Click here to view analysis of these sources and additional features on Deracheha: womenandmitzvot.org

ר' יהושע בן קרחה אומר... ובראש חדש אלול אמר לו הקב"ה (שמות כד, יב): "עֲלֵה אֵלַי הָהָרָה" והעבירו שופר במחנה, שהרי משה עלה להר שלא יטעו עוד אחר עכומ"ז והקב"ה נתעלה אותו היום באותו שופר, שנאמר (תהלים מז, ו): "עָלָה אֱלֹקִים בִּתְרוּעָה", ועל כן התקינו חכמים שיהיו תוקעים בשופר בראש חדש אלול בכל שנה ושנה.

Rabbi Yehoshua ben Karcha says: … On Rosh Chodesh Elul the Holy One, blessed be He, said to him [Moshe] “Ascend to Me to the mountain,” (Shemot 24:12) and they blasted the shofar in the camp, for Moshe had gone up to the mountain, so they would not stray after false gods anymore. And the Holy One, blessed be He, was exalted on that day with the blast of that shofar, as it says, “God has been exalted with the blast.” Therefore, the sages established that we blow the shofar on Rosh Chodesh Elul each and every year.

(טז) וַיְהִי֩ בַיּ֨וֹם הַשְּׁלִישִׁ֜י בִּֽהְיֹ֣ת הַבֹּ֗קֶר וַיְהִי֩ קֹלֹ֨ת וּבְרָקִ֜ים וְעָנָ֤ן כָּבֵד֙ עַל־הָהָ֔ר וְקֹ֥ל שֹׁפָ֖ר חָזָ֣ק מְאֹ֑ד וַיֶּחֱרַ֥ד כָּל־הָעָ֖ם אֲשֶׁ֥ר בַּֽמַּחֲנֶֽה׃
(16) On the third day, as morning dawned, there was thunder, and lightning, and a dense cloud upon the mountain, and a very loud blast of the horn; and all the people who were in the camp trembled.

הגה ומנהג בני אשכנז... מראש חודש ואילך מתחילין לתקוע אחר התפלה שחרית.

REMA The custom of the people of Ashkenaz is…from Rosh Chodesh and on we begin to blow (the shofar) after the shacharit prayer.

(א) הלכות ראש השנה
התקינו חז"ל שיהו תוקעין בר"ח אלול בכל שנה ושנה וכל החדש כדי להזהיר ישראל שיעשו תשובה שנאמר (עמוס ג׳:ו׳) אם יתקע שופר בעיר וגו' וכדי לערבב השטן

The Sages enacted the blowing of the shofar on Rosh Chodesh Elul every year, and the entire month, to warn Israel to repent, as it says “If a shofar is blown in the city [will the people not quake?!], (Amos 3), and also to befuddle the Satan.

דמשמע שקול השופר גורם להחריד האדם מפחד ה' ומהדר גאונו

It is understood that the blast of the shofar causes a person to quake from fear of God and from the glory of His might.

אַף עַל פִּי שֶׁתְּקִיעַת שׁוֹפָר בְּרֹאשׁ הַשָּׁנָה גְּזֵרַת הַכָּתוּב רֶמֶז יֵשׁ בּוֹ כְּלוֹמַר עוּרוּ יְשֵׁנִים מִשְּׁנַתְכֶם וְנִרְדָּמִים הָקִיצוּ מִתַּרְדֵּמַתְכֶם וְחַפְּשׂוּ בְּמַעֲשֵׂיכֶם וְחִזְרוּ בִּתְשׁוּבָה וְזִכְרוּ בּוֹרַאֲכֶם. אֵלּוּ הַשּׁוֹכְחִים אֶת הָאֱמֶת בְּהַבְלֵי הַזְּמַן וְשׁוֹגִים כָּל שְׁנָתָם בְּהֶבֶל וָרִיק אֲשֶׁר לֹא יוֹעִיל וְלֹא יַצִּיל, הַבִּיטוּ לְנַפְשׁוֹתֵיכֶם וְהֵיטִיבוּ דַּרְכֵיכֶם וּמַעַלְלֵיכֶם וְיַעֲזֹב כָּל אֶחָד מִכֶּם דַּרְכּוֹ הָרָעָה וּמַחֲשַׁבְתּוֹ אֲשֶׁר לֹא טוֹבָה.

Even though blowing the shofar on Rosh Hashana is a Torah decree, it also contains an allusion. Namely, “Wake up you sleepers from your slumber and the unconscious from your stupor and search your ways and return in repentance and remember your Creator!” These are the people who forget the truth in the transience of time and waste all their years in futility and emptiness which does not have purpose and will not save them, look at yourselves and improve your ways and your actions and each one of you should leave your evil ways and thoughts that are not good.”

ועל כי השופר הציל את ישראל מהחטא, וחודש אלול הוא חודש המעותד לתשובה, שהוא החודש האחרון מהשנה, וקודם ימי הדין. וחכמי המוסר רמזו עליו מקרא ד"אני לדודי ודודי לי" שהראשי תיבות "אלול", כלומר: שעתה העת שיהיו כל מחשבותי לדודי, וכשאעשה כן אז גם "דודי לי", שישגיח עלי לטובתי. וגם השופר מסוגל לתשובה... ולפיכך נהגו כל ישראל לתקוע בשופר אחר התפלה כל החודש הזה.

Because the shofar saved Israel from sin and the month of Elul is a month intended for teshuva, for it is the last month of the year and before the Days of Judgment. The sages of musar hinted at this from the verse “I am my Beloved’s and my Beloved is mine” whose initial letters form the word “Elul,” which is to say that now is the time when all of my thoughts should be toward my Beloved, and when I do this, then my Beloved is also mine, for He watches over me for my benefit. Also, the shofar is capable of [eliciting] teshuva…Therefore all of Israel have adopted the practice of blowing the shofar after prayer for this entire month.

כדי לערבב - שלא ישטין כשישמע ישראל מחבבין את המצות מסתתמין דבריו:

In order to befuddle [the Satan]. That he not prosecute [against the Jewish people] when he hears that Israel cherish the mitzvot, his words are stopped up:

שו”ת ציץ אליעזר חלק יב סימן מח

שתקנת התקיעה היתה רק בציבור ולא ביחיד ומטעמא דכל דתיקנו מעין המאורע תיקנו, ותקנת התקיעה הרי היתה מפני שככה התנהגו בשעה שעלה משה להר בר”ח [=בראש חודש] אלול, ושמה כתוב מפורש שהעבירו שופר במחנה משה עלה להר, ובמחנה פירשו בציבור, ולא ביחיד, וגם לטעמא שהמשכת התקיעה בכל החדש הוא כדי להזהיר על התשובה … ג”כ [=גם כן] הרי למדים זה ממ”ש [=ממה שכתוב] אם יתקע שופר בעיר והעם לא יחרדו ובעיר הרי ג”כ [=גם כן] פירושו בציבור, ולא ביחיד. … ויתכן להסביר זאת גם בסברא שהתעוררות מקול שופר מקבלים רק כששומעים קול השופר בציבור, והתעוררות כזאת לא באה כשתוקעין ביחיד בינו לבין עצמו…

Responsa Tzitz Eliezer 12:48

For the enactment of blowing [shofar in Elul] was only communal and not for the individual, for the reason that every enactment was enacted in line with the event [it was based on]. The enactment of blowing was because that’s how they acted when Moshe went up to the mountain on Rosh Chodesh Elul, and there it is written explicitly that they sounded the shofar in the camp and Moshe went up to the mountain, and the camp means in a communal setting, and not in private. So too, for the reason that continuing for a month is to warn about teshuva… we also learn this from what is written “will a shofar be blown in the city and the nation not tremble?” ”In the city” also means in the community, and not in private…Perhaps one can also explain this logically, that we receive arousal [to teshuva] from the blast of the shofar only when we hear the shofar blast in a communal setting, but arousal of this sort does not occur when one blows in private.

שו”ת שיח יצחק סימן רסד

וזה כמה שנים דרכי להדר לשמוע תקיעות מדי יום יום בחודש הרחמים, אף אם התפללנו ביחידות.

Responsa Siach Yitzchak 264

For some years now, my custom is to go beyond what is necessary to hear the blows avery single day in the month of mercy [Elul] , even if we prayed without a minyan.

וחייב כל אדם עכ"פ להכין את עצמו ליום שיכנס למשפט לפני ה' בר"ה שלשים יום קודם בתשובה ותפלה ויתן כל לבו רק בעבודת ה'. ונתנו רמז לזה אני לדודי ודודי לי ר"ת אלול ולכן ירבה בכל החודש בתשובה ותפלה וצדקה...

In any event, each person is obligated to prepare themselves with teshuva and prayer for thirty days prior to the day they enter into judgment before God on Rosh Hashana. And they should give their entire heart only to the service of God. And they alluded to this [with the verse] Ani le-dodi ve-dodi li, I am my Beloved’s and my Beloved is mine (Shir Hashirim 6:3) which is an acronym for Elul. Therefore, one should increase one’s teshuva, prayer and charity throughout the month.

ד”ר חנה קטן, ” כמה טוב כעת, וכמה טוב עוד יהיה,” בשבע כ”ו אלול תשע”ח

כל אישה צריכה אלול משלה… שהתשובה חיונית להתפתחות האישית שלנו כעובדי ה’, ושהיא יעילה ומקדמת, היא מכפרת, מטהרת, ומשחיזה את הנשמה האלוקית…יש תשובה של היחיד. ושל האומה. ושל העולם כולו. והעיקר הוא להרגיש ולדעת שבטוב העולם נידון. ושאנחנו מתקדמים, והגאולה אצה לה בדילוגי ענק ואנחנו נסחפים אחריה.

Dr Chana Katan, 'How Good it is Now and How Good it Still will be,' Ba-sheva, 26 Elul 5778

Every woman needs her own Elul…for teshuva is vital to our personal development as servants of God. It is effective and advances us, it atones and purifies, and it sharpens the Divine soul [within us]. The essence is to feel and to know that the world is judged in goodness and that we are advancing. Redemption rushes forward with giant steps, and we are swept up behind her…