Orchot Tzadikim, Sha'ar Hanedivut (The Gate of Generosity)
אורחות צדיקים שער הנדיבות
ועוד אמרו חכמים, זכרונם לברכה: מידה הנדיבות תלויה בהרגל, כי אינו נקרא נדיב עד שיהא רגיל בכל עת ובכל שעה להתנדב כפי יכלתו. כי אדם שנותן למי שראוי ליתן אלף זהובים בפעם אחת אינו נדיב כמי שנתן אלף זהובים באלף פעמים, כל זהוב וזהוב במקום הראוי, כי אותו שנתן אלף זהובים בפעם אחת, נתעוררה דעתו [התעוררות גדולה] להתנדב ואחר כך פסקה ממנו. . . ועל זה אמרו חכמים (אבות פ"ג מט"ו): הכל לפי "רוב" המעשה, ולא אמרו: לפי "גודל" המעשה.
Our sages of blessed memory have stated further that the trait of generosity resides in habit, for one is not called generous until one becomes accustomed to giving, in every time and season, according to one's ability. For one who gives to a deserving person 1,000 gold pieces at once is not as generous as one who gives 1,000 gold pieces one by one, each gold piece to an appropriate recipient. For one who gives 1,000 gold pieces at once is seized with a fit of generosity that afterwards departs . . . About this, the sages said, "all is according to the abundance of deeds" (Mishnah Avot 3:15). They did not say "according to the greatness of deed." [translation by Rabbi Jill Jacobs]

Suggested Discussion Questions:

1. According to the author of this text, why is it better to give smaller amounts of tzedakah to more recipients than a large amount to a single recipient?

2. Do you agree or disagree with this analysis?

3. According to this text, what might the goal of giving tzedakah be?

Time Period: Medieval (Geonim through the 16th Century)