he does not intend for sexual misconduct but rather for the joy of Purim…

ויש לתת לב על מה שנוהגים בפורים לשנות בגדיהם מאיש לאשה ומאשה לאיש ואין מוחה ולפי מ"ש בדברים העשויים לנוי לקשוט אסור לד"ה להתכוין כדי להתדמות וכבר השיב הר"ר יהודה מינץ ז"ל ע"ז כמבואר בתשובתו ואמר דכיון שאינו עושה כן אלא משום שמחת פורים אין בו איסור...ונראה לפעד"נ דדבריו בזה דחויים המה ממ"ש הר"א ממי"ץ להדיא דאף במשתאות של חתן וכלה איכא איסורא אלמא דאף מה שעושה משום שמחת מצוה אינו דומה לעושה כדי לינצל מן הצער וכן בדין דלינצל מצער א"א בעניין אחר אבל לשמחת חתן וכלה ולשמוח בפורים כבר אפשר בהרבה מיני שמחה ולא יעבור על לאו דלא ילבש. ואין ספק שאלו לא היו נעלמים מ"ש הר"א ממיץ בזה ממהר"ר יהודה מינץ לא היה כותב כן.

One should take notice of what they are accustomed to do on Purim, to change clothes from man to woman and from woman to man, and no one protests. And according to what I wrote regarding things done for beauty and adornment, it is prohibited according to all to intend to resemble [another gender]. And Mahari Mintz already responded on this as explained in his responsum, and he said that since he only does this out of rejoicing for Purim, it is not prohibited…And it seems in my humble opinion that his words regarding this are refuted from what Yere’im wrote explicitly, that even in parties for a groom and bride there is a prohibition; therefore, even what he does out of rejoicing for a mitzva is not similar to doing it in order to spare himself discomfort, and so it is logically, for to spare himself discomfort cannot be done in another way, but for rejoicing of a groom and bride and rejoicing on Purim, many types of rejoicing are possible without transgressing the prohibition of “he should not wear.” And there is no doubt that were the words of Yere’im not hidden from Mahari Mintz, he would not have written so.

הגה: מה שנהגו ללבוש פרצופים בפורים וגבר לובש שמלת אשה ואשה כלי גבר אין איסור בדבר מאחר שאין מכוונין אלא לשמחה בעלמא...וי"א דאסור אבל המנהג כסברא הראשונה וכן בני אדם החוטפים זה מזה דרך שמחה אין בזה משום לא תגזול...

Rema:…And that which they were accustomed to do, to wear costumes on Purim, and a man would wear a woman’s garment and a woman a male article, there is no prohibition in the matter since they only intend simply for rejoicing…And there are those who say that it is prohibited, but the custom is in accordance with the first rationale. And similarly, people who snatch from each other by way of rejoicing, this does not entail “don’t steal”…

פרי מגדים או”ח משבצות זהב תרצו:ה

ויראה כשכל המלבושים של איש, רק מלבוש אחד של אשה, וניכרים הם, גם להרבה דיעות ביורה דעה [סימן] קפ”ב אין איסור תורה כהאי גוונא, אין למחות בפורים.

Peri Megadim OC Mishbetzot Zahav 696:5

It appears that when all the garments are a man’s, and only one garment is of a woman, and they are discernible, also according to many opinions in Yoreh De’a 182, there is no Torah prohibition in this case, and one should not protest on Purim.

שו”ת שרידי אש ב מא:יג

…מהא דעירובין צ”ו, א: מיכל בת שאול הניחה תפילין ולא מיחו בה חכמים. וקשה, אמאי לא מיחו בה חכמים והא אסורה ללבוש תפילין משום לא יהי כלי גבר על אשה, לפי תרגום יונתן בן עוזיאל: “לא יהי’ גוליין דציצית ותפילין דהנון תקוני גבר על אתתא”, וע”כ [=ועל כן] שמכיון שמתכוונת לשם מצוה אין כאן איסור לא ילבש.

Responsa Seridei Eish II 41:13

From the text of Eiruvin 96a: Michal the daughter of Shaul laid tefillin and the sages did not protest her. And this is difficult, why did they not protest her? Behold, it is prohibited to wear tefillin because of ” a man’s article shall not be on a woman “; according to Targum Yonatan ben Uzziel, “There should not be fringes of tzitzit and tefillin, for these are male articles, on a woman.” It must be that since she intends for the sake of a mitzva, there is no prohibition of ‘do not wear’ here.

FOR SELF DEFENSE

זו יעל, שלא הרגה את סיסרא בכלי זיין, אלא ביתד בכוח ידיה. ומפני מה לא הרגתו בכלי זיין? לקיים מה שנאמר (דברים כב ה): "לא יהיה כלי גבר על אשה".

Yael: for she didn’t kill Sisera with a weapon, rather with a tent peg and her strength of hand. And why did she not kill him with a weapon? In order to fulfill what is said that a keli gever not be upon a woman.

שו”ת יחוה דעת ה:נה

בנידון שלנו שאין כוונת המורות בנשיאת הנשק כדי להתדמות לגברים, אלא רק להגן על נפשותיהן ועל נפשות תלמידיהן שבפיקוחן והשגחתן, נראה שהדבר ברור שאין בזה משום לא יהיה כלי גבר על אשה…מותר למורות ולגננות שביישובי הספר להתאמן ולאחוז בנשק בעת שמירתן על בתי הספר, ובלבד שיקפידו מאוד על כל כללי הצניעות בעת אימונן, כראוי לבנות ישראל הכשרות…

Responsa Yechaveh Da'at 5:55

In our case, where the intention of the teachers in bearing arms is not to resemble men, but rather to defend their lives and the lives of their students under their charge and supervision, it appears that the matter is clear that it does not entail violation of “there should not be keli gever on a woman”…It is permissible for the teachers and nursery school teachers in the border settlements to train and to carry weapons at their times of watching over the schools, as long as they are very careful regarding the rules of tzeniut when they train, as is suitable for proper daughters of Israel…

שו”ת שרידי אש ב:מא:לב

…אלא שהרמב”ם ועמו כל הראשונים לא פירשו כן וסוברים, שלאו דווקא יציאה למלחמה, אלא ההתקשטות בבגדי אנשים בכלל אסורה. ועכ”פ [=ועל כל פנים] להנך ראשונים שסוברים שראב”י [=שרבי אליעזר בן יעקב] אוסר מן התורה ללבוש בגדים המיוחדים לאיש, הנה הזיון הצבאי לנשים הוא איסור מן התורה, ואפילו אם אינם יוצאים למלחמה אם רק מתלבשים במדי צבא – אסור.

Responsa Seridei Eish II:41:32

…Rather Rambam, and along with him all the early halachic authorities, did not explain it thus, and think that it is not specifically going out to war, but rather ornamentation in men’s clothing in general is prohibited. And in any case for those early authorities who think that Rabbi Eliezer ben Ya’akov prohibited wearing clothing exclusive to men on a Torah level, military weaponry is prohibited to women on a Torah level, even If they do not go out to war, if they only wear army uniforms it is prohibited.

רב יהודה הנקין, נשיאת נשק ע”י נשים ושירותן בצבא, תחומין 28 עמ’ 271-3

…שהרובים אינם עוד בגדר כלי המיוחד לאיש…בארץ ישראל היום אלפי בנות מתגייסות או מתנדבות לצבא…אי אפשר לומר שהן נמצאות במדינה אשר שם רובה ה-M16M הוא מיוחד לגברים. ואין זה משנה אם רוב הנשים בצה”ל אינן דתיות, כי אפילו תהיינה כולן גויות, מכל מקום מנהגן קובע לענין בגד איש ואישה…לכן אין להחזיק את החיילות כעוברות על איסור תורה של בגד איש עכ”פ בדיעבד… בספרי דברים (פיסקא רכו) הנוסח הוא: “מנין שלא תלבש אדה כלי זיין ותצא למלחמה”…לפי זה האיסור הוא בלבישה, ונראה לפרש כן גם בברייתא, וכן היא משמעות הכתוב…וזהו המקור לדיוקו של הרמב”ם…לא מצאנו בספריו שהזכיר הרמב”ם איסור נשיאת נשק במנותק ממלבוש…לימדנו זכות על נשים הנושאות או נוטלות נשק בצבא

Rav Yehuda H. Henkin, 'Bearing Weapons by Women and their Service in the Army,' Techumin 28, p. 271-3

…For the rifles are no longer in the category of an article exclusive to men…In the Land of Israel today, thousands of girls are drafted or volunteer to serve in the army…It is impossible to say that they are in a country where the M-16 rifle is exclusive to men. And it makes no difference if most women in the IDF aren’t religiously observant, for even if they were all non-Jews; in any case, their practice establishes the matter of [defining] a man’s or woman’s garment…Therefore, one should not consider female soldiers to be violating a Torah-level prohibition of a man’s garment, at any rate after the fact…In Sifri Devarim, the language is “Whence that a woman not wear a weapon and go to war”…According to this, the prohibition is regarding wearing, and it seems correct to explain the Baraita [the parallel Talmudic passage] thus, and so is the meaning of the verse…and this is the source of Rambam’s close reading…We did not find in his works that Rambam mentions a prohibition of bearing a weapon, as distinct from clothing…we have taught favorably about women who bear or take weapons in the [Israeli] army.

Dr Erica Brown, Dress for Success, Jewish World Review, 12.16.16

In Hebrew the word for clothing “beged” is the same root as the word for traitor “boged.” Clothing conceals and reveals, and therefore it involves a lot of decisions about how we present ourselves to the world.