(ה) לֹא־יִהְיֶ֤ה כְלִי־גֶ֙בֶר֙ עַל־אִשָּׁ֔ה וְלֹא־יִלְבַּ֥שׁ גֶּ֖בֶר שִׂמְלַ֣ת אִשָּׁ֑ה כִּ֧י תוֹעֲבַ֛ת יְהוָ֥ה אֱלֹהֶ֖יךָ כָּל־עֹ֥שֵׂה אֵֽלֶּה׃ (פ)
(5) A woman shall not wear that which pertaineth unto a man, neither shall a man put on a woman’s garment; for whosoever doeth these things is an abomination unto the LORD thy God.
(1) לא יהיה כלי גבר על אשה THE APPAREL OF A MAN SHALL NOT BE ON A WOMAN — so that she look like a man, in order to consort with men, for this can only be for the purpose of adultery (unchastity) (cf. Sifrei Devarim 226:1; Nazir 59a). (2) ולא ילבש גבר שמלת אשה NEITHER SHALL A MAN PUT ON A WOMAN’S GARMENT in order to go and stay unnoticed amongst women. Another explanation of the second part of the text is: it implies that a man should not remove the hair of the genitals and the hair beneath the arm-pit (Nazir 59a). (3) כי תועבת FOR [ALL THAT DO SO ARE] AN ABOMINATION [UNTO THE LORD THY GOD] — This implies that the Torah forbids only the wearing of a garb that leads to abomination (unchastity) (cf. Sifrei Devarim 226:1).
לָא יִהְיֶה גּוּלְיַין דְּצִיצִית וּתְפִילִין דְּהִינוּן תִּקּוּנֵי גְבַר עַל אִיתָּא וְלָא יְסַפֵּר גְּבַר בֵּי שֵׁיחַיַא וְעִרְיְיתֵיהּ וּבֵי אַנְפּוֹי לְאִיתְחֲמָאָה הֵיךְ נְשָׁא אֲרוּם מְרַחֵק קֳדָם יְיָ אֱלָהָכוֹן הוּא כָּל דְּעָבִיד אִלֵּין
A woman may not clothe herself in men's clothing, e.g. put on her head a mitre or helment, or wear armor, and so on (Rama: from that which men wear in accordance with the local custom (Tur)) or shave her head like a man. A man may not clothe himself in the clothes of a women, e.g. wear colored clothing or golden ornaments in a place where only women wear those things. (Rama: Even wearing just one of the garments is forbidden, even if it is apparent by his other garments that this is a man or a woman (Beis Yosef).) A tumtum and an androgynos are forbidden to dress like women.
שלא תלבש אשה עדי איש - שלא ילבשו הנשים מלבושי האנשים ולא יזדינו בזינם, ועל זה נאמר (דברים כב ה) לא יהיה כלי גבר על אשה. ותרגם אונקלוס לא יהא תקון זין דגבר על אתתא (עי' נזיר נט א). ומן הדומה כי מפני כן פרש הכתוב בכלי זין, לפי שהם הכלים המיחדים לגמרי לאנשים, שאין דרך אשה בעולם לצאת בכלי זין, אבל הוא הדין שאסור להם מדאוריתא לצאת במלבושים שדרך האנשים באותו המקום להשתמש בהם, כגון שתשים בראשה מצנפת או שאר כלים המיחדים לאיש (עי''ש בתרגום יונתן בן עוזיאל).
Mahari Mintz Teshuva 15 writes that he saw many people dress as members of the opposite gender on Purim in the presence of leading Hachamim, and the Hachamim did not object. He justifies this custom that since one is only dressing up for the Purim celebration and not to promote and promiscuity it could be permissible. The Mahari Mintz compares this practice to the custom he observed of allowing children to grab candies from each other on Purim. Even though Halacha clearly forbids taking other people’s possessions even in jest, and considers this outright theft, in the context of the Purim celebration it is deemed permissible.
It seems from here, claims the Mahari Mintz, that the Geder of the Issur of looking in a mirror, which is among the same Issurim as dressing like the opposite gender because of Znus, is when you have the intention of doing it to appear more womanly. To do such a thing for the sake of Simchat Purim or for protection from the government wouldn't fit the classification of the Issur.
Some say it's forbidden. It's fine to violate monetary prohibitions in a laughing manner because you are able to get Mechilah (forgiveness) from either Beis Din or the person who you have stolen from. You cannot create Mechilah by Dinei Issur V'Heter.
ומה שנהגו בימים קדמונים בלבישת פרצופים משעטנז, ושל איש לאשה עכשיו – לא נהגו כן. וכן מי שהזיק – חייב לשלם, דעתה בעונותינו הרבים ערבה כל שמחה, ואין אנו במדריגה זו. (ומה שכתב הרמ"א בסעיף ח – הוא לקיים מה שנהגו בימיו, ולא עכשיו.)
And regarding the practice done in previous days when wearing costumes made of Shaatnez, and a man dressing like a woman and vice versa — we do not practice this nowadays. One would be liable for doing so because we in our sinful ways are not on the spiritual level required do engage in rejoicing of this manner [with righteousness.] (And what the Rama wrote was in regards to what was applicable in his day and does not apply now.)
(ל) (ל) הראשונה - עיין ביו"ד סימן קפ"ב שכתב שם הט"ז בשם הב"ח שיש לבטל מנהג זה הן בפורים ...ואם כל המלבושים של איש רק מלבוש א' של אשה וניכרים הם אפשר שאין למחות בהם [פמ"ג] ועיין בכנה"ג ובשל"ה שהזהירו להרחיק מזה:
The Taz and the Bach both seem to nullify this Minhag... If all of the garments you are wearing are that of a man besides for one female garment and you are clearly recognizable there would be no reason for confusion. This is based on the Pri Megadim, though it is important to note that the Shlah and others recommend being wary of this practice, because there is no room to be Meikil in regards to allowing them to violate a Shogeg as they are clearly violating a Pasuk in the Torah. (LMaskanah the Mishnah Berurah is Machmir.) ---
(Note that the Rama by regular crossdressing prohibits the one garment that is clearly discernable explicitly.)
Alternative to the Pri Megadim's Shita is that of the Dor Revii, who says that specifically when it appears that you are crossdressing is there a prohibition of wearing Simlas Isha on Purim. The Toeva would simply be when there is ambiguity, not when you convincingly look like a women.
The Steipler is quoted in a story as having said that wearing a wig on Purim may be permissible because the current practice of wig wearing isn't exclusive for men and wouldn't neccesarily constitute Simlas Isha. Rav Dovid Feinstein ruled that it is considered to be Simlas Isha.
- Rav Chaim Kanievsky says in the name of the Chazon Ish (quoted in Dirshu Mishna Brura 696: note 52) that cross-dressing on Purim is inappropriate even for children. Bayit Hayehudi Volume 4 page 285 agrees. However, the Steipler and Rav Elyashiv (quoted in Dirshu Mishna Brura 696: note 52) were lenient for young children until the age of Chinuch.
- Chacham Ovadyah Yosef (Chazon Ovadyah Purim pg 199, Yalkut Yosef pocket-size Moadim pg 494, Sh"t Yabia Omer YD 5:14 and Yechave Daat 5:50) forbids any costumes that involve cross-dressing on Purim, even for children. see also Halacha Yomit. Rav Menashe Klein (Sh"t Mishneh Halachot 11:563) and Rabbi Eli Mansour agree.
- The Steipler would permit this by children who aren't the age to understand the difference between the garments of boys and girls.
מנהג ההתלבשות בפורים עורר כמה דיונים הלכתיים, המרכזי שבהם הוא איסור "לא להתלבש", שעשוי להתקיים כאשר גברים מתחפשים לנשים, ולהיפך. בשו"ת מהר"י מינץ (שם) מדייק מדברי התוס' בכמה מקומות (וראשי תיבות נוספים) שאיסור "לא ללבוש" קיים רק כאשר אדם לובש בגדי נשים או עושה פעולות נשים ( כגון הסרה שיער וכדומה) על מנת לעשות ברית מילה, אבל אם זה נעשה מטעמי נוחות או מטעמים אחרים (כגון להיראות מכובד) ולא מטעמי יופי, אין בזה איסור "ובוחן הלבבות יודע". לאור זאת שוב מהרב מינץ, שהרי לבישת בגדי נשים בפורים נעשית מתוך שמחה ולא מתוך רצון להידמות לנשים, הדבר מותר. ו כדברי הרב מינץ פוסקים הרמ"א (תרצו, ח): ומה שהיה נוהג ללבוש פנים בפורים, ואיש לובש שמלה אשה ואישה הם כלי איש, אין בזה איסור. ענין זה כיון שאינם מיועדים אלא לשמחת עלמא. הוא מסביר שכל ההיתרים הנוספים והראשונים נאמרו במצבים שללא השימוש בבגדי הנשים או מעשיהן היה נגרם צער וכדומה, ולכן הדבר הותר, אך שמחת פורים יכולה להתבטא בשונה. ודרכים מגוונות גם בלי להתחפש לנשים, ולכן מקרה זה אינו נכלל בהיתר. עוד הוסיפו הברהמין שמנהג זה גורם לערבוב בין גברים לנשים, ולפיכך סיכם למעשה: ואין לומר בזה, אלא שעדיף להם בישראל להיות שוגגין ולא להיות שובבים... אבל כל ירא שמים יזהיר את בני ביתו ואת השומעים בקולו שלא יעברו על איסור בשום מקום, לא בפורים ולא בשמחת החתן והכלה, ותבוא עליו ברכה להסיר מכשולים מהבית. נתיב האנשים שלנו והם לא ינהגו עוד שיטות לא ישרות. גם המאה הט"ז (יו"ד שם ס"ק ד) סיכם שיש איסור, וכתב ש"השומע לאיסור תבוא עליו ברכה". כך פוסקת גם כנסת הגדולה (או"ח תרצה, הגות בית יוסף ד"ה לבשת), המחמירה אפילו מהב"ח וכותבת שלא שייך כאן לומר "תן להם לישראל" כי זה איסור שכתיב. החוצה בפסוקים, ולכן יש למחות ביד המקילים. למעשה, גם הרב עובדיה יוסף פוסק כך (שו"ת יהובה דעת ה, ט). גם המשנה ברורה (טרזו, סקאל א) מחמירה יותר כדברי כ"ח ו-ט"ז, אבל היא קו"ב לפי פרי מגדים (תרזו, מש"ז ס"ק ה), אם כל הבגדים הם בגדי גברים ורק המתחפש אם זה לא ברור, יש למסווה על מה לסמוך, אבל צריך להיזהר בפועל, זה אפשר להקל ולאפשר לגבר להתחפש לאישה ולהיפך כשזה ברור יש יותר מקום להקל, אבל צריך לחשוב על זה היטב גם מנקודת מבט של דיני חינוך, מאוד הרבה תלוי בגיל כדי לא להגיע לפריצות, נגיעה וכו' בגלל טעות בזיהוי. לגבי ילדים, יש את הילדים. מ"ש מנחת גדול של הגמרא בצניעות: גם כאשר אישה לובשת בגדי גבר, נאמר זאת כאשר אין בעיית צניעות בלבוש בפועל. אבל אישה לא תלבש בגד לא צנוע (כגון בגד המדגיש את מבנה הגוף וכו'). ואין דרך אחרת לדבר כזה. גברים צריכים גם לוודא שהתחפושות שלהם צנועות. לעומת זאת, כסף ה' עליו, איסור הפרק "לא ילבשו אותי בתחפושות"...
למעשה. אפשר להקל על העמדת הפנים ולאפשר לגבר להתחפש לאישה (ולהיפך), אם ברור במי מדובר. צריך להיזהר לא להיפרץ, ובכל מקרה התחפושת צריכה להיות צנועה
Rav Rimon quotes the Mahari Mintz as well as the other sources mentioned above and says that as long as that Prizut and Tzniut is adequately taken into account, and that as long as the person is recognizable as themselves, there should be no issue regarding this and there is room to be lenient with the precedent set by the Rama.
אבל המנהג כסברא הראשונה. ועיין בדברינו בי"ד סימן קפ"ב: