Chol Hamoed, the holy ordinary, a seeming self-contradiction. Is it holy? secular? How do we treat it?
(יא) רַבִּי אֶלְעָזָר הַמּוֹדָעִי אוֹמֵר, הַמְחַלֵּל אֶת הַקָּדָשִׁים, וְהַמְבַזֶּה אֶת הַמּוֹעֲדוֹת, וְהַמַּלְבִּין פְּנֵי חֲבֵרוֹ בָרַבִּים, וְהַמֵּפֵר בְּרִיתוֹ שֶׁל אַבְרָהָם אָבִינוּ עָלָיו הַשָּׁלוֹם, וְהַמְגַלֶּה פָנִים בַּתּוֹרָה שֶׁלֹּא כַהֲלָכָה, אַף עַל פִּי שֶׁיֵּשׁ בְּיָדוֹ תוֹרָה וּמַעֲשִׂים טוֹבִים, אֵין לוֹ חֵלֶק לָעוֹלָם הַבָּא:
(11) Rabbi Elazar of Modiin said: one who profanes sacred things, and one who disgraces the festivals, and one who causes his fellow’s face to blush in public, and one who annuls the covenant of our father Abraham, may he rest in peace, and he who is contemptuous towards the Torah, even though he has to his credit [knowledge of the] Torah and good deeds, he has not a share in the world to come.
(ב) וְהַמְבַזֶּה אֶת הַמּוֹעֲדוֹת. יָמִים שֶׁל חֹל הַמּוֹעֵד, עוֹשֶׂה בָּהֶן מְלָאכָה אוֹ נוֹהֵג בָּהֶן מִנְהַג חֹל בַּאֲכִילָה וּשְׁתִיָּה:
(2) "one who desecrates the holidays": the intermediate days of the festival. He does work on them or treats them according to what is customary to eat and drink on a common day.
(ב) והמבזה וכו'. חילל חולו של מועד בעשיית מלאכה או שנוהג בהם מנהג חול באכילה ובשתיה דהואיל ואינם חמורים כיום טוב אינו חושש לשומרם כל אלה נפקי מכי דבר ה' בזה שנוהג בהם מנהג בזיון:
וְאָמַר רַב שֵׁשֶׁת מִשּׁוּם רַבִּי אֶלְעָזָר בֶּן עֲזַרְיָה: כׇּל הַמְבַזֶּה אֶת הַמּוֹעֲדוֹת כְּאִילּוּ עוֹבֵד עֲבוֹדָה זָרָה, שֶׁנֶּאֱמַר: ״אֱלֹהֵי מַסֵּכָה לֹא תַעֲשֶׂה לָּךְ״, וּכְתִיב בָּתְרֵיהּ: ״אֶת חַג הַמַּצּוֹת תִּשְׁמוֹר״.
So we see clearly from this Mishnah that we have to treat Chol Hamoed specially.
(ב) עוֹד אָמְרוּ רַבּוֹתֵינוּ זִכְרוֹנָם לִבְרָכָה, הַמְבַזֶּה אֶת חֹל הַמּוֹעֵד, אַף עַל פִּי שֶׁיֵּשׁ בְּיָדוֹ תּוֹרָה וּמַעֲשִׂים טוֹבִים, אֵין לוֹ חֵלֶק לָעוֹלָם הַבָּא. וְהַמְבַזֶּה, הַיְנוּ, שֶׁאֵינוֹ מְכַבְּדוֹ בְּמַאֲכָל וּבְמִשְׁתֶּה וּבִכְסוּת. וְלָכֵן כָּל אָדָם חַיָּב לְכַבְּדוֹ כְּפִי כֹּחוֹ, וְלִלְבוֹשׁ בְּגָדִים מְכֻבָּדִים (אבות פרק ג. וּבְחַיֵּי אָדָם, וְסִימָן תק"ל).
(2) In addition, our Rabbis, of blessed memory, said: "He who disgraces Chol Hamoed, even though he has to his credit Torah and good deeds, has no share in the World to Come." Disgracing Chol Hamoed implies not honoring it with better food and wearing better clothes. Therefore, every man is obligated to honor it according to his means, and to wear dignified clothing.
So we definitely have to wear nicer clothes on Chol Hamoed. But how nice?
(א) (א) ומותר במקצתן - מלאכות המותרות בחוה"מ הם חמשה. דבר האבד אם לא יעשנו עתה וצרכי המועד [היינו לצורך אוכל נפש דמותר אפילו מעשה אומן כמ"ש ריש סימן תקל"ג אבל שאר צורכי מועד דוקא מעשה הדיוט כמ"ש בסימן תק"מ ותקמ"א] ובשביל פועל שאין לו מה יאכל וצרכי רבים ומעשה הדיוט אפילו ליחיד ויתבאר כ"א במקומו והנה בעיקר איסור מלאכת חוה"מ יש דיעות בין הראשונים יש שסוברים שהוא מדברי סופרים מפני שמצינו בתורה שנקראו מקרא קדש והרי הוא זמן חגיגה במקדש לפיכך אסרום בעשיית מלאכה כדי שלא יהיה כשאר ימות החול שאין בהן קדושה כלל. ומ"מ לא החמירו בו כיו"ט ממש והקילו בחמשה דברים הנ"ל והרבה פוסקים סוברין דהוא מן התורה והא דהקילו בכמה דברים הנ"ל הוא ע"פ הרשות שניתן לחכמים מן התורה במלאכת חוה"מ לפי צורך הענין להתיר וכדדרשינן לזה מקרא בחגיגה דף י"ח ע"ש וזהו שסיים הרמ"א לפי צורך הענין וכו' ומאוד יש ליזהר שלא להקל יותר ממה שהתירו חכמים דאחז"ל המבזה את המועדות [דהיינו שעושה בהן מלאכה כפירש"י] כאלו עובד עכו"ם. גם חייב לכבד חוה"מ במאכל ובמשתה וכסות נקיה שלא ינהג בהן מנהג חול. ומהרי"ל לבש הקט"א של שבת. ועיין לעיל סימן תכ"ט ס"ב ובמ"ב שם דמצות ושמחת בחגיך וגומר קאי גם על חוה"מ ומבואר שם כיצד משמחן וכתבו האחרונים דאף דמוכח בסימן קפ"ח ס"ז דאינו מחוייב לאכול פת דוקא בחוה"מ ורק דאסור להתענות מ"מ לכתחלה מצוה לקבוע סעודה על הפת אחת בלילה ואחת ביום דכיון דמצוה לכבדו באכילה ושתיה ועיקר אכילה הוא לחם:
(ד) חול המועד הוי חיוב לכבדו קצת במאכל ומשתה, ובגד שאינו של חול. ולדעת הרע"ב בפרק שלישי דאבות הא דתנן "המחלל את המועדות" – אחול המועד קאי, עיין שם. ואם כי אינן כשבת ויום טוב, מכל מקום עדיף מחול בעינן. וכן המנהג שהמפה תהיה מונח על השלחן כל ימי חול המועד כביום טוב. ובריש פרק רביעי דסוכה (מב ב) אמרו: ההלל והשמחה שמונה ימים, ואסור להתענות בהם. ואין חיוב לאכול פת דווקא. ומכל מקום יש לאכול פת, דהוי יותר דרך כבוד (עיין מגן אברהם). ויש לחכם לחזק האיסור מלאכה אם יש לו כח. והחכם שאסר דבר האבד בשביל שהיו פרוצים בכל המלאכות – אין חכם אחר יכול להתיר להם (שם).
So it kumt ois that you should wear nice clothing on Chol Hamoed, even if it doesn't necessarily need to be Shabbos clothing.