Save "וישלח
 (Copy)"
וישלח (Copy)

וישלח יעקב מלאכים לפניו אל עשו אחיו ארצה שעיר שדה אדום

Jacob sent messengers ahead to his brother Esau in the land of Seir, the country of Edom,

ארצה שעיר. לארץ שעיר כל תבה שצריכה למ"ד בתחלתה הטיל לה הכתוב ה"א בסופה:

ארצה שעיר means TO THE LAND OF SEIR — A word that requires a ל as prefix has a ה placed as a suffix (Yevamot 13b).
לָמֶ"ד and הֵ"א are the names of letters.

ויצו אתם לאמר כה תאמרון לאדני לעשו כה אמר עבדך יעקב עם לבן גרתי ואחר עד עתה

and instructed them as follows, “Thus shall you say, ‘To my lord Esau, thus says your servant Jacob: I stayed with Laban and remained until now;

גרתי. לא נעשיתי שר וחשוב אלא גר, אינך כדאי לשנא אותי על ברכת אביך שברכני הוה גביר לאחיך, שהרי לא נתקימה בי. ד"א גרתי בגימטריא תרי"ג, כלומר, עם לבן גרתי ותרי"ג מצות שמרתי ולא למדתי ממעשיו הרעים:

גרתי I HAVE SOJOURNED — I have become neither a prince nor other person of importance but merely a sojourner. It is not worth your while to hate me on account of the blessing of your father who blessed me (27:29) “Be master over thy brethren”, for it has not been fulfilled in me (Tanchuma Yashan 1:8:5). Another explanation: the word גרתי has the numerical value of 613 - תרי״ג - it is as much as to say, “Though I have sojourned with Laban, the wicked, I have observed the תרי״ג מצות, the 613 Divine Commandments, and I have learned naught of his evil ways.

שור וחמור. דרך ארץ לומר על שורים הרבה שור – אדם אומר לחברו בלילה קרא התרנגול ואינו אומר קראו התרנגולים:

שור וחמור (literally, an ox and an ass) — It is the customary thing to speak of many oxen as an ox (Genesis Rabbah 75:6) — a man says to his fellow, “During the night the cock crowed”; he does not say “the cocks crowed”
In this context, דֶּרֶךְ אֶרֶץ means "usually" or "it is customary"

המחנה האחת והכהו. מחנה משמש לשון זכר ולשון נקבה, אם תחנה עלי מחנה (תהלים כ"ז), הרי נקבה, המחנה הזה (בראשית ל"ג), זכר, וכן יש שאר דברים משמשים לשון זכר ולשון נקבה, השמש יצא על הארץ (בראשית י״ט:כ״ג), מקצה השמים מוצאו (תהלים י"ט), הרי לשון זכר; והשמש זרחה על המים (מלכים ב ג'), הרי לשון נקבה. וכן רוח, והנה רוח גדולה באה, הרי לשון נקבה, ויגע בארבע פנות הבית (איוב א'), הרי לשון זכר, ורוח גדולה וחזק מפרק הרים (מלכים א' י"ט), הרי לשון זכר ולשון נקבה. וכן אש, ואש יצאה מאת ה' (במדבר ט"ז), לשון נקבה, אש להט (תהילים ק"ד), לשון זכר:

המחנה האחת והכהו TO THE ONE CAMP AND SMITE IT — The word מחנה is treated grammatically as masculine or feminine: in (Psalms 27:3) “Though a camp should encamp (תחנה) against me” it is feminine; in (Genesis 33:8) “this (הזה) camp” it is masculine. Similarly there are other words treated grammatically as both masculine and feminine. For example, the word שמש in (Psalms 19:23) “The sun was risen (יצא) upon the earth” and in (Psalms 19:7) “His (the sun’s) going forth (מוצאו) is from the end of the heaven”; here it is masculine, but in (2 Kings 3:22) “and the sun shone (זרחה) upon the water” it is feminine. Similarly with רוח: in (Job 1:19) “and behold there came (באה) a great wind” it is feminine, and in the same verse “and smote (ויגע) the four corners of the house” it is masculine; in (1 Kings 19:11) “and a great (גדולה) and strong (וחזק) wind rent (מפרק) the mountains” it is both masculine and feminine. So also in the case of אש: in (Numbers 16:35) “and fire came forth (יצאה) from the Lord” it is feminine, and in (Psalms 104:4) “The flaming (להט) fire” it is masculine.

ויזרח לו השמש כאשר עבר את פנואל והוא צלע על ירכו

The sun rose upon him as he passed Penuel, limping on his hip.

ויזרח לו השמש. לְשׁוֹן בְּנֵי אָדָם הוּא כְּשֶׁהִגַּעְנוּ לְמָקוֹם פְּלוֹנִי הֵאִיר לָנוּ הַשַּׁחַר, זֶהוּ פְשׁוּטוֹ; וּמִ"אַ ויזרח לו לְצָרְכּוֹ – לְרַפְּאוֹת אֶת צָלַעְתּוֹ, כְּמָה דְּתֵימָא שֶׁמֶשׁ צְדָקָה וּמַרְפֵּא בִּכְנָפֶיהָ (מלאכי ג'); וְאוֹתָן שָׁעוֹת שֶׁמִּהֲרָה לִשְׁקֹעַ בִּשְׁבִילוֹ כְּשֶׁיָּצָא מִבְּאֵר שֶׁבַע מִהֲרָה לִזְרֹחַ בִּשְׁבִילוֹ:

ויזרח לו השמש AND THE SUN SHONE UPON HIM— This is the expression that people use: “When we reached such-and-such a place the dawn broke upon us”. This is its literal sense. But the Midrash says that לו means, “for his needs” — to heal his lameness. Thus, too, you read in Scripture a similar metaphor (Malachi 3:20) “the sun of righteousness with healing in its wings”. The hours that it had set before its time for his sake when he left Beer-Sheba (cp. Genesis 18:11) it now rose before its time for his sake (Sanhedrin 75b).
Here Rashi is asking (and answering) about the function of the word לו in this phrase.