Flowing from Yom Kippur to Sukkot with Charity

(ה) הֲכָזֶ֗ה יִֽהְיֶה֙ צ֣וֹם אֶבְחָרֵ֔הוּ י֛וֹם עַנּ֥וֹת אָדָ֖ם נַפְשׁ֑וֹ הֲלָכֹ֨ף כְּאַגְמֹ֜ן רֹאשׁ֗וֹ וְשַׂ֤ק וָאֵ֙פֶר֙ יַצִּ֔יעַ הֲלָזֶה֙ תִּקְרָא־צ֔וֹם וְי֥וֹם רָצ֖וֹן לַה'

(5) Is such the fast I desire, A day for men to starve their bodies? Is it bowing the head like a bulrush And lying in sackcloth and ashes? Do you call that a fast, A day when the LORD is favorable?

(ו) הֲל֣וֹא זֶה֮ צ֣וֹם אֶבְחָרֵהוּ֒ פַּתֵּ֙חַ֙ חַרְצֻבּ֣וֹת רֶ֔שַׁע הַתֵּ֖ר אֲגֻדּ֣וֹת מוֹטָ֑ה וְשַׁלַּ֤ח רְצוּצִים֙ חָפְשִׁ֔ים וְכָל־מוֹטָ֖ה תְּנַתֵּֽקוּ׃

(6) No, this is the fast I desire: To unlock fetters of wickedness, And untie the cords of the yoke To let the oppressed go free; To break off every yoke.
(ז) הֲל֨וֹא פָרֹ֤ס לָֽרָעֵב֙ לַחְמֶ֔ךָ וַעֲנִיִּ֥ים מְרוּדִ֖ים תָּ֣בִיא בָ֑יִת כִּֽי־תִרְאֶ֤ה עָרֹם֙ וְכִסִּית֔וֹ וּמִבְּשָׂרְךָ֖ לֹ֥א תִתְעַלָּֽם׃
(7) It is to share your bread with the hungry, And to take the wretched poor into your home; When you see the naked, to clothe him, And not to ignore your own kin.
(ח) אָ֣ז יִבָּקַ֤ע כַּשַּׁ֙חַר֙ אוֹרֶ֔ךָ וַאֲרֻכָתְךָ֖ מְהֵרָ֣ה תִצְמָ֑ח וְהָלַ֤ךְ לְפָנֶ֙יךָ֙ צִדְקֶ֔ךָ כְּב֥וֹד ה' יַאַסְפֶֽךָ׃
(8) Then shall your light burst through like the dawn And your healing spring up quickly; Your Vindicator shall march before you, The Presence of the LORD shall be your rear guard.

(יד) וְשָׂמַחְתָּ בְּחַגֶּךָ אַתָּה וּבִנְךָ וּבִתֶּךָ וְעַבְדְּךָ וַאֲמָתֶךָ וְהַלֵּוִי וְהַגֵּר וְהַיָּתוֹם וְהָאַלְמָנָה אֲשֶׁר בִּשְׁעָרֶיךָ

14 Be joyful at your festival—you, your sons and daughters, your male and female servants, and the Levites, the foreigners, the fatherless and the widows who live in your towns.

(יח) כֵּיצַד. הַקְּטַנִּים נוֹתֵן לָהֶם קְלָיוֹת וֶאֱגוֹזִים וּמִגְדָּנוֹת. וְהַנָּשִׁים קוֹנֶה לָהֶן בְּגָדִים וְתַכְשִׁיטִין נָאִים כְּפִי מָמוֹנוֹ. וְהָאֲנָשִׁים אוֹכְלִין בָּשָׂר וְשׁוֹתִין יַיִן שֶׁאֵין שִׂמְחָה אֶלָּא בְּבָשָׂר וְאֵין שִׂמְחָה אֶלָּא בְּיַיִן. וּכְשֶׁהוּא אוֹכֵל וְשׁוֹתֶה חַיָּב לְהַאֲכִיל לַגֵּר לַיָּתוֹם וְלָאַלְמָנָה עִם שְׁאָר הָעֲנִיִּים הָאֻמְלָלִים.

אֲבָל מִי שֶׁנּוֹעֵל דַּלְתוֹת חֲצֵרוֹ וְאוֹכֵל וְשׁוֹתֶה הוּא וּבָנָיו וְאִשְׁתּוֹ וְאֵינוֹ מַאֲכִיל וּמַשְׁקֶה לַעֲנִיִּים וּלְמָרֵי נֶפֶשׁ אֵין זוֹ שִׂמְחַת מִצְוָה אֶלָּא שִׂמְחַת כְּרֵסוֹ. וְעַל אֵלּוּ נֶאֱמַר (הושע ט-ד) "זִבְחֵיהֶם כְּלֶחֶם אוֹנִים לָהֶם כָּל אֹכְלָיו יִטַּמָּאוּ כִּי לַחְמָם לְנַפְשָׁם". וְשִׂמְחָה כָּזוֹ קָלוֹן הִיא לָהֶם שֶׁנֶּאֱמַר (מלאכי ב-ג) "וְזֵרִיתִי פֶרֶשׁ עַל פְּנֵיכֶם פֶּרֶשׁ חַגֵּיכֶם":

(18) How [does one make everyone happy appropriately]? Give the children nuts and candy, and buy the women as much nice clothing and jewelry as he can afford. And the men eat meat and drink wine since there is no happiness without meat and wine. And when [the head of household] eats and drinks, he is obligated to feed strangers, orphans and widows as well as all other poor people.

However, if he locks his doors and eats and drinks with his family and does not feed the poor and others going through hard times, this is not the joy which was commanded, but [merely] satisfying his stomach. About such people, it is said "There sacrifices are like the bread of mourners, all who eat it will be contaminated for their bread is for their own appetites." Such parties are disgraceful to those who participate in them as it says "I will spread dung on your faces, the dung of your festival [sacrificial meals]"

בענף יוסף (המפרש בסידור אוצר התפילות) כתב וז"ל כל ירא שמים יראה שיהיה לו עני בכל יום ויום על שלחנו ויראה בעיניו כאילו הוא מהאבות הנ"ל שזימן אצלו ביומו ויתן לו מנה יפה. ובספר מועד לכל חי להדר"ח פלאג"י זצ"ל (ע"מ רנ"ו שע"ק י) עורר והוסיף דמאיך גיסא אם נמנע מלזמן עני אחר לדלחנו גדול עוונו מנשוא ומקללין אותו השבעה אושפיזין עילאין קדושין, ואם אין לו, שישלח להם תבשיל ויאמר בעת הנתינה זה חלק מסעודתינו יהיה חלק האושפיזין שיבואו לסוכתנו.

Custom of Ushpizen, Rav Yonah Golan

In Anaf Yosef it is written, anyone who is God fearing, will make sure to have a poor person each day at his table, and see him as if he is one of the forefathers that is invited on these days, and he should be given a nice meal. In the book Moed Le’kol Chai, he adds that one that does not invite a poor person is cursed by the fathers in heaven. And if there is not a poor person to invite in, he should send to them food, and while preparing say that this is for the guests that would come to the sukkah.