Is 5782 really Shemita? Definitely Maybe!
וְרַבָּנַן? שְׁנַת חֲמִשִּׁים אַתָּה מוֹנֶה, וְאִי אַתָּה מוֹנֶה שְׁנַת חֲמִשִּׁים וְאַחַת — לְאַפּוֹקֵי מִדְּרַבִּי יְהוּדָה, דְּאָמַר: שְׁנַת חֲמִשִּׁים עוֹלָה לְכָאן וּלְכָאן, קָא מַשְׁמַע לַן דְּלָא.

The Rabbis say: You count the fiftieth year as the Jubilee Year alone, but you do not count the fiftieth year as the Jubilee Year and also as the first year of the next Sabbatical cycle. The opinion of Rabbi Yehuda, is that the fiftieth year is counted for here and for there, both as the Jubilee Year and also as the first year of the next Sabbatical cycle.

צא וחשוב שנות דור ודור שחי כל אחד קודם שנולד בנו דשנים שאחרי כן אתה נותן לבן ותמצא מאדם עד שנולד נח תתרנ"ו שנים ונח חי תק"ב שנים קודם שנולד שם דכתיב (בראשית ה׳:ל״ב) ויהי נח בן חמש מאות שנה וגו' כשנולד בנו הראשון היה בן ת"ק שנים ויפת הוא הגדול מחם שנה וחם גדול משם שנה הרי תק"ב שנים לנח כשנולד שם כדכתיב (שם יא) בן מאת שנה ויולד את ארפכשד שנתים אחר המבול ואם שם לת"ק שנים דנח אתייליד כי מטו שנתים אחר המבול הוה ליה בר ק"ב דהא כתיב (שם ז) ונח בן שש מאות שנה והמבול היה חשוב תק"ב דנח ומאה דשם עד ארפכשד והוסף על נ"ו של פרט הרי תרנ"ח וארפכשד הוליד את שלח בל"ה הרי תרצ"ג ומשלח עד עבר ל' הרי תשכ"ג ומעבר עד פלג ל"ד הרי תשנ"ז ומפלג עד רעו ל' הרי תשפ"ז ומרעו לשרוג ל"ב הרי תתי"ט ומשרוג לנחור ל' הרי תתמ"ט ומנחור לתרח כ"ט הרי תתע"ח ומתרח לאברהם ע' הרי תתקמ"ח על אלף ומאברהם עד יצחק ק' הרי אלפים ומ"ח ומיצחק עד מתן תורה ת' שנים כיצד ס' עד שנולד יעקב וברדתו למצרים כתיב ימי שני מגורי שלשים ומאת שנה הרי ק"צ משנולד יצחק וישראל היו במצרים רד"ו הרי ד' מאות ומ"ח שנים על אלפים לבריאת עולם נמצא ממתן תורה עד ד' אלפים לבריאתו של עולם אלף וחמש מאות וחמשים ושתים:

Go and count the years of the generations! You will find the following:

From Adam to Noah was 1056 years

+500 years to Shem, Cham and Yefet and 600 to the flood

+ 2 if Shem was born last = 1656

+35 Arpachshad

+30 Shelach

+34 Ever

+30 Peleg

+32 Serug

+30 Nachor

+29 Terach

+70 Abraham = 1948

+100 to Isaac

+400 to the giving of the Torah

(=60 to Jacob, who was 130 when he went to Egypt, where they were enslaved for 210)

= 2448

+ 480 years until first temple (I Kings 6:1)

+ 410 years that first temple stood

+ 70 years of exile

+ 420 years second temple stood

= destroyed in the year 3828

(More sources and calculations here at yutorah.org)

אמרו כשחרב הבית בראשונה אותו היום תשעה באב היה ומוצאי שבת היה ומוצאי שביעית היתה ומשמרתו של יהויריב היתה והיו כהנים ולוים עומדים על דוכנן ואומרים שירה ומה שירה אמרו (תהלים צד, כג) וישב עליהם את אונם וברעתם יצמיתם ולא הספיקו לומר יצמיתם ה' אלהינו עד שבאו אויבים וכבשום וכן בשניה

As the Sages said: When the Temple was destroyed for the first time, that day was the Ninth of Av, a date on which several calamities had already occurred; and it was the conclusion of Shabbat, i.e., it was on the day after Shabbat, a Sunday; and it was the year after a Sabbatical Year... And likewise, the same happened when the Second Temple was destroyed.

ובחשבון שנת שביעית איכא פלוגתא לר"י היתה בשנת פ"ח ולרש"י בשנת פ"ט והוא עיקר:

There's a debate regarding the Shemita year: according to the Ri, the most recent was in 5088, while according to Rashi it was 5089

(some manuscripts read: Ri it was 5088 and Rashi it was 5087!)

והיום חמשים שנה נפל מחלוקת גדולה בין חכמי ארץ ישראל ומלכות מצרים בדבר זה ומהרל"ח בתשובותיו סימן קמ"ג בפירות שביעית אשר לו הסכים שהשנה השביעית האמיתית היא אשר סמך עליה הרמב"ם בפ"י מהל' שמיטה והסכים דעת ר"י לדעת הרמב"ם וכ' שלדעתם שנת הרס"ד היתה שמיטה וכן ראיתי אני במצרים ששנת השמיטה היא מקובלת שם שהיתה שנת הרע"א וזה עולה כהסכמת הה"ר לוי ז"ל ונראה שכך עלתה הסכמת כל החכמים הנזכרים שכך נוהגים בארץ ישראל ששנת הרצ"ט ושנת ש"ו ושנת שי"ג השמיטו זה עולה כהסכמה הנזכרת :

These days there is a huge debate between the sages of the Land of Israel and those of the Kingdom of Egypt. On this matter, Rabbi Levi ibn Habib wrote that the true Shemita year is the one that the Rambam relied upon, and that the calculation of the Ri is equal to this, and that the most recent one was in 5264.

This is what I also saw when I was in Egypt, that the accepted year was 5271, which agrees with the calculation of ibn Habib. This is also what is practiced in the land of Israel.

נִמְצֵאתָ לָמֵד שֶׁהַשָּׁנָה שֶׁחָרַב בָּהּ הַבַּיִת בָּאַחֲרוֹנָה שֶׁתְּחִלָּתָהּ מִתִּשְׁרֵי שֶׁאַחַר הַחֻרְבָּן כִּשְׁנֵי חֳדָשִׁים שֶׁהֲרֵי מִתִּשְׁרֵי הוּא הַמִּנְיָן לִשְׁמִטִּים וּלְיוֹבְלוֹת אוֹתָהּ הַשָּׁנָה מוֹצָאֵי שְׁבִיעִית הָיְתָה. וּשְׁנַת ט''ו מִן הַיּוֹבֵל הַתְּשִׁיעִי הָיְתָה. וּלְפִי חֶשְׁבּוֹן זֶה שָׁנָה זוֹ שֶׁהִיא שְׁנַת אֶלֶף וּמֵאָה וְשֶׁבַע לַחֻרְבָּן שֶׁהִיא שְׁנַת שְׁמוֹנִים וְשִׁבְעָה וְאֶלֶף וְאַרְבַּע מֵאוֹת לְמִנְיַן שְׁטָרוֹת שֶׁהִיא שְׁנַת שֵׁשׁ וּשְׁלֹשִׁים וּתְשַׁע מֵאוֹת וְאַרְבַּעַת אֲלָפִים לַיְצִירָה הִיא שְׁנַת שְׁמִטָּה וְהִיא שְׁנַת אַחַת וְעֶשְׂרִים מִן הַיּוֹבֵל:

Hence you may infer that the year in which the last Temple was destroyed, beginning with Tishri or two months following the destruction, since the count of shemittoth and jubilees is from Tishri, was the year after the sabbatical year and the fifteenth year of the ninth jubilee. According to this computation, the present year, the year one thousand one hundred and seven since the destruction, which is the year one thousand four hundred and eighty-seven of the Seleucidan Era, used in dating documents, which is four thousand nine hundred and thirty-six since the Creation, is a sabbarical year and the twenty-first year of jubilee.

וּשְׁנַת הַשְּׁמִטָּה יְדוּעָה הִיא וּמְפֻרְסֶמֶת אֵצֶל הַגְּאוֹנִים וְאַנְשֵׁי אֶרֶץ יִשְׂרָאֵל. וְכֻלָּן לֹא מָנוּ אֶלָּא לִשְׁנֵי חֻרְבָּן מַשְׁלִיכִין אוֹתָן שֶׁבַע שֶׁבַע. וּלְפִי חֶשְׁבּוֹן זֶה תְּהִי שָׁנָה זוֹ שֶׁהִיא שְׁנַת שֶׁבַע וּמֵאָה וְאֶלֶף לַחֻרְבָּן מוֹצָאֵי שְׁבִיעִית. וְעַל זֶה אָנוּ סוֹמְכִין. וּכְפִי הַחֶשְׁבּוֹן זֶה אָנוּ מוֹרִין לְעִנְיַן מַעַשְׂרוֹת וּשְׁבִיעִית וְהַשְׁמָטַת כְּסָפִים שֶׁהַקַּבָּלָה וְהַמַּעֲשֶׂה עַמּוּדִים גְּדוֹלִים בְּהוֹרָאָה וּבָהֶן רָאוּי לְהִתָּלוֹת:

And the [time of the] sabbatical year is well-known and famous among the Geonim and the people of the Land of Israel. And all of them only counted from the years of the destruction, going back seven years, each time. And according to this calculation, this year – which is 1107 [from] the destruction – is an [eighth] year. And we rely upon this [calculation]; and we issue rulings regarding tithes, the seventh year and the release of monies according to this calculation. For tradition and practice are great pillars in the issuance of rulings; and it is appropriate to depend upon them.

ושנת השמטה ידועה היא וכו' עד וכן בכל כו'. א''א הגאונים שאמרו שאין מונין משנת החרבן אלא שבע אולי ג''כ קודם החרבן כי יש מפרשים דסבירא להו כרבי יהודה דאמר שנת חמשים עולה לכאן ולכאן וסומכין את דבריהם למה שאמרו בגמרא דע''ז ונשקול מכל מאה תרתי ונשדי אפרטי כי אמרו אלו המפרשים לא יתכן לחשב אחר החרבן זכר לבנין חשבון אחר זולתי החשבון הראשון מ''מ אני איני סובר לא כדבריהם ולא כדבריו ואיני מפרש נשקול מכל מאה תרתי ונשדי אפרטי על דרך פירושם אלא לומר שאינם נותנים ליובל אחר חרבן שם זכר קדושה אלא כשאר שני שבוע שהם חול מ''מ חמשים חמשים הם מונין דלא כר' יהודה כמו שהיו מונין בתחלה ואולי דעת הגאונים כך הוא:

הגה אבל י"א דאין שמטה נוהגת בזמן הזה ונרא' שעליהם סמכו במדינות אלו שאין נוהגין דין שמטה כלל בזמן הזה... ואין לדקדק אחריהם. ובחשבון שנת השמיטה נפלה מחלוקת והעיקר ששנת ש"כ ושנת שכ"ז היתה שמטה וא"כ יהי' שנת של"ד הבע"ל שמטה יה"ר שיבנ' בהמ"ק ויחזרו אז למנות שמיטין ויובלות כי יבא של"ה לפרט:

RAMA: There are those who say that the Shemita does not apply these days, and that is probably what everyone relies upon in our lands, since they don't keep it at all. As to the date, there is a dispute, but the main opinion is that 5320 and 5327 were Shemita years, and the next one will be in 5334. May it be God's will that the Temple will be rebuilt, and we will return to count the Shemita and Yovel years correctly, until the arrival of Shiloh (=5335, see Genesis 49:10)

(שייך לסעי' א) מחבר סעי' א' הג"ה שנת של"ד נ"ב ובער"ה שלהי תקמ"ד בהיותי יוצק מים ע"י מורי הג' מוה' נתן אדלער כ"ץ זצ"ל מסר דבריו לפנינו במקום פרוזבל כי היינו על הדרך ויהי' שמיטה אי"ה שנת תקפ"ו הבע"ל תקצ"ג יה"ר שיבנה ביהמ"ק בשנת ת"ר הבע"ל:

On the eve of Rosh Hashana 5544, as I was drawing water from the wells of my master, the great Rabbi Nathan Adler of blessed memory, he made a declaration to us in place of a prozbul, as we were walking along the way. If so, the next Shemita years will be in 5586 and 5593, and may the Temple be rebuilt in the year 5600!

הַמְהַלֵּךְ בַּמִּדְבָּר וְלֹא יָדַע מָתַי הוּא יוֹם שַׁבָּת מוֹנֶה מִיּוֹם שֶׁטָּעָה שִׁשָּׁה וּמְקַדֵּשׁ שְׁבִיעִי וּמְבָרֵךְ בּוֹ בִּרְכוֹת הַיּוֹם וּמַבְדִּיל בְּמוֹצָאֵי שַׁבָּת. וּבְכָל יוֹם וָיוֹם וַאֲפִלּוּ בְּיוֹם זֶה שֶׁהוּא מְקַדֵּשׁ וּמַבְדִּיל בּוֹ מֻתָּר לוֹ לַעֲשׂוֹת כְּדֵי פַּרְנָסָתוֹ בִּלְבַד כְּדֵי שֶׁלֹּא יָמוּת. וְאָסוּר לוֹ לַעֲשׂוֹת יוֹתֵר עַל פַּרְנָסָתוֹ שֶׁכָּל יוֹם וָיוֹם סְפֵק שַׁבָּת הוּא. וְאִם יָדַע שֶׁהוּא שְׁמִינִי לִיצִיאָתוֹ אוֹ חֲמִשָּׁה עָשָׂר לִיצִיאָתוֹ וְכַיּוֹצֵא בְּזֶה הַמִּנְיָן הֲרֵי זֶה מֻתָּר לַעֲשׂוֹת מְלָאכָה בְּאוֹתוֹ הַיּוֹם שֶׁהֲרֵי הַדָּבָר וַדַּאי שֶׁלֹּא יָצָא בְּשַׁיָּרָא בְּשַׁבָּת. וּשְׁאָר הַיָּמִים חוּץ מִיּוֹם זֶה עוֹשֶׂה כְּדֵי פַּרְנָסָה בִּלְבַד:

One who is journeying in the wilderness and does not know when is Shabbat counts six days from the day upon which he [discovered his] error and sanctifies the seventh and recites the blessings of the day, and makes havdalah at the conclusion of the Shabbat [according to that count]. And on each and every day – even on the one that he sanctifies and after which he makes havdalah – he is permitted to do only [work required] for his sustenance, in order that he not die. But it is forbidden for him to do more that [what is required] for his sustenance, as there is a doubt about each and every day that it is Shabbat.