Blessing on Olive Oil vs. Juice

אָמְרִי: הָתָם מִשּׁוּם דְּלָא אֶפְשָׁר. הֵיכִי נְבָרֵיךְ? נְבָרֵיךְ ״בּוֹרֵא פְּרִי הַזַּיִת״ — פֵּירָא גּוּפֵיהּ ״זַיִת״ אִקְּרִי.

Berakhot 35b:14

The Sages said: There, in the case of oil, it is because it is impossible to find an appropriate blessing, as how shall we recite the blessing? If we recite the blessing: Who creates fruit of the olive, the fruit itself is called olive and that is what was created. The oil is a man-made product of that fruit, rendering that formula inappropriate. Similarly, reciting a formula parallel to the blessing on wine: Who creates the fruit of the vine, is inappropriate as the grapes themselves are the fruit that was created, as opposed to oil which was not.

ברכות ל״ו א:ו׳

אֲמַר לֵיהּ רָבָא לְרַב נַחְמָן: לָא תִּפְלוֹג עֲלֵיהּ דְּרַב יְהוּדָה, דְּרַבִּי יוֹחָנָן וּשְׁמוּאֵל קָיְימִי כְּווֹתֵיהּ. דְּאָמַר רַב יְהוּדָה אָמַר שְׁמוּאֵל, וְכֵן אָמַר רַבִּי יִצְחָק אָמַר רַבִּי יוֹחָנָן: שֶׁמֶן זַיִת מְבָרְכִין עָלָיו ״בּוֹרֵא פְּרִי הָעֵץ״. אַלְמָא: אַף עַל גַּב דְּאִשְׁתַּנִּי — בְּמִלְּתֵיהּ קָאֵי. הָא נָמֵי, אַף עַל גַּב דְּאִשְׁתַּנִּי — בְּמִלְּתֵיהּ קָאֵי.

Berakhot 36a:6

Rava said to Rav Naḥman: Do not disagree with Rav Yehuda, as Rabbi Yoḥanan and Shmuel hold in accordance with his opinion, even though they addressed another topic. As Rav Yehuda said that Shmuel said, and so too Rabbi Yitzḥak said that Rabbi Yoḥanan said: One recites the blessing: Who creates fruit of the tree, over olive oil. Consequently, even though the olive has changed into olive oil, the formula of the blessing remains as it was. This too, even though the wheat has changed into flour, its blessing remains as it was: Who creates fruit of the ground.

ב,ב – השותה שמן להנאתו

מי שנהנה מטעם השמן, יברך 'שהכל', ואף שבא מהעץ, כיוון שאין רגילים לשתותו איבד את ברכתו המיוחדת (פס"ת רב, 56, עפ"י שלחן הטהור וברכת הבית). ובבא"ח פנחס ט' כתב, שעל שמן זית מברך 'העץ', וכ"כ הרב אליהו (קצוש"ע נד, ו). וביבי"א ו, מח, ו, ואול"צ ב, יד, א, כתבו שמחמת הספק לא יברך. ואיני יודע מה צד הספק כאן. ובאול"צ כתב שאולי הוא מזיק למעיים באופן שאיננו יודעים. וגם זה לא מובן, שכבר למדנו עפ"י המבואר בברכות לו, א, לגבי קמח שעורים, שמברכים על דבר שקצת מזיק. ולכן למעשה נראה שהנהנה מהשמן צריך לברך עליו. ובכל נוסח שיברך יצא, אלא שבפשטות כשיש ספק עדיף לברך 'שהכל'.

Pninei Halacha:

Whoever enjoys any oil makes a blessing "Shehakol", even if the oil comes from a fruit of a tree, because most of the oils are not designed to be drank.

However, on olive oil one makes "Bore Pri Ha'etz".

In a time of doubt, some opinions say one should not make a bracha, but according to the Pninei Halacha, there is no such doubt. And if someone benefits from drinking oil, then he says a bracha - and in case of olive oil, it's Ha'etz.

"ואמר מר בר רב אשי האי דובשא דתמרי מברכין עליה שהכל נהיה בדברו. מ"ט? זיעא בעלמא הוא.

(ברכות לח.)

"And Mar son of Rav Ashi sayd the honey from dates one blesses on it "Shehakol Nihiya Bidvaro". Why is that? It is sweat of the fruit (and not the meat of the fruit). (Brachot 38a)