Tzedakah and its prioritization (work in progress)

חַיָּבִין אָנוּ לְהִזָּהֵר בְּמִצְוַת צְדָקָה יוֹתֵר מִכָּל מִצְוֹת עֲשֵׂה...

We must be especially careful to observe the mitzvah of tzedakah, more so than any other positive mitzvah...

Background on Tzedakah

וְכִֽי־יָמ֣וּךְ אָחִ֔יךָ וּמָ֥טָה יָד֖וֹ עִמָּ֑ךְ וְהֶֽחֱזַ֣קְתָּ בּ֔וֹ גֵּ֧ר וְתוֹשָׁ֛ב וָחַ֖י עִמָּֽךְ:

If your kinsman, being in straits, comes under your authority, and you hold him as though a resident alien, let him live by your side:

כִּ֛י לֹא־יֶחְדַּ֥ל אֶבְי֖וֹן מִקֶּ֣רֶב הָאָ֑רֶץ עַל־כֵּ֞ן אָנֹכִ֤י מְצַוְּךָ֙ לֵאמֹ֔ר פָּ֠תֹחַ תִּפְתַּ֨ח אֶת־יָדְךָ֜ לְאָחִ֧יךָ לַעֲנִיֶּ֛ךָ וּלְאֶבְיֹנְךָ֖ בְּאַרְצֶֽךָ׃ (ס)

For there will never cease to be needy ones in your land, which is why I command you: open your hand to the poor and needy kinsman in your land.

To whom do we give tzedakah?

כִּֽי־יִהְיֶה֩ בְךָ֨ אֶבְי֜וֹן מֵאַחַ֤ד אַחֶ֙יךָ֙ בְּאַחַ֣ד שְׁעָרֶ֔יךָ בְּאַ֨רְצְךָ֔ אֲשֶׁר־ה' אֱלֹקֶ֖יךָ נֹתֵ֣ן לָ֑ךְ לֹ֧א תְאַמֵּ֣ץ אֶת־לְבָבְךָ֗ וְלֹ֤א תִקְפֹּץ֙ אֶת־יָ֣דְךָ֔ מֵאָחִ֖יךָ הָאֶבְיֽוֹן׃

If, however, there is a needy person among you, one of your kinsmen in any of your settlements in the land that the LORD your God is giving you, do not harden your heart and shut your hand against your needy kinsman.

כִּ֣י תִקְצֹר֩ קְצִֽירְךָ֨ בְשָׂדֶ֜ךָ וְשָֽׁכַחְתָּ֧ עֹ֣מֶר בַּשָּׂדֶ֗ה לֹ֤א תָשׁוּב֙ לְקַחְתּ֔וֹ לַגֵּ֛ר לַיָּת֥וֹם וְלָאַלְמָנָ֖ה יִהְיֶ֑ה לְמַ֤עַן יְבָרֶכְךָ֙ ה' אֱלֹקֶ֔יךָ בְּכֹ֖ל מַעֲשֵׂ֥ה יָדֶֽיךָ

When you reap the harvest in your field and overlook a sheaf in the field, do not turn back to get it; it shall go to the stranger, the fatherless, and the widow—in order that the LORD your God may bless you in all your undertakings.

(א) למי נותנין הצדקה ואיזה קודם לחבירו. ובו י"ד סעיפים:
מי שהוא עבריין במזיד על אחת מכל מצות האמורות בתורה ולא עשה תשובה אינו חייב להחיותו ולא להלוותו (ומפרנסים עניי עובדי כוכבים עם עניי ישראל מפני דרכי שלום) (טור בגמרא פ' הניזקין):

(ב) מי שהוא עבריין להכעיס אפילו למצוה אחת כגון שאוכל נבילה היכא דשכיח בשר כשרה אסור לפדותו אם נשבה. (כ"מ בש"ס ס"פ השולח וטור ס"ס רנ"ב) (אבל עבריין לתיאבון אין איסור בדבר אם רוצים לפדותו אבל אין מחויבים בכך) (ב"י דקדק מלשון הרמב"ם וספר יראים סימן מ"ז):

(ג) הנותן לבניו ובנותיו הגדולים שאינו חייב במזונותיהם כדי ללמד את הבנים תורה ולהנהיג הבנות בדרך ישרה וכן הנותן מתנות לאביו והם צריכים להם הרי זה בכלל צדקה ולא עוד אלא שצריך להקדימו לאחרים ואפילו אינו בנו ולא אביו אלא קרובו צריך להקדימו לכל אדם ואחיו מאביו קודם לאחיו מאמו ועניי ביתו קודמין לעניי עירו ועניי עירו קודמין לעניי עיר אחרת (כ"מ בסמ"ג וסמ"ק וטור) : הגה והקבועים בעיר קרויים עניי העיר והם קודמין לעניים אחרים הבאים לשם ממקומות אחרים (טור דלא כר"י בר ברוך) ויושבי ארץ ישראל קודמין ליושבי חוצה לארץ: הגה פרנסת עצמו קודמת לכל אדם ואינו חייב לתת צדקה עד שיהיה לו פרנסתו ואח"כ יקדים פרנסת אביו ואמו אם הם עניים והם קודמים לפרנסת בניו ואח"כ בניו והם קודמים לאחיו והם קודמין לשאר קרובים והקרובים קודמים לשכיניו ושכיניו לאנשי עירו ואנשי עירו לעיר אחרת והוא הדין אם היו שבוים וצריך לפדותן (הכל בטור):

(ד) כופין האב לזון בנו עני ואפילו הוא גדול כופין אותו יותר משאר עשירים שבעיר (וכן שאר קרובים וע"ל סי' רנ"ז סעיף י') (מרדכי פ"ק דב"ב):

(ה) מי שנתן ממון לגבאים לצדקה אין לו ולא ליורשיו שום כח בהם והקהל יעשו הטוב בעיני אלקים ואדם: הגה אבל קודם שבאו ליד גבאי אם נדר צדקה סתם נותנין לקרוביו העניים דאומדין דעתו דכוונתו לקרוביו ודוקא אם היו לו קרובים עניים בשעת הנדר אבל אם היו עשירים אז והענו אין נותנין להם וכל זה בפוסק צדקה לבד אבל אם פוסק צדקה עם בני העיר על דעת בני העיר נדר והם יעשו מה שירצו (הכל במרדכי בפ"ק דב"ב תשובת מהר"ם):

(ו) יהיו עניים בני ביתך:

(ז) חייב להקדים להאכיל הרעב מלכסות הערום:

(ח) איש ואשה שבאו לשאול מזון מקדימין אשה לאיש וכן אם באו לשאול כסות וכן אם באו יתום ויתומה לינשא מקדימין להשיא היתומה:

(ט) היו לפניו עניים הרבה ואין בכיס לפרנס או לכסות או לפדות את כולם מקדים הכהן ללוי והלוי לישראל והישראל לחלל והחלל לשתוקי והשתוקי לאסופי והאסופי לממזר והממזר לנתין והנתין לגר והגר לעבד משוחרר במה דברים אמורים בזמן שהם שוים בחכמה אבל אם היה ממזר ת"ח וכ"ג עם הארץ ממזר תלמיד חכם קודם (ואפילו חכם לכסות ועם הארץ להחיות ואשת חבר כחבר) (ב"י מהירושלמי) וכל הגדול בחכמה קודם לחבירו ואם היה אחד מהם רבו או אביו אע"פ שיש שם גדול מהם בחכמה רבו או אביו שהוא תלמיד חכם קודם לזה שהוא גדול ממנו:

(י) מי שבא ואמר האכילוני אין בודקין אחריו אם הוא רמאי אלא מאכילין אותו מיד היה ערום ובא ואמר כסוני בודקין אחריו אם הוא רמאי ואם מכירין אותו מכסין אותו מיד:

(יא) רבי שהיה מצטער שנתן פתו לעם הארץ משום דהוו שני בצורת ומה שהיה אוכל עם הארץ יחסר לתלמיד חכם הא לאו הכי חייב להחיותו אבל אם בא לפנינו מת ברעב חייב להחיותו אע"פ שהוא ספק אם יחסר לתלמיד חכם אחר כך:

(יב) שני עניים שחייבים ליתן צדקה יכול כל א' מהם ליתן צדקה שלו לחבירו: הגה ודוקא צדקה אבל אם חייבים כל אחד קנס לצדקה שעברו על איזה דבר אינם יכולים לתת אחד לחבירו דאם כן אין כאן קנס (הגהות מרדכי דב"ב):

(יג) צבור שצריכין לשכור רב ושליח צבור ואין ספוק בידם ליתן לשניהם אם הוא רב מובהק ובקי בהוראות ובדינים הוא קודם ואם לאו שליח צבור קודם: הגה ואין לפרנס הרב שבעיר מכיס של צדקה דגנאי הוא לו וגם לבני העיר אלא יעשו לו ספוק ממקום אחר (גם זה שם) אבל כל יחיד יוכל לשלוח לו מצדקה שלו וזהו דרך כבוד:

(יד) יכולים לשנות אפי' מתלמוד תורה לצורך שלשים פשיטים להגמון בכל שנה לפי שהוא הצלת נפשות שאם לא יתפשרו עמו יש כמה עניים שאין להם ליתן ויכום ויפשיטום ערומים:

(1) If one willfully and repeatedly transgresses even one of the Biblical commands and does not repent, we are not obliged to support him or to lend him money; (but we should support the heathen poor1Although they transgress many Biblical laws. with the Jewish poor for the sake of peace).2Gittin 61a. (A treatise of the Talmud.)

...

(3) Helping one's grown up sons or daughters in need when he is not obliged to—in order to give his sons an opportunity of studying the Law, or to keep his daughters in the right path—and presenting gifts to one's father in need,—all this comes under the general head of Charity. In fact, such charity is to be preferred to other forms. Not only a father or child, but any relative should be given preference to a stranger; a brother of one's father, to a brother of one's mother; the poor of his own house to the poor of the city at large; the poor of his own city to the poor of other cities; and the poor that dwell in the Holy Land to those that dwell in other lands.

...

(7) Feeding the hungry should precede clothing the naked.

(8) If a man and a woman ask for food, the woman is given the preference; and so, too, if they ask for clothing. So also, if two orphans, a man and a woman, come to be married off, the woman is given the precedence.

(9) If many poor seek help and there is not enough money in the treasury to help them all, a priest is given preference before a Levite; a Levite before an ordinary Israelite; an Israelite before a Halal;2The issue of a marriage forbidden to priests. See Levit. 21 : 7, 14. a Halal before a child of unknown fatherhood; such a one before a foundling; a foundling before a bastard; a bastard before a Nathin;3A descendant of the Gibeonites. Joshua 9:27; Zebahim 78b. (A treatise of the Talmud.) a Nathin before a proselyte; a proselyte before an emancipated slave. This applies only in case they are equal in learning. But between a bastard a scholar and a high priest an ignoramus, the scholarly bastard is given the preference; and so whosoever is greater in learning is preferred. However, if the father or teacher of the charity distributor is among the poor seeking aid, the teacher, or the father (provided he too is a scholar) is given the preference, even if there is a far greater scholar among them.

(10) If one comes and says, "Give me food," no investigation is made to see that he is not an impostor, but he is given food at once. If he is destitute and asks for clothing, the case is investigated, and if he is found worthy, he is immediately furnished with raiment.

(11) Rabbi [Judah the Prince] grieved that he had given his bread to an illiterate,1Baba Bathra 8a. (A treatise of the Talmud.) because those years were years of dearth and what the illiterate ate might have been given to a scholar. But if it had not been a time of scarcity, he would have been obliged to sustain him. However, if one is on the point of starvation, he must be given food, even though there is a possibility that a scholar will later be in need on account of it.

(12) Two poor men who are required to give to charity, may pay their obligations by giving alms to one another.
RMI.—This refers to Charity in the ordinary sense. But if the community imposes it as a fine upon them for some misdemeanor that they give a certain sum to Charity, they can not give it to one another; for that would not be paying a fine.
​​​​​​​

"The tendency. . . prevalent in much of the contemporary Torah world, in Israel as in much of the Diaspora, of almost total obliviousness to non-Jewish suffering is shamefully deplorable"

- R Aharon Lichtenstein, Jewish Perspectives on the Experience of Suffering (p. 59) as quoted in R Aharon Lichtenstein's Jewish Philanthropy - Whither? p. 196 of Toward a Renewed Ethic of Jewish Philanthropy

"For committed Orthodox Jews - and, a fortiori, for serious bnei Torah - the utter dismissal of universally oriented hesed as an expression of avodat Hashem cannot be accounted a live option"

- R Aharon Lichtenstein, Jewish Philanthropy - Whither? p. 198 of Toward a Renewed Ethic of Jewish Philanthropy

"I am firmly convinced that, for the foreseeable future, an inward-looking focus - to which, under ordinary circumstances, I am committed - should continue to characterize our philanthropy policy. Concurrently, I contend that our community needs to be more forthcoming in recognizing the needs of others and responding to them more generously than we are currently doing."

- R Aharon Lichtenstein, Jewish Philanthropy - Whither? p. 209 of Toward a Renewed Ethic of Jewish Philanthropy

בָּרוּךְ אַתָּה ה' אֱלֹקֵינוּ מֶלֶךְ הָעוֹלָם, הַזָּן אֶת הָעוֹלָם כֻּלּו, בְּטוּבוֹ בְּחֵן בְּחֶסֶד וּבְרַחֲמִים, הוּא נוֹתֵן לֶחֶם לְכָל בָּשָׂר, כִּי לְעוֹלָם חַסְדּוֹ. .. כָּאָמוּר, פּוֹתֵחַ אֶת יָדֶךָ וּמַשְׂבִּיעַ לְכָל חַי רָצוֹן.

Praised are You, Lord our G-d, Ruler of the universe, who in goodness feeds the whole world with grace, kindness, and compassion. G-d gives food to all living things, for G-d's kindness is for ever... For G-d feeds and sustains all, does good to all, and prepares food for all of G-d's creations. Praised are You, Lord, who feeds everybody.

(א) מִצְוַת עֲשֵׂה לִתֵּן צְדָקָה לָעֲנִיִּים כְּפִי מַה שֶּׁרָאוּי לֶעָנִי. אִם הָיְתָה יַד הַנּוֹתֵן מַשֶּׂגֶת. שֶׁנֶּאֱמַר (דברים טו ח) "פָתֹחַ תִּפְתַּח אֶת יָדְךָ לוֹ" וְנֶאֱמַר (ויקרא כה לה) "וְהֶחֱזַקְתָּ בּוֹ גֵּר וְתוֹשָׁב וָחַי עִמָּךְ" וְנֶאֱמַר (ויקרא כה לו) "וְחֵי אָחִיךָ עִמָּךְ":

(1) 1. It is a positive commandment to give Tzedaka to poor people according to what is appropriate for the recipient if the donor can afford it as it says "You shall surely open your hand to him" and it says "And you shall strengthen the stranger and he shall live among you." And it says "and your brother shall live among you."

(ז) שְׁמוֹנֶה מַעֲלוֹת יֵשׁ בַּצְּדָקָה זוֹ לְמַעְלָה מִזּוֹ. מַעֲלָה גְּדוֹלָה שֶׁאֵין לְמַעְלָה מִמֶּנָּה זֶה הַמַּחֲזִיק בְּיַד יִשְׂרָאֵל שֶׁמָּךְ וְנוֹתֵן לוֹ מַתָּנָה אוֹ הַלְוָאָה אוֹ עוֹשֶׂה עִמּוֹ שֻׁתָּפוּת אוֹ מַמְצִיא לוֹ מְלָאכָה כְּדֵי לְחַזֵּק אֶת יָדוֹ עַד שֶׁלֹּא יִצְטָרֵךְ לַבְּרִיּוֹת לִשְׁאל. וְעַל זֶה נֶאֱמַר (ויקרא כה לה) "וְהֶחֱזַקְתָּ בּוֹ גֵּר וְתוֹשָׁב וָחַי עִמָּךְ" כְּלוֹמַר הַחֲזֵק בּוֹ עַד שֶׁלֹּא יִפּל וְיִצְטָרֵךְ:

(ח) פָּחוֹת מִזֶּה הַנּוֹתֵן צְדָקָה לָעֲנִיִּים וְלֹא יָדַע לְמִי נָתַן וְלֹא יָדַע הֶעָנִי מִמִּי לָקַח. שֶׁהֲרֵי זוֹ מִצְוָה לִשְׁמָהּ. כְּגוֹן לִשְׁכַּת חֲשָׁאִים שֶׁהָיְתָה בַּמִּקְדָּשׁ. שֶׁהָיוּ הַצַּדִּיקִים נוֹתְנִין בָּהּ בַּחֲשַׁאי וְהָעֲנִיִּים בְּנֵי טוֹבִים מִתְפַּרְנְסִין מִמֶּנָּה בַּחֲשַׁאי. וְקָרוֹב לָזֶה הַנּוֹתֵן לְתוֹךְ קֻפָּה שֶׁל צְדָקָה. וְלֹא יִתֵּן אָדָם לְתוֹךְ קֻפָּה שֶׁל צְדָקָה אֶלָּא אִם כֵּן יוֹדֵעַ שֶׁהַמְמֻנֶּה נֶאֱמָן וְחָכָם וְיוֹדֵעַ לְהַנְהִיג כַּשּׁוּרָה כְּרַבִּי חֲנַנְיָה בֶּן תְּרַדְיוֹן:

(ט) פָּחוֹת מִזֶּה שֶׁיֵּדַע הַנּוֹתֵן לְמִי יִתֵּן וְלֹא יֵדַע הֶעָנִי מִמִּי לָקַח. כְּגוֹן גְּדוֹלֵי הַחֲכָמִים שֶׁהָיוּ הוֹלְכִין בַּסֵּתֶר וּמַשְׁלִיכִין הַמָּעוֹת בְּפִתְחֵי הָעֲנִיִּים. וְכָזֶה רָאוּי לַעֲשׂוֹת וּמַעֲלָה טוֹבָה הִיא אִם אֵין הַמְמֻנִּין בִּצְדָקָה נוֹהֲגִין כַּשּׁוּרָה:

(י) פָּחוֹת מִזֶּה שֶׁיֵּדַע הֶעָנִי מִמִּי נָטַל וְלֹא יֵדַע הַנּוֹתֵן. כְּגוֹן גְּדוֹלֵי הַחֲכָמִים שֶׁהָיוּ צוֹרְרִים הַמָּעוֹת בִּסְדִינֵיהֶן וּמַפְשִׁילִין לַאֲחוֹרֵיהֶן וּבָאִין הָעֲנִיִּים וְנוֹטְלִין כְּדֵי שֶׁלֹּא יִהְיֶה לָהֶן בּוּשָׁה:

(יא) פָּחוֹת מִזֶּה שֶׁיִּתֵּן לוֹ בְּיָדוֹ קֹדֶם שֶׁיִּשְׁאַל:

(יב) פָּחוֹת מִזֶּה שֶׁיִּתֵּן לוֹ אַחַר שֶׁיִּשְׁאַל:

(יג) פָּחוֹת מִזֶּה שֶׁיִּתֵּן לוֹ פָּחוֹת מִן הָרָאוּי בְּסֵבֶר פָּנִים יָפוֹת:

(יד) פָּחוֹת מִזֶּה שֶׁיִּתֵּן לוֹ בְּעֶצֶב:

(7) There are eight levels of charity, one above the other. The greatest level that has nothing above it is to strengthen the hand of a Jew who has become poor and give him a gift or loan or create a partnership with him or make up some work for him, so as strengthen his hand until he does not [any longer] need to ask others [for help]. And about this it is said (Leviticus 25:35), "and you shall strengthen the hand of a stranger and a resident and he shall live with you;" meaning, strenghten him until he no [longer] falls and becomes needy.

(8) Lower than that is when one gives charity to the poor and does not know to whom he is giving, and the poor person does not know from whom he is taking - since, behold, this is [performance of] the commandment for its own sake. Like this was the secret chamber which was in the Temple, to which the righteous would give secretly and from which the poor of the wealthy families would support themselves secretly. And approaching this is the one that gives to the charity box. And a person should not give to the charity box, unless he knows that the one in charge of it is trustworthy and wise and knows how to manage it appropriately, like [was the case with] Rabbi Chananya ben Tradyon.

(9) Lower than that is when the giver knows to whom he is giving, but the poor person does not know from whom he is taking. An example of this were the greatest of the Sages who would secretly go and place the money at the entrances of the [homes of the] poor. And it is fitting to do like this. And it is a good level when the charity managers are not behaving appropriately.

(10) Lower than that is when the poor person knows from whom he took and the giver does not know. An example of this were the greatest of the Sages who would bundle money in their sheets and lower them behind them and [then] the poor would come and take [the money], so that they would not feel embarrassment.

(11) Lower than that is when one gives it to him in his hand before he asks.

(12) Lower than that is when he gives it to him after he asks.

(13) Lower than that is when he gives him less than what is fit, [but] with a pleasant demeanor.

(14) Lower than that is when he gives it to him sadly.

אין ממחין ביד עניי נכרים בלקט בשכחה ובפאה מפני דרכי שלום: ת"ר מפרנסים עניי נכרים עם עניי ישראל ומבקרין חולי נכרים עם חולי ישראל וקוברין מתי נכרים עם מתי ישראל מפני דרכי שלום:
§ The mishna teaches: One does not protest against poor gentiles who come to take gleanings, forgotten sheaves, and the produce in the corner of the field, which is given to the poor [pe’a], although they are meant exclusively for the Jewish poor, on account of the ways of peace. Similarly, the Sages taught in a baraita (Tosefta 5:4): One sustains poor gentiles along with poor Jews, and one visits sick gentiles along with sick Jews, and one buries dead gentiles along with dead Jews. All this is done on account of the ways of peace, to foster peaceful relations between Jews and gentiles.

רמ"א יורה דעה הלכות צדקה סימן רנא סעיף ג

הגה: פרנסת עצמו קודמת לכל אדם, ואינו חייב לתת צדקה עד שיהיה לו פרנסתו ואח"כ יקדים פרנסת אביו ואמו, אם הם עניים, והם קודמים לפרנסת בניו. ואחר כך בניו, והם קודמים לאחיו, והם קודמים לשאר קרובים, והקרובים קודמים לשכיניו, ושכיניו לאנשי עירו, ואנשי עירו לעיר אחרת. והוא הדין אם היו שבוים וצריך לפדותן.

Investigation / research into recipients

(א) חַיָּבִין אָנוּ לְהִזָּהֵר בְּמִצְוַת צְדָקָה יוֹתֵר מִכָּל מִצְוֹת עֲשֵׂה. שֶׁהַצְּדָקָה סִימָן לַצַּדִּיק זֶרַע אַבְרָהָם אָבִינוּ שֶׁנֶּאֱמַר (בראשית יח יט) "כִּי יְדַעְתִּיו לְמַעַן אֲשֶׁר יְצַוֶּה אֶת בָּנָיו" (בראשית יח יט) "לַעֲשׂוֹת צְדָקָה". וְאֵין כִּסֵּא יִשְׂרָאֵל מִתְכּוֹנֵן וְדַת הָאֱמֶת עוֹמֶדֶת אֶלָּא בִּצְדָקָה שֶׁנֶּאֱמַר (ישעיה נד יד) "בִּצְדָקָה תִּכּוֹנָנִי". וְאֵין יִשְׂרָאֵל נִגְאָלִין אֶלָּא בִּצְדָקָה שֶׁנֶּאֱמַר (ישעיה א כז) "צִיּוֹן בְּמִשְׁפָּט תִּפָּדֶה וְשָׁבֶיהָ בִּצְדָקָה":

(1) We are obligated to be careful about the commandment [to give] charity, more than any other positive commandment for charity is a sign of the righteous, the seed of Avraham, as it says "For I have known him, to the end that he may command his children and his household after him, that they may keep the way of the LORD, to do righteousness... " And the seat of Israel is not established nor is the True Faith preserved except through charity as it says "In righteousness shalt thou be established" nor shall Israel be redeemed except through charity as it says "Zion shall be redeemed with justice, and they that return of her with righteousness."

ואלא היכי ליעביד ליתיב לארנקי של צדקה מיתיבי מה יעשה אדם ויהיו לו בנים זכרים רבי אליעזר אומר יפזר מעותיו לעניים ר' יהושע אומר ישמח אשתו לדבר מצוה ר' אליעזר בן יעקב אומר לא יתן אדם פרוטה לארנקי של צדקה אלא אם כן ממונה עליה כר' חנניא בן תרדיון כי קא אמרינן דממני עלה כר' חנניא בן תרדיון [...] רבי אבא אמר מהכא (ישעיהו לג, טז) הוא מרומים ישכון מצדות סלעים משגבו לחמו נתן מימיו נאמנים מה טעם מרומים ישכון מצדות סלעים משגבו משום דלחמו נתן ומימיו נאמנים

The Gemara asks: Rather, how then should one act to conceal his own identity and also remain ignorant of the identities of the recipients? The Gemara answers: The best method is to put the money into the charity purse. The Gemara raises an objection from what is taught in a baraita: What should a person do to have male offspring? Rabbi Eliezer says: He should distribute his money liberally among the poor. Rabbi Yehoshua says: He should gladden his wife before engaging in the mitzva of conjugal relations. Rabbi Eliezer ben Ya’akov says: A person should not donate a peruta to the charity purse unless a great and trusted individual like Rabbi Ḥananya ben Teradyon is appointed as supervisor over it. This seems to indicate that putting money into the charity box is not always preferred. The Gemara answers: When we say that putting money into the charity box is the preferred way to give charity, this is referring to when a man like Rabbi Ḥananya ben Teradyon is appointed as supervisor over it. [...] Rabbi Abba said: It is derived from here how far the power of charity extends: “He shall dwell on high, his place of defense shall be the fortress of rocks; his bread shall be given, his water shall be sure” (Isaiah 33:16). What is the reason that “He shall dwell on high, his place of defense shall be the fortress of rocks”? Because “his bread shall be given” to the poor, and “his water shall be sure,” i.e., it shall be given faithfully and he can be trusted in the matter.

"The crux of ethical living in general, and of philanthropy in particular, is the problem of priority - at once the tragedy and the challenge, the bane and the glory, of groping and coping, within the context of confrontation, with choice. "מרובים צרכי עמך ודעתם קצרה, Many are the needs of your people, and their minds limited," intones the lament and plea of the piyut... [W]e are impelled - at times against our better judgment or inclination, and with little penchant for possibly supercilious evaluation - to grade. Moreover we frequently are constrained to grade not only individuals but their contexts - with whom they associate, which causes they espouse and possibly represent, what will be the likely result of our predilection."

- R Aharon Lichtenstein, Jewish Philanthropy - Whither? p. 202 of Toward a Renewed Ethic of Jewish Philanthropy

Purim and the obligation to give to all

אין מדקדקין במצות פורים אלא כל מי שהוא פושט את ידו ליטול נותנין לו

We don’t investigate recipients of gifts to the poor on Purim, but rather anyone who extends their hand to receive should be given.

(ג) אֵין מְדַקְדְּקִים בְּמָעוֹת פּוּרִים אֶלָּא כָּל מִי שֶׁפּוֹשֵׁט יָדוֹ לִטֹּל נוֹתְנִים לוֹ; וּבְמָקוֹם שֶׁנָּהֲגוּ לִתֵּן אַף לְעַכּוּ''ם, נוֹתְנִים.

(טז) וְחַיָּב לְחַלֵּק לָעֲנִיִּים בְּיוֹם הַפּוּרִים. אֵין פּוֹחֲתִין מִשְּׁנֵי עֲנִיִּים נוֹתֵן לְכָל אֶחָד מַתָּנָה אַחַת אוֹ מָעוֹת אוֹ מִינֵי תַּבְשִׁיל אוֹ מִינֵי אֳכָלִין שֶׁנֶּאֱמַר (אסתר ט כב) "וּמַתָּנוֹת לָאֶבְיוֹנִים", שְׁתֵּי מַתָּנוֹת לִשְׁנֵי עֲנִיִּים. וְאֵין מְדַקְדְּקִין בִּמְעוֹת פּוּרִים אֶלָּא כָּל הַפּוֹשֵׁט יָדוֹ לִטּל נוֹתְנִין לוֹ. וְאֵין מְשַׁנִּין מָעוֹת פּוּרִים לִצְדָקָה אַחֶרֶת:

(16) One is obligated to give to poor people on the day of Purim. One should give no less than two poor people one gift each of money or types of cooked dishes or types of food, as it says (Esther 9:22) "gifts to the poor": two gifts to to poor people. And one should not be particular about Purim money, rather give to every person who puts out his hand. And one should not change Purim money for another charity.

How much tzedakah should (must?) we give?

(כב) עַשֵּׂ֣ר תְּעַשֵּׂ֔ר אֵ֖ת כָּל־תְּבוּאַ֣ת זַרְעֶ֑ךָ הַיֹּצֵ֥א הַשָּׂדֶ֖ה שָׁנָ֥ה שָׁנָֽה׃
(22) You shall set aside every year a tenth part of all the yield of your sowing that is brought from the field.

Not just a per cent?

(ז) כִּֽי־יִהְיֶה֩ בְךָ֨ אֶבְי֜וֹן מֵאַחַ֤ד אַחֶ֙יךָ֙ בְּאַחַ֣ד שְׁעָרֶ֔יךָ בְּאַ֨רְצְךָ֔ אֲשֶׁר־ה' אֱלֹקֶ֖יךָ נֹתֵ֣ן לָ֑ךְ לֹ֧א תְאַמֵּ֣ץ אֶת־לְבָבְךָ֗ וְלֹ֤א תִקְפֹּץ֙ אֶת־יָ֣דְךָ֔ מֵאָחִ֖יךָ הָאֶבְיֽוֹן׃ (ח) כִּֽי־פָתֹ֧חַ תִּפְתַּ֛ח אֶת־יָדְךָ֖ ל֑וֹ וְהַעֲבֵט֙ תַּעֲבִיטֶ֔נּוּ דֵּ֚י מַחְסֹר֔וֹ אֲשֶׁ֥ר יֶחְסַ֖ר לֽוֹ׃
(7) If, however, there is a needy person among you, one of your kinsmen in any of your settlements in the land that the LORD your God is giving you, do not harden your heart and shut your hand against your needy kinsman. (8) Rather, you must open your hand and lend him sufficient for whatever he needs.

(ה) אין פוחתין לעניים בגורן מחצי קב חטים וקב שעורים. רבי מאיר אומר חצי קב. קב וחצי כוסמין וקב גרוגרות או מנה דבלה. רבי עקיבא אומר פרס. חצי לוג יין. רבי עקיבא אומר רביעית. רביעית שמן. רבי עקיבא אומר שמינית. ושאר כל הפירות אמר אבא שאול כדי שימכרם ויקח בהם מזון שתי סעודות:

(5) One must not give less [Ma'aser Ani] to the poor from the threshing floor [than the following measures]: half a Kav [specific unit of volume] of wheat and a Kav of barley - Rabbi Meir says: half a Kav; a Kav and a half of kasha; a Kavof dried figs or a Maneh [specific unit of volume] of figs - Rabbi Akiva says: a Pras [half a Maneh]; half a Log [one fourth of a Kav] of wine - Rabbi Akiva says: a quarter; a quarter of a Log of oil - Rabbi Akiva says: An eighth [of that]. As for the rest of the produce, Abba Shmuel said: Enough that he can sell it and buy food for two meals.

(ז) אין פוחתין לעני העובר ממקום למקום מככר בפונדיון מארבע סאין בסלע. לן נותנין לו פרנסת לינה. שבת נותנין לו מזון שלש סעודות. מי שיש לו מזון שתי סעודות לא יטול מן התמחוי. מזון ארבע עשרה סעודות לא יטול מן הקופה. והקופה נגבית בשנים ומתחלקת בשלשה:

(7) One must not give [Tzedakah to the poor who wander from place to place less than a loaf that is the price of a Pundion, when four Seah [of grain] cost a Sela. If he spends the night, one gives [bedding] supplies for the night. If he stays for Shabbat, one gives him food for three meals. One who has [enough] food for two meals must not take from the soup kitchen. [If he has enough] food for fourteen meals, he must not take from the charity box. And the charity box [funds] are collected by two people and distributed by three people.

"With respect to the preferable direction of contemporary Jewish philanthropy, I trust I have adequately clarified that I believe it should be animated, inter alia, by a principled recognition of universal responsibility for zedakah and gemilut hasadim, to be reflected, in some measure, by efforts to respond to that obligation; but that in practice it should focus primarily upon meeting Jewish needs. However, insofar as I have emphasized the importance of contextual judgment in the light of significant variables, I have fallen short of unequivocal delineation of the precise optimal balance some readers may have sought."

- R Aharon Lichtenstein, Jewish Philanthropy - Whither? p. 215 of Toward a Renewed Ethic of Jewish Philanthropy