לא יהיה כלי גבר על אשה. שֶׁתְּהֵא דּוֹמָה לְאִישׁ, כְּדֵי שֶׁתֵּלֵךְ בֵּין הָאֲנָשִׁים, שֶׁאֵין זוֹ אֶלָּא לְשֵׁם נִאוּף (עי' ספרי): לא יהיה כלי גבר על אשה THE APPAREL OF A MAN SHALL NOT BE ON A WOMAN — so that she look like a man, in order to consort with men, for this can only be for the purpose of adultery (unchastity) (cf. Sifrei Devarim 226:1; Nazir 59a).
ולא ילבש גבר שמלת אשה. לֵילֵךְ לֵישֵׁב בֵּין הַנָּשִׁים. דָּ"אַ — שֶׁלֹּא יַשִּׁיר שְׂעַר הָעֶרְוָה וְשֵׂעָר שֶׁל בֵּית הַשֶּׁחִי (נזיר נ"ט): ולא ילבש גבר שמלת אשה NEITHER SHALL A MAN PUT ON A WOMAN’S GARMENT in order to go and stay unnoticed amongst women. Another explanation of the second part of the text is: it implies that a man should not remove the hair of the genitals and the hair beneath the arm-pit (Nazir 59a).
כי תועבת. לֹא אָסְרָה תוֹרָה אֶלָּא לְבוּשׁ הַמֵּבִיא לִידֵי תוֹעֵבָה (עי' ספרי): כי תועבת FOR [ALL THAT DO SO ARE] AN ABOMINATION [UNTO THE LORD THY GOD] — This implies that the Torah forbids only the wearing of a garb that leads to abomination (unchastity) (cf. Sifrei Devarim 226:1).