Special thanks to Joe Septimus & Darkhei Noam
רב יהודה אמר שמואל מפני מה לא נמשכה מלכות בית שאול מפני שלא היה בו שום דופי דאמר רבי יוחנן משום רבי שמעון בן יהוצדק אין מעמידין פרנס על הציבור אלא אם כן קופה של שרצים תלויה לו מאחוריו שאם תזוח דעתו עליו אומרין לו חזור לאחוריך אמר רב יהודה אמר רב מפני מה נענש שאול מפני שמחל על כבודו שנאמר (שמואל א י, כז) ובני בליעל אמרו מה יושיענו זה ויבזוהו ולא הביאו לו מנחה ויהי כמחריש וכתיב (שמואל א יא, א) ויעל נחש העמוני ויחן על יבש גלעד וגו' ואמר רבי יוחנן משום ר' שמעון בן יהוצדק כל תלמיד חכם שאינו נוקם ונוטר כנחש אינו תלמיד חכם והכתיב (ויקרא יט, יח) לא תקום ולא תטור
Rav Yehuda said that Shmuel said: Why did the kingship of the house of Saul not continue on to succeeding generations? It is because there was no flaw in his ancestry; he was of impeccable lineage. As Rabbi Yoḥanan said in the name of Rabbi Shimon ben Yehotzadak: One appoints a leader over the community only if he has a box full of creeping animals hanging behind him, i.e., he has something inappropriate in his ancestry that preceded him. Why is that? It is so that if he exhibits a haughty attitude toward the community, one can say to him: Turn and look behind you and be reminded of your humble roots. This is why David’s kingdom lasted while Saul’s did not, as David descended from a family with problematic ancestry, namely Tamar (see Genesis, chapter 38) and Ruth the Moabite (see Ruth 4:18–22). Rav Yehuda said that Rav said: Why was Saul punished in that he was ultimately led to commit the sins described above? Because at the very outset of his reign he inappropriately forwent his royal honor, as it is stated with regard to Saul’s inauguration: “And some base fellows said: How can this man save us? So they disparaged him and brought him no present. But he made himself as if he did not hear” (I Samuel 10:27). And it is stated immediately afterward: “And Nahash the Ammonite marched up and encamped against Jabesh-gilead” (I Samuel 11:1). The implication is that if Saul had forcefully assumed his throne, Nahash would not have dared to attack the people of Jabesh-gilead. In this way, his humility led to the crisis. And Rabbi Yoḥanan said in the name of Rabbi Shimon ben Yehotzadak: Any Torah scholar who does not avenge himself and bear a grudge like a snake when insulted is not considered a Torah scholar at all, as it is important to uphold the honor of Torah and its students by reacting harshly to insults. The Gemara asks: But isn’t it written explicitly in the Torah: “You shall not take vengeance nor bear any grudge against the children of your people” (Leviticus 19:18)?
"Nor bear any grudge” - Enmity like a snake in his heart
(טו) ...וְאַתְּ תְּהֵא נָטִיר לֵהּ לְסוֹפָא
...“And you shall strike at the heel” - and you will bear a grudge against him until the end
(ד) ואתה תשופנו עקב כי המתאוה בהתגברו יוליד ההיזק בסוף התענוג:
מהרש״א על יומא כג.
״כל תלמיד חכם שאינו נוקם ונוטר כנחש
הדמיון כנחש, שהאדם ישופך ראש במקום עיקר חיותו, ואתה לא תשופנו רק בעקב המקום היותר שפל, כן יהיה נקימה ונטירה של תלמיד חכם גם אם עשה אדם כנגדו דבר גדול לא ינקם בו רק בדבר קטן וזהו שאמר כל שאינו עושה כן דהיינו שאינו נוקם כלל או נוקם ג״כ בדבר גדול ה״ז אינו ת״ח שהיה לו ללמוד ממעשה נחש
Maharsha on Yoma 23a