נכנס יין יצא סוד
As soon as wine enters, the secrets escape.
R. Chiya said : "Whoever remains clear-minded when drinking possesses the qualities of the seventy sages [Sanhedrin].'" The word 'Yayin' (wine) adds up numerologically to seventy. 'Sod' (secret) also adds up to seventy. [As soon as wine enters, the secrets escape.]
אמר רבא מיחייב איניש לבסומי בפוריא עד דלא ידע בין ארור המן לברוך מרדכי רבה ורבי זירא עבדו סעודת פורים בהדי הדדי איבסום קם רבה שחטיה לרבי זירא למחר בעי רחמי ואחייה לשנה אמר ליה ניתי מר ונעביד סעודת פורים בהדי הדדי אמר ליה לא בכל שעתא ושעתא מתרחיש ניסא
Rava said: One is obligated to become inebriated [with wine] on Purim until he cannot tell the difference between cursed be Haman and blessed be Mordecai. Rabbah and R. Zera joined together in a Purim feast. They became inebriated, and Rabbah arose and cut R. Zera’s throat. The next day he prayed on his behalf and revived him. Next year he said: Will the master come and we will have the Purim feast together. He replied: A miracle does not take place on every occasion.
מניין לארבעה כוסות רבי יוחנן בשם ר' ר' בנייה כנגד ארבע גאולות (שמות ו) לכן אמור לבני ישראל אני ה' והוצאתי אתכם וגו' ולקחתי אתכם לי לעם וגומר והוצאתי והצלתי וגאלתי ולקחתי רבי יהושע בן לוי אמר כנגד ארבעה כוסות של פרעה (בראשית מ) וכוס פרעה בידי ואשחט אותם אל כוס פרעה ואתן את הכוס על כף פרעה ונתת כוס פרעה בידו וגו'. רבי לוי אמר כנגד ארבעה מלכיות ורבנן אמרי כנגד ד' כוסות של פורענות שהקב"ה עתיד להשקות את אומות העולם (ירמיהו נה) כי כה אמר ה' אלהי ישראל אלי קח את כוס היין החימה וגו' כוס זהב בבל ביד ה' (תהילים עה) כי כוס ביד ה' (תהילים יא) ימטר על רשעים פחים אש וגפרית ורוח זלעפות מנת כוסם מהו מנת כוסם רבי אבין אמר דיפלי פוטירין כדיפלי פוטירין אחר המרחץ וכנגד עתיד הקב"ה להשקות את ישראל ארבעה כוסות של נחמות (תהילים טז) ה' מנת חלקי וכוסי (תהילים כג) דשנת בשמן ראשי כוסי רויה והדין (תהילים קטז) כוס ישועות אשא תריין.
As we hold the cup of wine we channel the presence of the Angels of Shabbat. Angelic hands support our hands in an act of repair and perfection as we hold the cup. We draw heavenly energy into our open palms, directing spiritual life-force into the wondrous cup of blessing.
The Zohar understands that the cup of blessing is like "a rose among thorns" - a rose with five petals - the five fingers on a human hand. The rose symbolizes the sefira of the Shekhina (Malkhut).
The right hand symbolizes the sefira of Hesed (compassion). By holding the Kiddush cup in our right hand, we send the blessing of Hesed into the fragile, sacred Shekhina.
מניין לארבעה כוסות רבי יוחנן בשם ר' ר' בנייה כנגד ארבע גאולות (שמות ו) לכן אמור לבני ישראל אני ה' והוצאתי אתכם וגו' ולקחתי אתכם לי לעם וגומר והוצאתי והצלתי וגאלתי ולקחתי רבי יהושע בן לוי אמר כנגד ארבעה כוסות של פרעה (בראשית מ) וכוס פרעה בידי ואשחט אותם אל כוס פרעה ואתן את הכוס על כף פרעה ונתת כוס פרעה בידו וגו'. רבי לוי אמר כנגד ארבעה מלכיות ורבנן אמרי כנגד ד' כוסות של פורענות שהקב"ה עתיד להשקות את אומות העולם (ירמיהו נה) כי כה אמר ה' אלהי ישראל אלי קח את כוס היין החימה וגו' כוס זהב בבל ביד ה' (תהילים עה) כי כוס ביד ה' (תהילים יא) ימטר על רשעים פחים אש וגפרית ורוח זלעפות מנת כוסם מהו מנת כוסם רבי אבין אמר דיפלי פוטירין כדיפלי פוטירין אחר המרחץ וכנגד עתיד הקב"ה להשקות את ישראל ארבעה כוסות של נחמות (תהילים טז) ה' מנת חלקי וכוסי (תהילים כג) דשנת בשמן ראשי כוסי רויה והדין (תהילים קטז) כוס ישועות אשא תריין.
Jerusalem Talmud Pesachim 68b-69a
From where [did we get] "four cups?"
A) R' Yochanan said in the name of R' Benaya: [the four cups] correspond to the four expressions of redemption…
B) R' Yehoshua ben Levi said: they correspond to the four cups of [the butler of] Pharaoh's dream...
C) R' Levi said: they correspond to the four kingdoms. The Rabbis say: they correspond to the four cups of affliction which
G-d will eventually serve to the nations of the world…
D) And corresponding to them, G-d will serve B'nai Yisrael four cups of comfort.