Note: Many of the Sources and Translations were taken from Professor David Brofsky's Article, Mourner's Kaddish, The Prequel: The Sassanian Period Backstory that Gave Birth to the Medieval Prayer for the Dead English
. כפר לעמך, “grant atonement for Your people.” According to Pessikta (and Sifri) on our verse the word כפר refers to the living who can attain atonement by means of their money. The words פדית, “whom You redeemed,” refer to the already dead who will achieve their atonement by charity given by the living (in their name). The verse teaches that the donations made to the Temple treasury by the living on behalf of their dead accomplish something. This is so in an increased measure if the son donates in his father’s name; it is considered a merit for the departed father. The same applies to the recital of Kaddish by the son for his father. The concept is based on the fact that the son “eats” the “fruits” of his father. The same applies to the son acting as reader in the synagogue during his year of mourning. There is a Baraitha in Massechet Kallah Rabbati chapter 2 involving Rabbi Akiva rescuing the soul of a departed from purgatory through the son becoming pious, etc., although the father of that child had been the worst kind of sinner.
(א) אֶת הַכֹּל רָאִיתִי בִּימֵי הֶבְלִי. שָׁאֲלוּ אֶת שְׁמוּאֵל הַקָּטָן מַהוּ דִּכְתִיב: יֵשׁ צַדִּיק אֹבֵד בְּצִדְקוֹ, אָמַר לָהֶם גָּלוּי וְיָדוּעַ לִפְנֵי מִי שֶׁאָמַר וְהָיָה הָעוֹלָם שֶׁהַצַּדִּיק עָתִיד לָבוֹא לִידֵי מָיֵיט, אָמַר הַקָּדוֹשׁ בָּרוּךְ הוּא עַד שֶׁהוּא בְּצִדְקוֹ אֲסַלְּקֶנּוּ, שֶׁנֶּאֱמַר: יֵשׁ צַדִּיק אֹבֵד בְּצִדְקוֹ. וְיֵשׁ רָשָׁע מַאֲרִיךְ בְּרָעָתוֹ, כָּל זְמַן שֶׁאָדָם חַי הַקָּדוֹשׁ בָּרוּךְ הוּא מְצַפֶּה לוֹ לִתְשׁוּבָה, מֵת אָבְדָה תִקְוָתוֹ, שֶׁנֶּאֱמַר (משלי יא, ז): בְּמוֹת אָדָם רָשָׁע תֹּאבַד תִּקְוָה.
אבות דרבי נתן (נוסחא ב'): כ''ז
אם אין אני לי מי לי, אם לא זכיתי אני לעצמי בעולם הזה, מי יזכה לי לחיי העולם הבא? אבא אין לי. אימא אין לי. אח אין לי. אברהם אבינו אינו יכול לפדות את ישמעאל. אבינו יצחק אינו יכול לפדות את עשו. ואפילו אם נותנים הם את ממונם אינם יכולים לפדות את עצמם, שנאמר ויקר פדיון נפשם. יקרה היא הנפש הזו שכל מי שהוא חוטא בה אין לו תשלומים. אין לי אלא אבות לבנים אחים לאחים. מנין אבינו יצחק אינו יכול לפדות את ישמעאל. אבינו יעקב אינו יכול לפדות את עשו שנאמר אח לא פדה יפדה איש
ברייתא קטנים מקבלים פני שכינה שנאמר זרע יעבדנו יסופר לה׳ לדור: [גמ׳] איבעיא להו מכפרין עון אבות או לא, ת״ש דר׳ עקיבא נפק לההוא אתרא אשכחיה לההוא גברא דהוי דרי טונא אכתפיה ולא הוה מצי לסגויי ביה והוה צוח ומתאנח, א״ל מאי עבידתיך א״ל לא שבקנא איסורא דלא עבידנא בההיא עלמא ועכשיו איכא נטורין עילוון ולא שבקין לי דאינוח א״ל רבי עקיבא שבקת ברא א״ל בחייך לא תשלין דדחילנא ממלאכי דמחו לי בפולסי דנורא ואמרין לי אמאי לא תיתי בפריע א״ל אימא ליה דקא ניחותך, א״ל שבקית אתתא מעברתא אזל ר׳ עקיבא עאל לההיא מדינתא, אמר להו בריה דפלוני היכא (ליה) אמרו ליה יעקר זכרו דההוא שחיק עצמות א״ל אמאי אמרו ליה ההוא לסטים אכל אינשי ומצער בריתא ולא עוד אלא שבא על נערה המאורסה ביום הכפורים. אזל לביתיה אשכח אתתיה מעוברתא נטרה עד דילדה , אזל מהליה לכי גדל אוקמי׳ בבי כנישתא לברוכי בקהלא לימים אזל ר׳ עקיבא לההוא אתרא איתחזי ליה א״ל תנוח דעתך שהנחת את דעתי:
Gemara: It was asked of them, "[Can children] atone for their parents' sins, or not?" Come gear: R' Akiva went out to that place. He found a certain man who was carrying a burden on his shoulders, and was crying out and sighing. [R' Akiva] said to him, "What was your deed?" He said to him, "I did not leave a single sin that I did not commit in that world, and now there are guards on us, and they do not let me rest." R' Akiva said to him, "Did you leave behind a son?" He said to him, "On your life, don't ask me! For I am afraid of angels who lash me with lashes of fire, for they say to me, 'Why don't you hurry up?!'" [R' Akiva] said to him, "Tell me what [next generation] you have passed on." He said to him, "I left a pregnant woman." R' Akiva entered that city. He said, "Where is the son of So-and-So?" They said to him, "May the memory of that one whose bones should be crushed be obliterated!" He said to them, "Why?" They said to him, "That bandit eats people and brings strife to creatures, and not only that, but he had sex with a betrothed maiden on Yom Kippur!" He went to the man's house. He found the man's wife pregnant. He watched over her until she had given birth. He went and circumcised [the baby]. When he had grown up, he set him up in the synagogue to bless in the congregation. After some time, R' Akiva went [back] to that place. The man appeared to him. He said to him, "May your mind be at peace for you have given me peace of mind."
Dadestan I Denig (9th Century Persian Zoroastrian Book of Religious Judgments) : Manuschchihr
When anyone does a good deed for one who has passed away, after his death, if he who has died did not order that good deed and did not put it in his will and did not bequeath it in his lifetime, and also if it was not done by means of his property, then it does not go into the balance and does not reach him.
אור זרוע הלכות שבת סימן נ'
וכן מצא מורי הר' אלעזר מוורמשא דתנא דבי אליהו רבא דקטן האומר יתגדל מציל אביו מן הפורענות.
מַה שֶּׁהָעוֹלָם נוֹסְעִין עַל רֹאשׁ־הַשָּׁנָה לְצַדִּיקִים – כִּי עִקַּר הַמְתָּקַת הַדִּינִין אֵינוֹ אֶלָּא עַל יְדֵי קְדֻשַּׁת וְטָהֳרַת הַמַּחֲשָׁבוֹת, כִּי שָׁם שָׁרְשָׁם. (כמ"ש) [כַּמּוּבָא בַּזֹּהַר]: כֹּלָּא בְּמַחֲשָׁבָה אִתְבְּרִרוּ.
וְאִי אֶפְשָׁר לָבוֹא לְמֹחִין זַכִּים אֶלָּא עַל־יְדֵי הִתְקַשְּׁרוּת לְצַדִּיקִים, (כמובא בזוהר) [כְּמוֹ שֶׁכָּתוּב]: וַיִּקַּח מֹשֶׁה אֶת עַצְמוֹת יוֹסֵף, מֹשֶׁה הוּא בְּחִינַת מֹחִין, וְיוֹסֵף הוּא בְּחִינַת צַדִּיק, הַיְנוּ שֶׁאֵין שְׁלֵמוּת לְמֹחִין אֶלָּא עַל־יְדֵי הִתְקַשְּׁרוּת לְצַדִּיקִים.
The reason people travel to tzaddikim for Rosh HaShanah—this is because the essential mitigating of the judgments is only by means of holiness and purity of thought, for that is their source. As is brought in the Zohar, “Everything is purified in the mind” (II, 254b).
However, it is possible to achieve a pure mind only through attachment to the tzaddikim, as it is written (Exodus 13:19), “Then Moshe took Yosef’s bones.” Moshe is the aspect of the mind, while Yosef is the aspect of the tzaddik. That is, there is no perfection of the mind except by being attached to the tzaddikim.