(יז) וַיְהִ֗י בְּשַׁלַּ֣ח פַּרְעֹה֮ אֶת־הָעָם֒ וְלֹא־נָחָ֣ם אֱלֹקִ֗ים דֶּ֚רֶךְ אֶ֣רֶץ פְּלִשְׁתִּ֔ים כִּ֥י קָר֖וֹב ה֑וּא כִּ֣י ׀ אָמַ֣ר אֱלֹקִ֗ים פֶּֽן־יִנָּחֵ֥ם הָעָ֛ם בִּרְאֹתָ֥ם מִלְחָמָ֖ה וְשָׁ֥בוּ מִצְרָֽיְמָה׃ (יח) וַיַּסֵּ֨ב אֱלֹקִ֧ים ׀ אֶת־הָעָ֛ם דֶּ֥רֶךְ הַמִּדְבָּ֖ר יַם־ס֑וּף וַחֲמֻשִׁ֛ים עָל֥וּ בְנֵי־יִשְׂרָאֵ֖ל מֵאֶ֥רֶץ מִצְרָֽיִם׃

(17) Now when Pharaoh let the people go, God did not lead them by way of the land of the Philistines, although it was nearer; for God said, “The people may have a change of heart when they see war, and return to Egypt.” (18) So God led the people round about, by way of the wilderness at the Sea of Reeds. Now the Israelites went up armed out of the land of Egypt.

וחמשים. אֵין חֲמוּשִׁים אֶלָּא מְזֻיָּנִים; (לְפִי שֶׁהֱסִבָּן בַּמִּדְבָּר הוּא גָּרַם לָהֶם שֶׁעָלוּ חֲמוּשִׁים, שֶׁאִלּוּ הֱסִבָּן דֶּרֶךְ יִשּׁוּב, לֹא הָיוּ מְחֻמָּשִׁים לָהֶם כָּל מַה שֶּׁצְּרִיכִין, אֶלָּא כְּאָדָם שֶׁעוֹבֵר מִמָּקוֹם לְמָקוֹם וּבְדַעְתּוֹ לִקְנוֹת שָׁם מַה שֶּׁיִּצְטָרֵךְ, אֲבָל כְּשֶׁהוּא פּוֹרֵשׁ לַמִּדְבָּר צָרִיךְ לְזַמֵּן לוֹ כָּל הַצֹּרֶךְ; וּמִקְרָא זֶה לֹא נִכְתַּב כִּי אִם לְשַׂבֵּר אֶת הָאֹזֶן, שֶׁלֹּא תִתְמַהּ בְּמִלְחֶמֶת עֲמָלֵק וּבְמִלְחֶמֶת סִיחוֹן וְעוֹג וּמִדְיָן מֵהֵיכָן הָיוּ לָהֶם כְּלֵי זַיִן שֶׁהִכּוּ אוֹתָם בַּחֶרֶב) וְכֵן הוּא אוֹמֵר "וְאַתֶּם תַּעַבְרוּ חֲמֻשִׁים" (יהושע א'), וְכֵן תִּרְגְּמוֹ אֻנְקְלוֹס "מְזָרְזִין", כְּמוֹ "וַיָּרֶק אֶת חֲנִיכָיו" (בראשית י"ד) – וְזָרֵיז.

דָּבָר אַחֵר, חֲמֻשִׁים אֶחָד מֵחֲמִשָּׁה יָצְאוּ וְאַרְבָּעָה חֲלָקִים מֵתוּ בִּשְׁלֹשֶׁת יְמֵי אֲפֵלָה (מכילתא):

וחמשים — The word חמשים means provided with weapons (Mekhilta d'Rabbi Yishmael 13:19:2). — [Because He led them by a circuitous route through the wilderness He brought it about that they went up from Egypt well-provided; for had He led them circuitously by the route of an inhabited district they would not have provided for themselves every thing that they needed, but only a part, like a person who is travelling from place to place and intends to purchase there whatever he will require. But if he were setting out for the wilderness he must provide all that he will require. — This verse (statement in the verse) is written only with the view of making the ear understand (preparing you for a later statement) viz., that you should not wonder with regard to the war with Amalek and the war with Sihon and Og and Midian where they obtained weapons, since they smote them with the sword]. In a similar sense it says, (Joshua 1:14) “and ye shall pass over armed (חמשים)”. Onkelos, too, translated it by מזרזין which signifies “armed” in Aramaic, just as he translates the word וירק in (Genesis 14:14) וירק את חניכיו which means, “And he armed his trained servants” by וזריז.

Another explanation of חמשים is: only one out of five (חמשה) went forth from Egypt, and four parts of the people died during the three days of darkness because they were unworthy of being delivered (Mekhilta d'Rabbi Yishmael 13:19:3; cf. Rashi on 10:22).

(יח) וְאַחֲזַר ה' יַת עַמָּא אוֹרַח מַדְבְּרָא דְיַמָא דְסוּף וְכָל חַד עִם חַמְשָׁא טַפְלִין סְלִיקוּ בְּנֵי יִשְרָאֵל מֵאַרְעָא דְמִצְרָיִם

(18) But the Lord led the people round by the way of the desert of the sea of Suph; and every one of the sons of Israel, with five children, went up from the land of Mizraim.

הלכה: כָּתוּב וַחֲמוּשִׁים עָל֥וּ בְנֵֽי־יִשְׂרָאֵ֖ל מֵאֶ֥רֶץ מִצְרָֽיִם: מְלַמֵּד שֶׁהָיוּ מְזוּייָנִים בַּחֲמִשָּׁה עָשָׂר מִּינֵי זָיִין.

HALAKHAH: It is written: Armed did the Children of Israel leave the Land of Egypt. This teaches that they were armed with (fifteen) [five] kinds of arms.

(כב) וַיֵּ֥ט מֹשֶׁ֛ה אֶת־יָד֖וֹ עַל־הַשָּׁמָ֑יִם וַיְהִ֧י חֹֽשֶׁךְ־אֲפֵלָ֛ה בְּכׇל־אֶ֥רֶץ מִצְרַ֖יִם שְׁלֹ֥שֶׁת יָמִֽים׃

(22) Moses held out his arm toward the sky and thick darkness descended upon all the land of Egypt for three days.

וַיְחַזֵּ֣ק ה' אֶת־לֵ֤ב פַּרְעֹה֙ מֶ֣לֶךְ מִצְרַ֔יִם וַיִּרְדֹּ֕ף אַחֲרֵ֖י בְּנֵ֣י יִשְׂרָאֵ֑ל וּבְנֵ֣י יִשְׂרָאֵ֔ל יֹצְאִ֖ים בְּיָ֥ד רָמָֽה׃

ה' stiffened the heart of Pharaoh king of Egypt, and he gave chase to the Israelites. As the Israelites were departing defiantly,

ביד רמה. לא יצאו כדמות בורחים והיה עמהם כל כלי המלחמה:

WITH A HIGH HAND. They didn't leave the impression of fleeing but rather had all the weapons of war [and so did not go out like fugitives.]

(טז) וַיֹּ֗אמֶר כִּֽי־יָד֙ עַל־כֵּ֣ס יָ֔הּ מִלְחָמָ֥ה לַה' בַּֽעֲמָלֵ֑ק מִדֹּ֖ר דֹּֽר׃ {פ}

(16) He said, “It means, ‘Hand upon the throne of ה' !’ ה' will be at war with Amalek throughout the ages.”

וחמושים – אין חמושים אלא מזויינין, שנאמר "וחמושים עלו בני ישראל" – (יהושע א) "ואתם תעברו חמושים". וכתיב (יהושע ד׳:י״ב) "ויעברו [בני] ראובן ובני גד וחצי שבט המנשה חלוצים ארבעים אלף חלוצי צבא".

ד"א: וחמושים עלו – אחד מחמשה. ויש אומרים: אחד מחמשים. ויש אומרים: אחד מחמש מאות. רבי נהוראי אומר: העבודה! לא אחד מחמש מאות עלו, שנאמר (יחזקאל טז) "רבבה כצמח השדה נתתיך" וכתיב (שמות א) "ובני ישראל פרו וישרצו וירבו ויעצמו", שהיתה האשה יולדת ששה בכרס אחד, ואתה אומר אחד מחמש מאות עלו? העבודה! לא אחד מחמש מאות עלו, אלא שמתו הרבה מישראל במצרים.

ואימתי מתו? – בשלשת ימי אפלה, שנאמר (שמות י) "לא ראו איש את אחיו", שהיו קוברים מתיהם, והודו ושבחו להקב"ה שלא ראו אויביהם וששו במפלתם:

"And chamushim did the children of Israel go up from the land of Egypt": "chamushim" indicates "armed," as in (Joshua 1:14) "Then you shall cross over chamushim" (in context, "armed"), and (Ibid. 4:12) "And the children of Reuven and the children of Gad and half the tribe of Menasheh crossed over chamushim … (13) forty thousand armed men, etc."

Variantly: "chamushim went up from the land of Egypt" — one out of five (['chammishah'] who had been there). Others say: one out of fifty ('chamishim'). Other says: one out of five hundred ('chamesh me'oth'). R. Nehorai says: I swear: Not one in five hundred went up. For it is written (Ezekiel 16:7) "(In Egypt) I made you as numerous as the plants of the field," and (Exodus 1:7) "And the children of Israel were fruitful, and teemed, and multiplied, and became exceedingly strong, and the land was filled with them" — a woman would bear six in one birth — and you say one in five hundred went up! Not one in five thousand, many of the Jews having died in Egypt.

When? In the three days of darkness, of which it is written (Exodus 10:23) "One man did not see another." They (the Jews) were burying their dead, and they gave thanks and praise to the Holy One Blessed be He that their foes did not see and rejoice in their downfall.

וחמושים עלו. וכל זה הוצרך לעשות אף על פי שהיו מזויינים, כי עם כל כלי זיינם לא היה להם אומץ לב להלחם במצרים ולהמלט כי לא נסו באלה:
וחמושים עלו, although they had left Egypt fully armed. They did not have the courage to face the Egyptians in combat in spite of their being armed. They felt too inexperienced to face trained warriors.

וחמשים עלו בני ישראל מארץ מצרים. מה ענינו לנאמר מקודם כי אמר אלקים פן ינחם העם וגו' ויסב אלקים את העם וגו', אלא אף על פי שוחמשים עלו בני ישראל שעלו בכלי זיינם לא היו יכולים לעמוד בטכסי מלחמה, והי"ו של וחמשים פי' אע"פ וכן בדברים (לד) הראיתיך בעיניך ושמה לא תעבר פי' אף על פי ששמה לא תעבור. פרוש אחר, במכילתא בא (יב) דרשו שרק אחד מחמשה עלו ממצרים והשאר לא רצו, ולפי זה וחמשים הוא נתינת טעם, שבגלל שיוצאי מצרים ראו שרוב אחיהם לא הצטרפו אליהם לכן נפל לבם, ולכן חשש הקב"ה פן ינחם העם בראתם מלחמה וגו'.

The two explanations fo Hamushim are actually related. Even though the israelites left Egypt armed with weapons, they were still fearful (their hearts fell) because they realized that 4/5ths had not wanted to leave [out of fear] therefore God took them on a circuitous route.

(לח) וְגַם־עֵ֥רֶב רַ֖ב עָלָ֣ה אִתָּ֑ם וְצֹ֣אן וּבָקָ֔ר מִקְנֶ֖ה כָּבֵ֥ד מְאֹֽד׃

(38) Moreover, a mixed multitude went up with them, and very much livestock, both flocks and herds.

ערב רב. תַּעֲרֹבֶת אֻמּוֹת שֶׁל גֵּרִים:
ערב רב A MIXED MULTITUDE — a mingling of various nations who had become proselytes.

(ד) וְהָֽאסַפְסֻף֙ אֲשֶׁ֣ר בְּקִרְבּ֔וֹ הִתְאַוּ֖וּ תַּאֲוָ֑ה וַיָּשֻׁ֣בוּ וַיִּבְכּ֗וּ גַּ֚ם בְּנֵ֣י יִשְׂרָאֵ֔ל וַיֹּ֣אמְר֔וּ מִ֥י יַאֲכִלֵ֖נוּ בָּשָֽׂר׃

(4) The riffraff in their midst felt a gluttonous craving; and then the Israelites wept and said, “If only we had meat to eat!

וגם ערב רב. מאנשי מצרים שהתערב עמהם. והם האספסוף שנאספו עליהם:

AND A MIXED MULTITUDE. Of Egyptians who intermingled with them. They are the asafsuf (mixed multitude) who joined them.

(ח) וַיָּבֹ֖א עֲמָלֵ֑ק וַיִּלָּ֥חֶם עִם־יִשְׂרָאֵ֖ל בִּרְפִידִֽם׃
(8) Amalek came and fought with Israel at Rephidim.

יַעֲשֶׂ֣ה פַרְעֹ֔ה וְיַפְקֵ֥ד פְּקִדִ֖ים עַל־הָאָ֑רֶץ וְחִמֵּשׁ֙ אֶת־אֶ֣רֶץ מִצְרַ֔יִם בְּשֶׁ֖בַע שְׁנֵ֥י הַשָּׂבָֽע׃

And let Pharaoh take steps to appoint overseers over the land, and organize the land of Egypt in the seven years of plenty.

וחמש. כְּתַרְגּוּמוֹ וִיזָרְזוּן; וְכֵן וַחֲמֻשִׁים (שמות י"ג):

וחמש — render it as the Targum does “and they shall prepare”. Similar is (Exodus 13:18) “וחמושים and prepared (for war)”.

וחמש את ארץ מצרים. שיטול מכל בעלי הבית תבואות חלק אחד מחמשה. או פירושו יזרזם מלשון (שמות י״ג:י״ח) וחמשים עלו בני ישראל וגו'.

וחמש את ארץ מצרים, “let him set aside one fifth of all (the grain) growing during the seven years of plenty.” The economic czar was to confiscate 20% of every farmer’s harvest. An alternate meaning of the word וחמש could be “let this economic czar urge the people to gather, etc.” The word then would resemble the word חמושים עלו בני ישראל, in Exodus 13,18 meaning: “in a pioneering spirit.”

(כו) וַיָּ֣שֶׂם אֹתָ֣הּ יוֹסֵ֡ף לְחֹק֩ עַד־הַיּ֨וֹם הַזֶּ֜ה עַל־אַדְמַ֥ת מִצְרַ֛יִם לְפַרְעֹ֖ה לַחֹ֑מֶשׁ רַ֞ק אַדְמַ֤ת הַכֹּֽהֲנִים֙ לְבַדָּ֔ם לֹ֥א הָיְתָ֖ה לְפַרְעֹֽה׃

(26) And Joseph made it into a land law in Egypt, which is still valid, that a fifth should be Pharaoh’s; only the land of the priests did not become Pharaoh’s.

ומיד פרעה. מֶלֶךְ קָשֶׁה:
ומיד פרעה AND OUT OF THE HAND OF PHARAOH, a hard monarch.

(יד) נְשֵׁיכֶ֣ם טַפְּכֶם֮ וּמִקְנֵיכֶם֒ יֵשְׁב֕וּ בָּאָ֕רֶץ אֲשֶׁ֨ר נָתַ֥ן לָכֶ֛ם מֹשֶׁ֖ה בְּעֵ֣בֶר הַיַּרְדֵּ֑ן וְאַתֶּם֩ תַּעַבְר֨וּ חֲמֻשִׁ֜ים לִפְנֵ֣י אֲחֵיכֶ֗ם כֹּ֚ל גִּבּוֹרֵ֣י הַחַ֔יִל וַעֲזַרְתֶּ֖ם אוֹתָֽם׃

(14) Let your wives, children, and livestock remain in the land that Moses assigned to you on this side of-b the Jordan; but every one of your fighting men shall go across armed in the van of your kinsmen. And you shall assist them

(יב) וַ֠יַּעַבְר֠וּ בְּנֵֽי־רְאוּבֵ֨ן וּבְנֵי־גָ֜ד וַחֲצִ֨י שֵׁ֤בֶט הַֽמְנַשֶּׁה֙ חֲמֻשִׁ֔ים לִפְנֵ֖י בְּנֵ֣י יִשְׂרָאֵ֑ל כַּאֲשֶׁ֛ר דִּבֶּ֥ר אֲלֵיהֶ֖ם מֹשֶֽׁה׃

(12) The Reubenites, the Gadites, and the half-tribe of Manasseh went across armed in the van of the Israelites, as Moses had charged them.

(כ) וַיֹּ֤אמֶר אֲלֵיהֶם֙ מֹשֶׁ֔ה אִֽם־תַּעֲשׂ֖וּן אֶת־הַדָּבָ֣ר הַזֶּ֑ה אִם־תֵּחָ֥לְצ֛וּ לִפְנֵ֥י ה' לַמִּלְחָמָֽה׃ (כא) וְעָבַ֨ר לָכֶ֧ם כׇּל־חָל֛וּץ אֶת־הַיַּרְדֵּ֖ן לִפְנֵ֣י ה' עַ֧ד הוֹרִישׁ֛וֹ אֶת־אֹיְבָ֖יו מִפָּנָֽיו׃

(20) Moses said to them, “If you do this, if you go to battle as shock-troops, at the instance of ה', (21) and every shock-fighter among you crosses the Jordan, at the instance of ה', until [God] has personally dispossessed the enemies,

רָשָׁע מָה הוּא אוֹמֵר? מָה הָעֲבוֹדָה הַזּאֹת לָכֶם. לָכֶם – וְלֹא לוֹ. וּלְפִי שֶׁהוֹצִיא אֶת עַצְמוֹ מִן הַכְּלָל כָּפַר בְּעִקָּר. וְאַף אַתָּה הַקְהֵה אֶת שִׁנָּיו וֶאֱמוֹר לוֹ: "בַּעֲבוּר זֶה עָשָׂה ה' לִי בְּצֵאתִי מִמִּצְרָיִם". לִי וְלֹא־לוֹ. אִלּוּ הָיָה שָׁם, לֹא הָיָה נִגְאָל:

What does the evil [son] say? "'What is this worship to you?' (Exodus 12:26)" 'To you' and not 'to him.' And since he excluded himself from the collective, he denied a principle [of the Jewish faith]. And accordingly, you will blunt his teeth and say to him, "'For the sake of this, did the Lord do [this] for me in my going out of Egypt' (Exodus 13:8)." 'For me' and not 'for him.' If he had been there, he would not have been saved.

הלכה: תַּנֵּי רִבִּי חִייָה. כְּנֶגֶד אַרְבָּעָה בָנִים דִּיבְּרָה תוֹרָה. בֶּן חָכָם בֶּן רָשָׁע בֶּן טִיפֵּשׁ בֶּן שֶׁאֵינוֹ יוֹדֵעַ לִשְׁאָל. ... בֶּן רָשָׁע מָהוּ אוֹמֵר. מָ֛ה הָֽעֲבוֹדָה הַזֹּ֖את לָכֶֽם. מַה הַטּוֹרַח הַזֶּה שֶׁאַתֶּם מַטְרִיחִין עָלֵינוּ בְּכָל־(שָׁעָה וְשָׁעָה) [שָׁנָה וְשָׁנָה]. מִכֵּיוָן שֶׁהוֹצִיא אֶת עַצְמוֹ מִן הַכְּלָל אַף אַתָּה אֱמוֹר לוֹ. בַּֽעֲב֣וּר זֶ֗ה עָשָׂ֤ה יְי לִ֔י׃ לִי עָשָׂה. לְאוֹתוֹ הָאִישׁ לֹא עָשָׂה. אִילּוּ הָיָה אוֹתוֹ הְאִישׁ בְּמִצְרַיִם לֹא הָיָה רָאוּי לְהִיגְּאֵל מִשָּׁם לְעוֹלָם.

HALAKHAH: Rebbi Ḥiyya stated “The Torah spoke about Four Children, a wise child, a wicked child, a stupid child, and a child who does not know how to ask. ..... What does the wicked son say? What does this service mean to you? What is this exertion which you impose on us every (moment) [year]? Since he excluded himself from the community, also you shall tell him, because of this did the Eternal do for me when I left Egypt. For me, He did it, for that man He did not do it. If that man had been in Egypt, he would not have been worthy ever to be redeemed.