Finding Questions in Megillas Esther
(יב) וַתְּמָאֵ֞ן הַמַּלְכָּ֣ה וַשְׁתִּ֗י לָבוֹא֙ בִּדְבַ֣ר הַמֶּ֔לֶךְ אֲשֶׁ֖ר בְּיַ֣ד הַסָּרִיסִ֑ים וַיִּקְצֹ֤ף הַמֶּ֙לֶךְ֙ מְאֹ֔ד וַחֲמָת֖וֹ בָּעֲרָ֥ה בֽוֹ׃
(12) But Queen Vashti refused to come at the king’s command conveyed by the eunuchs. The king was greatly incensed, and his fury burned within him.

What questions arise for you in this Pasuk?

״וַתְּמָאֵן הַמַּלְכָּה וַשְׁתִּי״. מִכְּדֵי פְּרִיצְתָּא הֲוַאי, דְּאָמַר מָר: שְׁנֵיהֶן לִדְבַר עֲבֵירָה נִתְכַּוְּונוּ, מַאי טַעְמָא לָא אֲתַאי? אָמַר רַבִּי יוֹסֵי בַּר חֲנִינָא: מְלַמֵּד שֶׁפָּרְחָה בָּהּ צָרַעַת. בְּמַתְנִיתָא תָּנָא: [בָּא גַּבְרִיאֵל וְעָשָׂה לָהּ זָנָב].
The verse states: “But the queen Vashti refused to come” (Esther 1:12). The Gemara asks: Since she was immodest, as the Master said above: The two of them had sinful intentions, what is the reason that she did not come? Rabbi Yosei bar Ḥanina said: This teaches that she broke out in leprosy, and therefore she was embarrassed to expose herself publicly. An alternative reason for her embarrassment was taught in a baraita: The angel Gabriel came and fashioned her a tail.

(ה) אִ֣ישׁ יְהוּדִ֔י הָיָ֖ה בְּשׁוּשַׁ֣ן הַבִּירָ֑ה וּשְׁמ֣וֹ מׇרְדֳּכַ֗י בֶּ֣ן יָאִ֧יר בֶּן־שִׁמְעִ֛י בֶּן־קִ֖ישׁ אִ֥ישׁ יְמִינִֽי׃

(5) In the fortress Shushan lived a Jew by the name of Mordecai, son of Jair son of Shimei son of Kish, a Benjaminite.

What questions arise for you in this Pasuk?

״אִישׁ יְהוּדִי הָיָה בְּשׁוּשַׁן הַבִּירָה וְגוֹ׳ אִישׁ יְמִינִי״. מַאי קָאָמַר: אִי לְיַחוֹסֵיהּ קָאָתֵי — לְיַחֲסֵיהּ וְלֵיזִיל עַד בִּנְיָמִין! אֶלָּא מַאי שְׁנָא הָנֵי? תָּנָא: כּוּלָּן עַל שְׁמוֹ נִקְרְאוּ. ״בֶּן יָאִיר״ — בֵּן שֶׁהֵאִיר עֵינֵיהֶם שֶׁל יִשְׂרָאֵל בִּתְפִלָּתוֹ. ״בֶּן שִׁמְעִי״ — בֵּן שֶׁשָּׁמַע אֵל תְּפִלָּתוֹ. ״בֶּן קִישׁ״ — שֶׁהִקִּישׁ עַל שַׁעֲרֵי רַחֲמִים וְנִפְתְּחוּ לוֹ.
The verse that initially describes Mordecai states: “There was a certain Jew in Shushan the castle, whose name was Mordecai the son of Jair the son of Shimei the son of Kish, a Benjamite” (Esther 2:5). The Gemara asks: What is it conveying in the verse by saying the names of Mordecai’s ancestors? If the verse in fact comes to trace his ancestry, it should continue tracing his lineage back all the way to Benjamin, the founder of his tribe. Rather, what is different about these names that they deserve special mention? The Gemara answers: A Sage taught the following baraita: All of them are names by which Mordecai was called. He was called “the son of Jair” because he was the son who enlightened [heir] the eyes of all of the Jewish people with his prayers; “the son of Shimei” because he was the son whom God heard [shama] his prayers; “the son of Kish” because he knocked [hikish] on the gates of mercy and they were opened to him.
(יא) וַיֹּ֤אמֶר הַמֶּ֙לֶךְ֙ לְהָמָ֔ן הַכֶּ֖סֶף נָת֣וּן לָ֑ךְ וְהָעָ֕ם לַעֲשׂ֥וֹת בּ֖וֹ כַּטּ֥וֹב בְּעֵינֶֽיךָ׃

(11) And the king said, “The money and the people are yours to do with as you see fit.”

What questions arise for you in this Pasuk?

מָשָׁל דַּאֲחַשְׁוֵרוֹשׁ וְהָמָן לָמָּה הַדָּבָר דּוֹמֶה? לִשְׁנֵי בְּנֵי אָדָם, לְאֶחָד הָיָה לוֹ תֵּל בְּתוֹךְ שָׂדֵהוּ וּלְאֶחָד הָיָה לוֹ חָרִיץ בְּתוֹךְ שָׂדֵהוּ. בַּעַל חָרִיץ אָמַר: מִי יִתֵּן לִי תֵּל זֶה בְּדָמִים! בַּעַל הַתֵּל אָמַר: מִי יִתֵּן לִי חָרִיץ זֶה בְּדָמִים! לְיָמִים נִזְדַּוְּוגוּ זֶה אֵצֶל זֶה. אָמַר לוֹ בַּעַל חָרִיץ לְבַעַל הַתֵּל: מְכוֹר לִי תִּילְּךָ! אָמַר לוֹ: טוֹל אוֹתוֹ בְּחִנָּם, וְהַלְוַאי!
The actions of Ahasuerus and Haman can be understood with a parable; to what may they be compared? To two individuals, one of whom had a mound in the middle of his field and the other of whom had a ditch in the middle of his field, each one suffering from his own predicament. The owner of the ditch, noticing the other’s mound of dirt, said to himself: Who will give me this mound of dirt suitable for filling in my ditch; I would even be willing to pay for it with money, and the owner of the mound, noticing the other’s ditch, said to himself: Who will give me this ditch for money, so that I may use it to remove the mound of earth from my property? At a later point, one day, they happened to have met one another. The owner of the ditch said to the owner of the mound: Sell me your mound so I can fill in my ditch. The mound’s owner, anxious to rid himself of the excess dirt on his property, said to him: Take it for free; if only you had done so sooner. Similarly, Ahasuerus himself wanted to destroy the Jews. As he was delighted that Haman had similar aspirations and was willing to do the job for him, he demanded no money from him.
(ו) וַתֹּ֣אמֶר אֶסְתֵּ֔ר אִ֚ישׁ צַ֣ר וְאוֹיֵ֔ב הָמָ֥ן הָרָ֖ע הַזֶּ֑ה וְהָמָ֣ן נִבְעַ֔ת מִלִּפְנֵ֥י הַמֶּ֖לֶךְ וְהַמַּלְכָּֽה׃
(6) “The adversary and enemy,” replied Esther, “is this evil Haman!” And Haman cringed in terror before the king and the queen.

What questions arise for you in this Pasuk?

(ג) אבל בגמרא (מגילה טז.) אמרו כך; "ותאמר אסתר איש צר ואויב המן", מלמד שהיתה אסתר מחוי ידה כלפי אחשורוש, ובא מלאך וסטר ידה כלפי המן, עד כאן. וקשה, מה צריך למלאך לסטור את ידה כלפי המן, הרי אמרה "המן הרע". ונראה כי כך פירושו, כי המלך אמר (פסוק ה) "מי הוא זה ואיזה הוא", ואם אסתר אמרה "המן הרע" בלבד, ולא היה מחוי בידה כלפי אחשורוש, היה אסתר דוברת שקרים, וכתיב (תהלים קא, ז) "דובר שקרים לא יכון". כי מה היה אפשר להמן לעשות אם לא אחשורוש שמכרם לו ונתן אותם ביד המן (למעלה ג, יא). ומדברי שקר לא תבא הגאולה, כיון דכתיב "דובר שקרים לא יכון". לכך אמרה אסתר "איש צר" והיה מחוי כלפי אחשורוש, כי הצר אשר הוא מחוי בידה עליו הוא הַמּוֹכֵר. ואמרה "ואויב המן הרע", כלומר כי אלו שניהם עשו; אחשורוש, והמן הרע, על ידי אלו שניהם היה זה. וכדי שלא תבא אסתר לידי סכנה מה שאמרה על אחשורוש "איש צר", ולכך בא מלאך וסטרה כלפי המן. ואין הפירוש מה שכתיב "הזה" שהוציאה אסתר מלת "הזה" מפיה, רק מה שמחוי ידה כלפי המן הוא כמו מלת "זה". כי חרש שאינו יכול לדבר והוא מרמז, דבר זה נחשב דבור לכל דבר. לכך כתיב "המן הרע הזה", כך יראה לפרש.
(ג) כִּ֣י ׀ מׇרְדֳּכַ֣י הַיְּהוּדִ֗י מִשְׁנֶה֙ לַמֶּ֣לֶךְ אֲחַשְׁוֵר֔וֹשׁ וְגָדוֹל֙ לַיְּהוּדִ֔ים וְרָצ֖וּי לְרֹ֣ב אֶחָ֑יו דֹּרֵ֥שׁ טוֹב֙ לְעַמּ֔וֹ וְדֹבֵ֥ר שָׁל֖וֹם לְכׇל־זַרְעֽוֹ׃
(3) For Mordecai the Jew ranked next to King Ahasuerus and was highly regarded by the Jews and popular with the multitude of his brethren; he sought the good of his people and interceded for the welfare of all his kindred.
(א) "כי מרדכי היהודי וגו'" (פסוק ג). אמר "וגדול ליהודים", ולא אמר "גדול" בלבד. מפני שבא לומר שהוא גדול בתורה ובמעשים. ולכך אמר "כי גדול ליהודים", שהם נקראים "יהודים" על שם שמודים ביחודו של הקב"ה, ואליהם הוא גדול, כי מורה להם יחודו, שיהיו עובדים אליו.