It's Raining, It's Pouring, and Yes, I'm Snoring...
(מב) בַּסֻּכֹּ֥ת תֵּשְׁב֖וּ שִׁבְעַ֣ת יָמִ֑ים כָּל־הָֽאֶזְרָח֙ בְּיִשְׂרָאֵ֔ל יֵשְׁב֖וּ בַּסֻּכֹּֽת׃ (מג) לְמַעַן֮ יֵדְע֣וּ דֹרֹֽתֵיכֶם֒ כִּ֣י בַסֻּכּ֗וֹת הוֹשַׁ֙בְתִּי֙ אֶת־בְּנֵ֣י יִשְׂרָאֵ֔ל בְּהוֹצִיאִ֥י אוֹתָ֖ם מֵאֶ֣רֶץ מִצְרָ֑יִם אֲנִ֖י יְהוָ֥ה אֱלֹהֵיכֶֽם׃
(42) You shall live in booths seven days; all citizens in Israel shall live in booths, (43) in order that future generations may know that I made the Israelite people live in booths when I brought them out of the land of Egypt, I the LORD your God.

(ו) ר' אליעזר אומר ארבע עשרה סעודות. חייב אדם לאכול בסוכה. אחת ביום. ואחת בלילה. וחכמים אומרים אין לדבר קצבה. חוץ מלילי יום טוב ראשון של חג בלבד. ועוד אמר רבי אליעזר מי שלא אכל לילי יום טוב הראשון. ישלים בלילי יום טוב האחרון. וחכמים אומרים אין לדבר תשלומין. על זה נאמר (קהלת א, טו) מעוות לא יוכל לתקון וחסרון לא יוכל להמנות:

(6) Rabbi Eliezer says: One is obligated to eat fourteen meals in the sukkah, one in the morning, and one at night [on each of the seven days of the festival]. And the Sages say: the matter does not have a dictated amount, except on the first nights of the festival [when there is an obligation to have a meal]. And Rabbi Eliezer also said: One who did not eat [a meal in the sukkah] on the first night of the festival can compensate [for his obligation by having a meal] on the last night of the festival. And the Sages say: in such a matter there is no compensating; regarding this it was said: "That which is defective cannot be amended, and the deficiency cannot be counted."

(יח) בָּרִאשֹׁ֡ן בְּאַרְבָּעָה֩ עָשָׂ֨ר י֤וֹם לַחֹ֙דֶשׁ֙ בָּעֶ֔רֶב תֹּאכְל֖וּ מַצֹּ֑ת עַ֠ד י֣וֹם הָאֶחָ֧ד וְעֶשְׂרִ֛ים לַחֹ֖דֶשׁ בָּעָֽרֶב׃
(18) In the first month, from the fourteenth day of the month at evening, you shall eat unleavened bread until the twenty-first day of the month at evening.

גמ׳ מ"ט דר' אליעזר תשבו כעין תדורו מה דירה אחת ביום ואחת בלילה אף סוכה אחת ביום ואחת בלילה ורבנן כדירה מה דירה אי בעי אכיל אי בעי לא אכיל אף סוכה נמי אי בעי אכיל אי בעי לא אכיל אי הכי אפי' לילי יום טוב ראשון נמי א"ר יוחנן משום ר' שמעון בן יהוצדק נאמר כאן חמשה עשר ונאמ' חמשה עשר בחג המצות מה להלן לילה הראשון חובה מכאן ואילך רשות אף כאן לילה הראשון חובה מכאן ואילך רשות והתם מנלן אמר קרא (שמות יב, יח) בערב תאכלו מצות הכתוב קבעו חובה:

R. Yohanan answered in the name of R. Shimon b. Yehozadak: It was stated with regard to Sukkot, "The fifteenth," and it was stated with regard to the Festival of Matzot, "The fifteenth." Just as there the first night only is obligatory but from then on it is optional, so too here the first night is obligatory, but from then on it is optional. And from where do we know [that the first night of Pesah it is obligatory to eat matzah]? The verse says, "At evening you shall eat matzah" (Exodus 12:18) Scripture sets it as an obligation.

(ב) אוֹכְלִים וְשׁוֹתִים וִישֵׁנִים בַּסֻכָּה כָּל שִׁבְעָה, בֵּין בַּיּוֹם בֵּין בַּלַּיְלָה, וְאֵין יְשֵׁנִים חוּץ לַסֻכָּה אֲפִלּוּ שְׁנַת עֲרַאי; אֲבָל מֻתָּר לֶאֱכֹל אֲכִילַת עֲרַאי חוּץ לַסֻכָּה. וְכַמָּה אֲכִילַת עֲרַאי, כַּבֵּיצָה מִפַּת; וּמֻתָּר לִשְׁתּוֹת מַיִם וְיַיִן וְלֶאֱכֹל פֵּרוֹת וַאֲפִלּוּ קָבַע עֲלַיְיהוּ (דִּבְרֵי עַצְמוֹ) חוּץ לַסֻכָּה; וּמִי שֶׁיַּחְמִיר עַל עַצְמוֹ וְלֹא יִשְׁתֶּה חוּץ לַסֻכָּה אֲפִלּוּ מַיִם, הֲרֵי זֶה מְשֻׁבָּח; וְתַבְשִׁיל הֶעָשׂוּי מֵחֲמֵשֶׁת מִינִים, אִם קוֹבֵעַ עָלָיו חָשִׁיב קֶבַע וְצָרִיךְ סֻכָּה. הַגָּה: וּמַה שֶּׁנּוֹהֲגִין לְהָקֵל עַכְשָׁו בְּשֵׁנָה, שֶׁאֵין יְשֵׁנִים בַּסֻּכָּה רַק הַמְדַקְדְּקִין בְּמִצְוֹת, יֵשׁ אוֹמְרִים מִשּׁוּם צִנָּה, דְּיֵשׁ צַעַר לִישַׁן בִּמְקוֹמוֹת הַקָּרִים (מָרְדְּכַי פ' הַיָּשֵׁן); וְלִי נִרְאֶה מִשּׁוּם דְּמִצְוַת סֻכָּה אִישׁ וּבֵיתוֹ, אִישׁ וְאִשְׁתּוֹ כְּדֶרֶךְ שֶׁהוּא דָּר כָּל הַשָּׁנָה, וּבְמָקוֹם שֶׁלֹּא יוּכַל לִישַׁן עִם אִשְׁתּוֹ, שֶׁאֵין לוֹ סֻכָּה מְיֻחֶדֶת, פָּטוּר; וְטוֹב לְהַחְמִיר וְלִהְיוֹת שָׁם עִם אִשְׁתּוֹ כְּמוֹ שֶׁהוּא דָּר כָּל הַשָּׁנָה, אִם אֶפְשָׁר לִהְיוֹת לוֹ סֻכָּה מְיֻחֶדֶת.

(2) We eat and drink and sleep in the Sukkah all seven days, both day and night, and we do not sleep outside of the Sukkah, even a very short sleep. But one may eat an insubstantial meal outside of the Sukkah. And how much is an insubstantial meal? Approximately an egg's worth of a loaf of bread. And it is permitted to drink water and wine and eat fruit even if he made it his meal (own opinion) outside of the Sukkah. And he who is stringent upon himself, and will not drink even water outside of the Sukkah, he is praised. And a dish made of the five species [of grain], if he makes it his meal, it considered a proper meal and requires a Sukkah. Rem"a: And nowadays what is practiced to be lenient in the Sukkah, such that only the scrupulously observant sleep in the Sukkah; there are those who say that it is because of the cold, for it is uncomfortable to sleep in the cold places, and it seems to me that this is because the Mitzvah of Sukkah is a man and his household, a man and his wife, and in a place where he cannot sleep with his wife, that he does not have a suitable Sukkah, he is exempt; and it is good to be stringent, and to be there with his wife, just as he resides all year, if he can have a suitable Sukkah.

(ה) יָרְדוּ גְּשָׁמִים, הֲרֵי זֶה נִכְנָס לְתוֹךְ הַבַּיִת; מֵאֵימָתַי מֻתָּר לִפָּנוֹת, מִשֶּׁיֵּרְדוּ לְתוֹךְ הַסֻכָּה טִפּוֹת שֶׁאִם יִפְּלוּ לְתוֹךְ הַתַּבְשִׁיל יִפָּסֵל אֲפִלּוּ תַּבְשִׁיל שֶׁל פּוּל. הַגָּה: וַאֲפִלּוּ אֵין תַּבְשִׁיל לְפָנָיו (סְמַ''ג וְהַגָּהוֹת אֲשֵׁרִ''י). וּמִי שֶׁאֵינוֹ בָּקִי בְּזֶה הַשִּׁעוּר, יְשַׁעֵר אִם יֵרְדוּ כָּל כָּךְ גְּשָׁמִים לַבַּיִת אִם הָיָה יוֹצֵא, יֵצֵא מִסֻּכָּתוֹ גַּם כֵּן (אוֹר זָרוּעַ וְהַגָּהוֹת אֲשֵׁרִ''י פֶּרֶק הַיָּשֵׁן וּמָרְדְּכַי פ''ב מַיְמוֹנִי פ''ו וּמַהֲרִי''ל); וְכָל זֶה דַּוְקָא בִּשְׁאָר יָמִים אוֹ לֵילוֹת שֶׁל סֻכּוֹת, אֲבָל לַיְלָה הָרִאשׁוֹנָה צָרִיךְ לֶאֱכֹל כַּזַּיִת בַּסֻּכָּה אַף אִם גְּשָׁמִים יוֹרְדִין (טוּר וְרַ''ן וְהָרֹא''שׁ), וִיקַדֵּשׁ בַּסֻּכָּה (כְּדֵי) שֶׁיֹּאמַר זְמַן עַל הַסֻּכָּה (ת''ה סי' צ''ה).

(לה) (לה) אבל לילה וכו' - דאף שהוא מצטער מחמת הגשם וכל מצטער פטור מסוכה סבירא ליה להרמ"א כדעת הפוסקים דסוברין דבלילה ראשונה אף מצטער חייב וטעמם דכיון דגמרינן ט"ו ט"ו מחג המצות לגמרי גמרינן מה התם בכל גווני חייב אף בסוכות כן. ודע דיש עוד מגדולי הראשונים דסבירא להו דגזרה שוה זו לאו להכי אתיא ואין לחלק בין לילה הראשונה לשאר ימים וע"כ הכריעו כמה אחרונים דאף דמחוייב לאכול בסוכה מחמת ספק ברכת לישב בסוכה לא יברך דספק ברכות להקל עוד כתבו דראוי להמתין עד חצות הלילה פן יעבור הגשם דאם יעבור יכנס לסוכה ויברך ברכת לישב בסוכה ויאכל ויוצא בזה המ"ע לכו"ע ויש מאחרונים שכתבו דאין כדאי להמתין כל כך דאם ימתין עם אכילת ב"ב הגדולים והקטנים אין לך מניעת שמחת יו"ט יותר מזה [שע"ת] וכן בא"ר ופרי מגדים לא הזכירו שיעור חצות רק כשעה או שתים ואם לא פסקו יעשה אז קידוש בסוכה כמו שכתב הרמ"א:

(ז) הָיָה יָשֵׁן וְיָרְדוּ גְּשָׁמִים בַּלַּיְלָה וְנִכְנַס לְתוֹךְ הַבַּיִת, וּפָסְקוּ הַגְּשָׁמִים, אֵין מַטְרִיחִין אוֹתוֹ לַחֲזֹר לַסֻכָּה כָּל אוֹתוֹ הַלַּיְלָה, אֶלָּא יָשֵׁן בְּבֵיתוֹ עַד שֶׁיַּעֲלֶה עַמּוּד הַשַּׁחַר. הַגָּה: וְיֵעוֹר מִשְּׁנָתוֹ (טוּר). מִי שֶׁהוּא יָשֵׁן בַּסֻּכָּה וְיָרְדוּ גְּשָׁמִים, אֵין צָרִיךְ לְשַׁעֵר בִּכְדֵי שֶׁיִּתְקַלְקֵל הַתַּבְשִׁיל, דְּבִגְשָׁמִים מוּעָטִים הָוֵי צַעַר לִישַׁן שָׁם וְיוּכַל לָצֵאת (מהרי''ו); וְכָל הַפָּטוּר מִן הַסֻּכָּה וְאֵינוֹ יוֹצֵא מִשָּׁם, אֵינוֹ מְקַבֵּל עָלָיו שָׂכָר וְאֵינוֹ אֶלָּא הֶדְיוֹטוֹת (הגה''מ פ''ו); וּכְשֶׁיּוֹצֵא מִן הַסֻּכָּה מִכֹּחַ הַגְּשָׁמִים, אַל יִבְעַט וְיֵצֵא, אֶלָּא יֵצֵא כְּנִכְנָע כְּעֶבֶד שֶׁמּוֹזֵג כּוֹס לְרַבּוֹ וּשְׁפָכוֹ עַל פָּנָיו. (מַהֲרִי''ל).

(מ) (מ) אין מטריחין אותו וכו' - ודוקא כששכב כבר אבל אם עדיין לא שכב יחזור לסוכה [מ"א] ובספר בגדי ישע וכן במאמר מרדכי מסתפקים בזה אחרי שכבר היה לו טרחא להכניס הכרים וכסתות לתוך הבית אפשר שלא הטריחו לחזור ולהעלותם: