(1) Why do we build the Sukkah? What is it commemorating?

(לג) וַיְדַבֵּ֥ר יְהוָ֖ה אֶל־מֹשֶׁ֥ה לֵּאמֹֽר׃ (לד) דַּבֵּ֛ר אֶל־בְּנֵ֥י יִשְׂרָאֵ֖ל לֵאמֹ֑ר בַּחֲמִשָּׁ֨ה עָשָׂ֜ר י֗וֹם לַחֹ֤דֶשׁ הַשְּׁבִיעִי֙ הַזֶּ֔ה חַ֧ג הַסֻּכּ֛וֹת שִׁבְעַ֥ת יָמִ֖ים לַיהֹוָֽה׃ (לה) בַּיּ֥וֹם הָרִאשׁ֖וֹן מִקְרָא־קֹ֑דֶשׁ כָּל־מְלֶ֥אכֶת עֲבֹדָ֖ה לֹ֥א תַעֲשֽׂוּ׃ (לו) שִׁבְעַ֣ת יָמִ֔ים תַּקְרִ֥יבוּ אִשֶּׁ֖ה לַיהוָ֑ה בַּיּ֣וֹם הַשְּׁמִינִ֡י מִקְרָא־קֹדֶשׁ֩ יִהְיֶ֨ה לָכֶ֜ם וְהִקְרַבְתֶּ֨ם אִשֶּׁ֤ה לַֽיהוָה֙ עֲצֶ֣רֶת הִ֔וא כָּל־מְלֶ֥אכֶת עֲבֹדָ֖ה לֹ֥א תַעֲשֽׂוּ׃ (לז) אֵ֚לֶּה מוֹעֲדֵ֣י יְהוָ֔ה אֲשֶׁר־תִּקְרְא֥וּ אֹתָ֖ם מִקְרָאֵ֣י קֹ֑דֶשׁ לְהַקְרִ֨יב אִשֶּׁ֜ה לַיהוָ֗ה עֹלָ֧ה וּמִנְחָ֛ה זֶ֥בַח וּנְסָכִ֖ים דְּבַר־י֥וֹם בְּיוֹמֽוֹ׃ (לח) מִלְּבַ֖ד שַׁבְּתֹ֣ת יְּהוָ֑ה וּמִלְּבַ֣ד מַתְּנֽוֹתֵיכֶ֗ם וּמִלְּבַ֤ד כָּל־נִדְרֵיכֶם֙ וּמִלְּבַד֙ כָּל־נִדְב֣וֹתֵיכֶ֔ם אֲשֶׁ֥ר תִּתְּנ֖וּ לַיהוָֽה׃ (לט) אַ֡ךְ בַּחֲמִשָּׁה֩ עָשָׂ֨ר י֜וֹם לַחֹ֣דֶשׁ הַשְּׁבִיעִ֗י בְּאָסְפְּכֶם֙ אֶת־תְּבוּאַ֣ת הָאָ֔רֶץ תָּחֹ֥גּוּ אֶת־חַג־יְהוָ֖ה שִׁבְעַ֣ת יָמִ֑ים בַּיּ֤וֹם הָֽרִאשׁוֹן֙ שַׁבָּת֔וֹן וּבַיּ֥וֹם הַשְּׁמִינִ֖י שַׁבָּתֽוֹן׃ (מ) וּלְקַחְתֶּ֨ם לָכֶ֜ם בַּיּ֣וֹם הָרִאשׁ֗וֹן פְּרִ֨י עֵ֤ץ הָדָר֙ כַּפֹּ֣ת תְּמָרִ֔ים וַעֲנַ֥ף עֵץ־עָבֹ֖ת וְעַרְבֵי־נָ֑חַל וּשְׂמַחְתֶּ֗ם לִפְנֵ֛י יְהוָ֥ה אֱלֹהֵיכֶ֖ם שִׁבְעַ֥ת יָמִֽים׃ (מא) וְחַגֹּתֶ֤ם אֹתוֹ֙ חַ֣ג לַֽיהוָ֔ה שִׁבְעַ֥ת יָמִ֖ים בַּשָּׁנָ֑ה חֻקַּ֤ת עוֹלָם֙ לְדֹרֹ֣תֵיכֶ֔ם בַּחֹ֥דֶשׁ הַשְּׁבִיעִ֖י תָּחֹ֥גּוּ אֹתֽוֹ׃ (מב) בַּסֻּכֹּ֥ת תֵּשְׁב֖וּ שִׁבְעַ֣ת יָמִ֑ים כָּל־הָֽאֶזְרָח֙ בְּיִשְׂרָאֵ֔ל יֵשְׁב֖וּ בַּסֻּכֹּֽת׃ (מג) לְמַעַן֮ יֵדְע֣וּ דֹרֹֽתֵיכֶם֒ כִּ֣י בַסֻּכּ֗וֹת הוֹשַׁ֙בְתִּי֙ אֶת־בְּנֵ֣י יִשְׂרָאֵ֔ל בְּהוֹצִיאִ֥י אוֹתָ֖ם מֵאֶ֣רֶץ מִצְרָ֑יִם אֲנִ֖י יְהוָ֥ה אֱלֹהֵיכֶֽם׃ (מד) וַיְדַבֵּ֣ר מֹשֶׁ֔ה אֶת־מֹעֲדֵ֖י יְהוָ֑ה אֶל־בְּנֵ֖י יִשְׂרָאֵֽל׃ (פ)

(33) The LORD spoke to Moses, saying: (34) Say to the Israelite people: On the fifteenth day of this seventh month there shall be the Feast of Booths to the LORD, [to last] seven days. (35) The first day shall be a sacred occasion: you shall not work at your occupations; (36) seven days you shall bring offerings by fire to the LORD. On the eighth day you shall observe a sacred occasion and bring an offering by fire to the LORD; it is a solemn gathering: you shall not work at your occupations. (37) Those are the set times of the LORD that you shall celebrate as sacred occasions, bringing offerings by fire to the LORD—burnt offerings, meal offerings, sacrifices, and libations, on each day what is proper to it— (38) apart from the sabbaths of the LORD, and apart from your gifts and from all your votive offerings and from all your freewill offerings that you give to the LORD. (39) Mark, on the fifteenth day of the seventh month, when you have gathered in the yield of your land, you shall observe the festival of the LORD [to last] seven days: a complete rest on the first day, and a complete rest on the eighth day. (40) On the first day you shall take the product of hadar trees, branches of palm trees, boughs of leafy trees, and willows of the brook, and you shall rejoice before the LORD your God seven days. (41) You shall observe it as a festival of the LORD for seven days in the year; you shall observe it in the seventh month as a law for all time, throughout the ages. (42) You shall live in booths seven days; all citizens in Israel shall live in booths, (43) in order that future generations may know that I made the Israelite people live in booths when I brought them out of the land of Egypt, I the LORD your God. (44) So Moses declared to the Israelites the set times of the LORD.

(2) The Famous Machloket - Ananei HaKavod (Clouds of Glory) or Sukkot Mamash (Real/Actual Sukkot)

זה הכלל כל דבר שמקבל טומאה כו': מה"מ אמר ריש לקיש אמר קרא (בראשית ב, ו) ואד יעלה מן הארץ מה אד דבר שאינו מקבל טומאה וגידולו מן הארץ אף סוכה דבר שאין מקבל טומאה וגידולו מן הארץ הניחא למ"ד ענני כבוד היו אלא למ"ד סוכות ממש עשו להם מאי איכא למימר דתניא (ויקרא כג, מג) כי בסוכות הושבתי את בני ישראל ענני כבוד היו דברי ר' אליעזר ר"ע אומר סוכות ממש עשו להם הניחא לר"א אלא לר"ע מאי איכא למימר כי אתא רב דימי א"ר יוחנן אמר קרא (דברים טז, יג) חג הסוכות תעשה לך מקיש סוכה לחגיגה מה חגיגה דבר שאינו מקבל טומאה וגידולו מן הארץ אף סוכה דבר שאינו מקבל טומאה וגידולו מן הארץ
§ We learned in the mishna: This is the principle with regard to the roofing of a sukka: One may not roof the sukka with anything that is susceptible to ritual impurity or whose growth is not from the ground. The Gemara asks: From where are these matters with regard to the roofing of a sukka derived? Reish Lakish said that the verse states: “And there went up a mist from the earth, and watered the entire face of the ground” (Genesis 2:6); just as mist, i.e., a cloud, is a substance not capable of contracting ritual impurity, and its growth is from the ground, i.e., arises from the ground, so too, the roofing of the sukka must consist of a substance that is not susceptible to ritual impurity and its growth is from the ground. Since the mitzva of sukka evokes the clouds of glory with which God enveloped the Israelites in the desert, the legal status of roofing should be like that of a cloud. The Gemara asks: This works out well according to the one who said that the sukkot mentioned in the verse: “I made the children of Israel to reside in sukkot” (Leviticus 23:43), were clouds of glory, as it is reasonable that the roofing of the sukka is modeled after clouds. However, according to the one who said that the children of Israel established for themselves actual sukkot in the desert, and the sukkot of today commemorate those, what can be said? According to that opinion, there is no connection between a sukka and a cloud. As it is taught in a baraita that the verse states: “I made the children of Israel to reside in sukkot”; these booths were clouds of glory, this is the statement of Rabbi Eliezer. Rabbi Akiva says: They established for themselves actual sukkot. This works out well according to Rabbi Eliezer; however, according to Rabbi Akiva what can be said? When Rav Dimi came from Eretz Yisrael to Babylonia, he said that Rabbi Yoḥanan said that the verse states: “You shall prepare for you the festival of Sukkot (Deuteronomy 16:13). The expression “festival of Sukkotlikens sukka to the Festival peace-offering [ḥagiga]. Just as the Festival peace-offering is an item not susceptible to ritual impurity, and its growth is from the ground, as animals draw nourishment from vegetation, so too, the roofing of the sukka must be a substance that is not susceptible to ritual impurity and its growth is from the ground.

(3) If we hold like Rabbi Akiva - Sukkot Mamash, Actual Sukkot - what's the big deal about that that we should be told to KNOW it? And if we hold like Rabbi Eliezer - Ananei HaKavod, Clouds of Glory - why is that miracle remembered specifically? And why do we celebrate it in Tishrei, when according to either approach both happened in the spring?

(א) כי בסכות. שהיו עושים אחר שעברו ים סוף סוכות ואף כי במדבר סיני שעמדו שם קרוב משנה וכן מנהג כל המחנות והנה גם זה המועד זכר ליציאת מצרים ואם ישאל שואל למה בתשרי זאת המצוה יש להשיב כי ענן ה׳‎ היה על המחנה יומם והשמש לא יכם ומימות תשרי החלו לעשות סוכות בעבור הקור:

(1) in huts After the crossing of the Red Sea they lived in booths (and did so even in the Sinai Desert, where they stayed for nearly a year), following the custom of all military camps. Any perceptive person who travels from Arabia to Edom will understand the reason for this commandment. This festival, like the others, commemorates the Exodus from Egypt. You might ask: Why must this commandment be observed in Tishrey? One possible answer is that although God’s clouds covered the camp during the day, and protected it from the sun, it was necessary to construct huts on account of the cold from the time of Tishrey onwards.

(א) למען ידעו דורותיכם - פשוטו כדברי האומרים במסכת סוכה סוכה ממש. וזה טעמו של דבר: חג הסוכות תעשה לך באספך מגרנך ומיקבך - באספך את תבואת הארץ ובתיכם מלאים כל טוב דגן ותירוש ויצהר. למען תזכרו - כי בסוכות הושבתי את בני ישראל במדבר ארבעים שנה - בלא יישוב ובלא נחלה ומתוך כך תתנו הודאה למי שנתן לכם נחלה ובתים מלאים כל טוב ואל תאמרו בלבבכם כחי ועוצם ידי עשה לי את החיל הזה. וכסדר הזה נמצא בפרשת עקב תשמעון. וזכרת את כל הדרך אשר הוליכך ה' אלהיך זה ארבעים שנה וגו' ויאכילך את המן וגו'. ולמה אני מצוה לך לעשות זאת? כי ה' אלהיך מביאך אל ארץ טובה ואכלת ושבעת ורם לבבך ושכחת את ה' וגו' ואמרת בלבבך כחי ועוצם ידי עשה לי את החיל הזה וזכרת את ה' אלהיך כי הוא הנותן לך כח לעשות חיל. ולכך יוצאים מבתים מלאים כל טוב בזמן אסיפה ויושבין בסוכות לזכרון שלא היה להם נחלה במדבר ולא בתים לשבת. ומפני הטעם הזה קבע הקב"ה את חג הסוכות בזמן אסיפת גורן ויקב לבלתי רום לבבו על בתיהם מלאים כל טוב, פן יאמרו ידינו עשו לנו את החיל הזה.

(1) למען ידעו דורותיכם, the plain meaning of the text is in agreement with the view expressed in Sukkah 11 according to which the word סוכה is to be understood literally. The meaning of the verse then would be: “construct for yourselves the festival of huts when you gather in your grain and grape harvest (Deuteronomy 16,13) You are to do this at the time you gather in the produce of the earth and your houses are filled with all the good things the earth produces such a grain, grape, wine and oil (olives). This is to be done in order that you will remember” כי בסוכות הושבתי את בני ישראל, in the desert for a period of 40 years when they neither owned land nor found themselves in a cultivated part of the earth. Remembering all this you will have ample reason to be grateful to the One Who has provided you with all of your present wealth and comfort. You must not fall into the trap of thinking that all this success is due to your own efforts. We find a similar thought expressed in Deuteronomy 8,2-3 “you shall remember all the way which the Lord your G’d has led you for these last 40 years…and He fed you the manna, etc.” Why do I command you to do all this? For the Lord your G’d brings you to a good …and you will eat and be satisfied, etc. As a result your heart may become haughty and you will credit yourself with all this as your own achievement. (Deuteronomy 8 7-18) In order that this will not happen and to show that the Israelites G’d’s part in their success they will move out of their solid houses as a reminder to the time when they had not been blessed with any of these benefits which they enjoy ever since inheriting the land of their forefathers. They acknowledge that it is G’d Who provides the Jewish people with the ability and valor.

ספר הרוקח הלכות סוכות סימן ריט - Eleazar of Worms c. 1176-1238

בסכת תשבו ז' ימים למען ידעו דורותיכם כי בסכות הושבתי את בני ישראל בהוציאי אותם מארץ מצרים. ומרעמסס באו לסכות על אותן סכות היה א"ר אליעזר סכות ממש היה ר' עקיבא אומר ענני כבוד היו וכן פירשו כי בסכות הושבתי ויש מפ' כשצרו על ארץ האמורי של סיחון ועוג ועל כרכים שבארץ כנען אז ישבו ישראל בסכות כמו שכתוב: "ויאמר אוריה אל דוד הארון וישראל ויהודה ישבים בסכות ואדני יואב ועבדי אדני על פני השדה חנים" (שמואל ב פרק יא פסוק יא). כי בשדה היה מסכך עליהן עד שכבשו רבת בני עמון כך ישראל עד שכבשו ארץ כנען זהו כי בסכות הושבתי את בני ישראל כשצרים את האומות. וכל זמן שלא כבשו וחלקו קורא יציאת מצרים כמו שכתוב אשר הכה משה ובני ישראל בצאתם ממצרים. והיא שנת הארבעים וזהו למען ידעו דורותיכם כי בסוכות. שלא יחשבו מאבתינו אברהם ויצחק ויעקב אנחנו יושבים בארץ אלא ידעו שיצאו ממצרים וצרו על הערים ונתנם ביד ישראל ומה שכתוב בעזרא כי לא עשו כן בימי יהושע בן נון ולא אמר מימי משה לפי שמשה לא כיבש רק סיחון ועוג אבל יהושע לכד וכבש כל הערים.

חיי אדם חלק ב-ג (הלכות שבת ומועדים) כלל קמו

Rabbi Avraham Danzig c. 1748-1820, Prague & Vilna

כתיב [ויקרא כ"ג מ"ב] בסכת תשבו ז' ימים...לקמן ידעו דורותיכם כי בסכות הושבתי את בני ישראל וגו' מארץ מצרים. מתחלה כתיב בסכת חסר, וכאן בסכות הושבתי כתיב מלא, אלא להורות ב' מיני סוכות שישבו, א' סוכות של ענני כבוד, וא' סוכות ממש בשעה שצרו על העיירות במלחמות סיחון ועוג. וצוה מצוה זו בתשרי ולא בניסן שהוא זמן יציאת מצרים, משום דבימות החמה אינו ניכר המצוה כי כן דרך לישב בסוכות מפני החום, מה שאין כן בתשרי שכבר הגיעו ימות הגשמים, ואז ניכר שהוא למצוה (תרכ"ה):

(4) Unlocking the Mystery

(יא) וְאֵימָתַי נֶאֱמַר לוֹ לְמֹשֶׁה לַעֲשׂוֹת אֶת הַמִּשְׁכָּן, בָּיוֹם הַכִּפּוּרִים. לְפִי שֶׁעָלָה מֹשֶׁה לָהָר שָׁלֹשׁ פְּעָמִים וְעָשָׂה שָׁם מֵאָה וְעֶשְׂרִים יוֹם, מִשִּׁשָׁה בְסִיוָן שֶׁעָלָה לְשָׁם עַד יוֹם הַכִּפּוּרִים שֶׁהוּא עֲשָׂרָה בְתִשְׁרִי. וְאוֹתוֹ הַיּוֹם נֶאֱמַר, וַיִּנָּחֶם ה' (שמות לב, יד) עַל מַעֲשֵׂה הָעֵגֶל. וְאוֹתוֹ הַיּוֹם אָמַר לוֹ: סָלַחְתִּי כִּדְבָרֶךָ (במדבר יד, כ). וְאוֹתוֹ הַיּוֹם נֶאֱמַר לוֹ: וְעָשׂוּ לִי מִקְדָּשׁ (שמות כה, ח). וּבוֹ בַיּוֹם אָמַר לוֹ: וְסָלַחְתָּ לַעֲוֹנֵנוּ וּלְחַטָּאתֵנוּ וּנְחַלְתָּנוּ (שמות לד, ט), הַיּוֹם הַזֶּה תַּנְחִילֵנוּ סְלִיחָה לְדוֹרוֹת. וּבוֹ בַיּוֹם אָמַר לוֹ הַקָּדוֹשׁ בָּרוּךְ הוּא, כִּי בַיּוֹם הַזֶּה יְכַפֵּר עֲלֵיכֶם (ויקרא טז, ל). וְעָשׂו אֶת הַמִּשְׁכָּן בְּחֶדְוָה וּבְשִׂמְחָה.

(11) When did he tell Moses to make the Sanctuary? It was on the Day of Atonement, the tenth day of Tishri. It happened then because he ascended the mountain three times and spent one hundred and twenty days there; that is, from the sixth day of Sivan to the Day of Atonement, the tenth day of Tishri. That is the day of which it is said: And the Lord repented of the evil which he said He would do unto His people (Exod. 32:14) because of the episode of the golden calf. It was the day He said to him: I have pardoned according to thy words (Num. 14:20); it was the day He said: Let them make Me a Sanctuary; it was the day he asked: And pardon our iniquity and our sin, and take us for Thine inheritance (Exod. 34:5); on this day may You grant pardon to future generations; it was the day the Holy One, blessed be He, said to him: For on this day shall atonement be made for you (Lev. 16:30). Hence they constructed the Tabernacle with joy and gladness.

דרשות ר"י אבן שועיב דרשה ליום ראשון דסוכות

Joshua ibn Shuaib 1280 - ca 1340, Spain

ובענין הסוכה איני צריך להאריך כי שבח לאל הכל יודעים ההלכות, אבל יש לנו לבאר הענין ששאלו הראשונים ז"ל מה טעם צוה השם לעשות מצות סוכה בט"ו בתשרי, כי בט"ו בניסן נגאלו, אבל בט"ו בתשרי בין למאן דאמ' סוכות ממש בין למאן דאמר ענני כבוד למה היו בתשרי כי יותר היו ראויין בסיון בתמוז ובאב שהן ימי הקיץ. ובזה נוכל לומר כי מפסח שיצאו עד עצרת היו עסוקין במתן תורה ובטהרתן, וקרה להם מקרים מעמלק וממריבת הלחם והמים, ולאחר מתן תורה עשו העגל והיו נזופין ולא ירדו ענני כבוד עד אחר יום הכפורים שנתכפר עון העגל, ולמחרתו נצטוו בהקמת המשכן והיו טרודין בהבאת הנדבה בשני בקרים דכתיב והם הביאו עוד נדבה בבקר בבקר, ויום י"ד עשו סוכות ויום ט"ו התחילו לישב בהן, וכל אלו הימים יש בהן הלל גמור, כי הקרבן חלוק והפרים מתמעטין שהם ע' כנגד ע' שרים. ונהגו להקיף ספר תורה בכל יום בד' מינין שבלולב ז' ימים ע"ש ז' דברים, לולב, ג' בדי הדס, ושני בדי ערבה ואתרוג, רמז לימות העולם ולהקף ז' שמיטות שהעולם נוהג בהן עד יום ח' חג עצרת שאין בו לולב ומיניו שהוא מנוחה לחי העולמים, ולכן נקרא עצרת.

This was also taught by Moshe Alsheich (1508–1593, Ottoman Empire & Safed).
Also taught by the Vilna Gaon (1720-1797, Vilna).

(5) It Falls Into Place

Three main narratives - Exodus, Sinai, Mishkan

  • Each had a holiday, except for Sukkot. Now they all do.
  • Sukkot = Mishkan = Mikdash

Additional Support

  • Universalism of the Temple & Sukkot
    • Yeshiyahu 56:7 - "My house shall be called 'a house of prayer' for all the nations"
    • Sukkah 55b - 70 bulls for the 70 nations
    • Building and dwelling in a sukkah as the test of the nations when the Messiah comes
  • The Mishkan is referred to as a Sukkah
    • Tehillim 76:3 - In Salem also is set His tabernacle (סוּכּוֹ), and His dwelling-place in Zion.
    • Eichah 2:6 - And He hath stripped His tabernacle, as if it were a garden, He hath destroyed His place of assembly;
    • Sukkat David HaNofalet from Bensching - phrase comes from Amos 9:11
    • Divrei HaYamim I 15:1 & 16:1 - David moves the arc to Jerusalem where he has made a new tent for it (the one ostensible from the time of Moshe remains in Giv'on).
  • Narrative of Mikdash is connected to Mishkan and Sukkot
    • David has gathered all of the wealth needed to build the Temple and has the plans.
    • Melachim I 8:2 - Shlomo dedicates the Mikdash on Sukkot (Mishkan was dedicated before Pesach)
  • Various laws for the Sukkah are derived from the Mishkan.

Q - Why would the clouds return specifically on the fifteenth, when the construction actually got underway?

Why did they not return immediately as the people zealously and enthusiastically donated wagon-loads of precious metals for the construction? Were they still unworthy of the restoration of divine protection?

And if the Mishkan itself was a necessary prerequisite for the return of the clouds of glory, then they should have been withheld until Nissan, when the Mishkan was actually erected!

A - The process of teshuva is still incomplete until the individual (or nation) gets down to work towards the correction of the flaw. Unquestionably, Benei Yisrael are to be commended for their enthusiastic response to that year's "Yom Kippur appeal." However, their checks weren't enough to bring back God's clouds of glory: they had to roll up their sleeves and get down to work. If the people sinned by fashioning an incorrect representation of the Almighty, then the correction of that sin necessarily involved the rigorous process of building a Mishkan - the correct representation. Only once the people got intensely involved in this project could God restore His miraculous clouds of glory.

Also the clouds of glory did not wait until the Mishkan was completed. Indeed, the mishna in Avot (taken from the popular song) states, "You are not responsible to finish the work; yet, you are not free to neglect it." The story of the restoration of the clouds of glory as work on the Mishkan began - as told by the Vilna Gaon - accurately captures this notion. Although the work had to begin before the clouds came back, Benei Yisrael received them before the work was finished. Teshuva does not require perfection to be considered meaningful. Once the person commits himself to correcting his wrongdoing, he earns the "clouds of glory" even before he completes the lifelong process of spiritual growth.