Pursue Justice - Parshas Shoftim
צֶ֥דֶק צֶ֖דֶק תִּרְדֹּ֑ף לְמַ֤עַן תִּֽחְיֶה֙ וְיָרַשְׁתָּ֣ אֶת־הָאָ֔רֶץ אֲשֶׁר־ה' אֱלֹקֶ֖יךָ נֹתֵ֥ן לָֽךְ׃ (ס)
Justice, justice shall you pursue, that you may thrive and occupy the land that the LORD your God is giving you.
ת"ר צדק צדק תרדף הלך אחר ב"ד יפה אחר רבי אליעזר ללוד אחר רבן יוחנן בן זכאי לברור חיל
§ The Sages taught: The verse states: “Justice, justice, shall you follow.” This teaches that one should follow the best, most prestigious, court of the generation. For example, follow after Rabbi Eliezer to Lod, after Rabban Yoḥanan ben Zakkai to Beror Ḥayil.
צדק צדק תרדוף. ע"ד הפשט יזהיר שיצדק האדם במעשיו ובדבריו, כי אלה הם הדברים שאפשר לו לאדם להרע לעצמו ולאחרים, ועל כן בא כפל הלשון, וכל הצודק בדבריו אות ומופת על צדקת מעשיו, ועל כן ראוי לכל אחד ואחד מישראל שיצדק בדבור ובמעשה, כענין שכתוב (צפניה ג׳:י״ג) שארית ישראל לא יעשו עולה ולא ידברו כזב. או ידבר הכתוב עם האנשים אשר להם הריב ויזהיר אותן לרדוף אחרי הצדק הן לריוח הן להפסד, וזהו כפל הלשון.
צדק צדק תרדוף, “Righteousness, righteousness, you shall pursue.” According to the plain meaning of the text the Torah warns (by repeating) that one must strive to be righteous both in word and in deed. These are the two ways in which one may potentially inflict harm upon both oneself and upon others. Everyone who speaks righteously reflects the fact that his deeds are most likely righteous also; this is why it behooves every Jew to be both righteous in his speech and in his deeds. This sentiment is reflected in Tzefaniah 3,13 when he said of the remnant of the people of Israel that “they shall do no wrong or speak falsehood; a deceitful tongue shall not be in their mouths.”
Alternatively, our verse addresses the people who are subject to litigation and exhorts them to strive for righteousness regardless of whether this will be financially beneficial or harmful to them. This is why the Torah repeats the exhortation.

צדק צדק תרדוף. שאין חקר וסוף לבחי' צדק ואמת. כי ה' אלקים אמת. ולכך לעולם יש להוסיף ולהעמיק שיהי' אמת לאמיתו. כי אינו אמת עד שנעשה כל האדם אחד מיוחד לעבודתו ית' ואמת מראש עד סוף אותיות התורה. בשם הרב הק' מפרשיסחא היהודי ז"ל להיות רדיפת הצדק. בצדק לא בשקר. ודפח"ח:

"Justice, justice, you shall pursue." [The repetition of the word tzedek comes to teach that] there is no end to His righteousness and truth, for G-d is true. Therefore, it is incumbent upon one to always delve deeper to insure that he is [living according to] complete truth. Truth can only be reached when one becomes entirely united in his service of G-d, and is completely true in all the letters of the Torah.

Another explanation [for the repetition], in the name of the Yid HaKadosh from Psishcha: One must pursue justice with justice itself, and not falsehood. And the words of the wise are gracious.

צדק צדק תרדף. הענין שנכפל בכאן צדק, הראשון הוא נגד השי"ת שידקדק במעשיו עד כחוט השערה, והשני הוא נגד חבירו שבאם יראה שחבירו חלילה עבר רצון השי"ת וירצה לכעוס עליו, על זה נאמר צדק שהשי"ת לא ירצה שאחד יקטרג על חבירו וכמו שנתבאר בחלק ראשון (פ' בהר ד"ה ולא תונו), כמו שהסנהדרין היה מלינים את הדין אף שידעו ששפטו משפט צדק, אכן פן יאיר השי"ת את עיניהם ויפתח להם אור חדש ללמד זכות על נפש מישראל.

The reason why the word tzedek is repeated is as follows: The first tzedek refers to how G-d punctiliously watches our conduct. The second refers to us; that is, when we see a friend, G-d forbid, transgressing the Torah, and you feel angry [for the desecration of the Torah, ed.], the Torah tells us "tzedek!" -- namely, that Hashem does not want you to prosecute your friend! As I wrote earlier, it is akin to how the Sanhedrin would not carry out punishment immediately after judgment had been rendered -- even if they knew they had ruled correctly -- for perhaps Hashem would illuminate their eyes and open a new light by way of which the judges could find a zechus for a Jewish person [i.e., the one was had been judged for punishment, ed.].

לקוטי לוי יצחק ואתחנן ע' תנא

צדק צדק תרדוף, צדק עליון וצדק תחתון.

Rabbi Levi Yitzchak Schneerson

The repetition of the word "Tzedek" (justice) refers to an upper tzedek and a lower tzedek.