How Could Rambam Live in Egypt?

Section 1: Introduction

תַּנֵּי. אָמַר רִבִּי יוּדָה. כָּל־שֶׁלֹּא רָאָה דִיפְּלֵי אִיסְטֳבָה שֶׁל אֲכְסַנְדְּרִיאָה לֹא רָאָה כְּבוֹד יִשְׂרָאֵל מִיָּמָיו. כְּמִין בַּסִילִיקֵי גְדוֹלָה הָיָה וְאַסְטיוֹ לִפְנִים מִסְטיוֹ הָֽיְתָה. פְּעָמִים הָיוּ בָהּ כִּפְלַיִים כְּיוֹצְאֵי מִצְרַיִם. וְשִׁבְעִים קַתֶידְרָאוֹת שֶׁלְזָהָב הָיוּ שָׁם מְקוּבְּעוֹת אֲבָנִים טוֹבוֹת וּמַרְגָּלִיּוֹת כְּנֶגֶד שִׁבְעִים זְקֵינִים. וְכָל־אַחַת וְאַחַת הָֽיְתָה עוֹמֶדֶת כְּעֶשְׂרִים וְחָמֵשׁ רִיבּוֹא דֵינָרֵי זָהָב. וּבִימָה שֶׁלְעֵץ בָּאֶמְצַע וַחֲזָן הַכְּנֶסֶת עוֹמֵד עָלֶיהָ. עָמַד אֶחָד מֵהֶן לִקְראוֹת בַּתּוֹרָה הָיָה הַמְמוּנֶה מֵנִיף בְּסוּדָרִין וְהֵן עוֹנִין אַחֲרָיו אָמֵן. עַל כָּל־בְּרָכָה ובְרָכָה שֶׁהָיָה מְבָרֵךְ הָיָה הַמְמוּנֶה מֵנִיף בְּסוּדָרִין וְהֵן עוֹנִין אַחֲרָיו אָמֵן. אַף עַל פִּי כֵן לֹא הָיוּ יוֹשְׁבִין מְעוּרְבָבִין אֶלָּא יוֹשְׁבִין כָּל־אוּמָנוּת וְאוּמָנוּת בִּפְנֵי עַצְמָהּ. שֶׁאִם יָבוֹא אַכְסְנַאִי יְהֵא מִידְבַּק בִּבְנֵי אוּמְנָתוֹ. וּמִשָּׁם הָֽיְתָה פַרְנָסָתוֹ יוֹצְאָה. וּמִי הֶחֱרִיבָהּ. טְרוֹגְייָנוּס הָרָשָׁע.

תַּנֵּי רִבִּי שִׁמְעוֹן בֶּן יוֹחַי. בִּשְׁלֹשָׁה מְקוֹמוֹת הוּזְהָרוּ יִשְׂרָאֵל שֶׁלֹּא לָשׁוּב אֶרֶץ מִצְרַיִם. [שֶׁנֶּאֱמַר] כִּ֗י אֲשֶׁ֨ר רְאִיתֶ֤ם אֶת־מִצְרַ֨יִם֙ הַיּ֔וֹם לֹ֥א תוֹסִפוּ לִרְאוֹתָם ע֖וֹד עַד־עוֹלָֽם: וַֽה' אָמַ֣ר לָכֶ֔ם לֹ֣א תוֹסִיפוּן לָשׁ֛וּב בַּדֶּ֥רֶךְ הַזֶּה֭ עֽוֹד: וֶֽהֱשִֽׁיבְךָ֙ יְי מִצְרַ֘יִם֘ בָּֽאֳנִיּוֹת֒. וּבִשְׁלָשְׁתָּו חָֽזְרוּ וּבִשְׁלָשְׁתָּן נָֽפְלוּ. אַחַת בִּימֵי סַנְחֵרִיב מֶלֶךְ אַשּׁוּר. [שֶׁנֶּאֱמַר] ה֣וֹי הַיֹּֽרְדִ֤ים מִצְרַ֨יִם֙ לְעֶזְרָ֔ה. מַה כְתִיב בַּתְרֵיהּ. וּמִצְרַ֤יִם אָדָם֙ וְֽלֹא־אֵ֔ל וְסוּסֵיהֶ֥ם בָּשָׂר֭ וגו׳. וְאַחַת בִּימֵי יוֹחָנָן בֶּן קָרֵחַ. וְהָֽיְתָ֣ה הַחֶ֗רֶב אֲשֶׁ֤ר אַתֶּם֙ יְרֵיאִים מִמֶּ֔נָּה שָׁ֛ם תַּשִּׂ֥יג אֶתְכֶם֭ וגו׳. וְאַחַת בִּימֵי טְרַגְייָנוּס הָרָשָׁע.

It was stated: “Rebbi Yudah said, anybody who did not see the double stoa of Alexandria did not ever see the glory of Israel. It was like a large basilica with a stoa inside a stoa. Sometime there were there twice as many as left Egypt. Seventy golden chairs were there, inlaid with precious stones and pearls, corresponding to the Seventy Elders; each of them costing 250’000 gold denars. A wooden platform was at the center and the congregation’s beadle stood on it. If one of the congregation came to read in the Torah the official waved cloths and they answered after him “amen”. For every benediction which he said, the official waved cloths and they answered after him “amen”. Nevertheless they were not sitting mixed but those of each single profession were sitting separately, so that a stranger could associate with those of his profession, and from there he could find support.” And who destroyed it? Trajanus the evil one.

Rebbi Simeon ben Yoḥai said, at three places were Israel warned not to return to the land of Egypt, [as it is written:] for as you saw Egypt today you shall nevermore see them for ever. And the Eternal said to you, you shall never again return on this way. And the Eternal will bring you back to Egypt on ships. In all three cases they returned and in all three cases they fell. One in the days of Sanherib the king of Assyria, [as it is written]: woe on those who descend to Egypt for help. What is written after this? But Egypt is human and not god, and their horses are flesh, etc. And one in the days of Joḥanan the son of the bald; it shall be that the sword which you are fearing, there will reach you. And once in the days of the evil Trajanus.

שׂ֣וֹם תָּשִׂ֤ים עָלֶ֙יךָ֙ מֶ֔לֶךְ אֲשֶׁ֥ר יִבְחַ֛ר ה' אֱלֹקֶ֖יךָ בּ֑וֹ מִקֶּ֣רֶב אַחֶ֗יךָ תָּשִׂ֤ים עָלֶ֙יךָ֙ מֶ֔לֶךְ לֹ֣א תוּכַ֗ל לָתֵ֤ת עָלֶ֙יךָ֙ אִ֣ישׁ נׇכְרִ֔י אֲשֶׁ֥ר לֹֽא־אָחִ֖יךָ הֽוּא׃ רַק֮ לֹא־יַרְבֶּה־לּ֣וֹ סוּסִים֒ וְלֹֽא־יָשִׁ֤יב אֶת־הָעָם֙ מִצְרַ֔יְמָה לְמַ֖עַן הַרְבּ֣וֹת ס֑וּס וַֽה' אָמַ֣ר לָכֶ֔ם לֹ֣א תֹסִפ֗וּן לָשׁ֛וּב בַּדֶּ֥רֶךְ הַזֶּ֖ה עֽוֹד׃

You shall be free to set a king over yourself, one chosen by your God יהוה. Be sure to set as king over yourself one of your own people; you must not set a foreigner over you, one who is not your kin. Moreover, he shall not keep many horses or send people back to Egypt to add to his horses, since יהוה has warned you, “You must not go back that way again.”

וַיֹּ֨אמֶר מֹשֶׁ֣ה אֶל־הָעָם֮ אַל־תִּירָ֒אוּ֒ הִֽתְיַצְּב֗וּ וּרְאוּ֙ אֶת־יְשׁוּעַ֣ת ה' אֲשֶׁר־יַעֲשֶׂ֥ה לָכֶ֖ם הַיּ֑וֹם כִּ֗י אֲשֶׁ֨ר רְאִיתֶ֤ם אֶת־מִצְרַ֙יִם֙ הַיּ֔וֹם לֹ֥א תֹסִ֛פוּ לִרְאֹתָ֥ם ע֖וֹד עַד־עוֹלָֽם׃ ה' יִלָּחֵ֣ם לָכֶ֑ם וְאַתֶּ֖ם תַּחֲרִשֽׁוּן׃ {פ}

But Moses said to the people, “Have no fear! Stand by, and witness the deliverance which יהוה will work for you today; for the Egyptians whom you see today you will never see again. יהוה will battle for you; you hold your peace!”

וֶהֱשִֽׁיבְךָ֨ ה' ׀ מִצְרַ֘יִם֮ בׇּאֳנִיּוֹת֒ בַּדֶּ֙רֶךְ֙ אֲשֶׁ֣ר אָמַ֣רְתִּֽי לְךָ֔ לֹא־תֹסִ֥יף ע֖וֹד לִרְאֹתָ֑הּ וְהִתְמַכַּרְתֶּ֨ם שָׁ֧ם לְאֹיְבֶ֛יךָ לַעֲבָדִ֥ים וְלִשְׁפָח֖וֹת וְאֵ֥ין קֹנֶֽה׃ {ס}

יהוה will send you back to Egypt in galleys, by a route which I told you you should not see again. There you shall offer yourselves for sale to your enemies as male and female slaves, but none will buy.

תַּנְיָא, רַבִּי יְהוּדָה אוֹמֵר: מִי שֶׁלֹּא רָאָה דְּיוֹפְּלוּסְטוֹן שֶׁל אֲלֶכְּסַנְדְּרִיָּא שֶׁל מִצְרַיִם, לֹא רָאָה בִּכְבוֹדָן שֶׁל יִשְׂרָאֵל. אָמְרוּ: כְּמִין בָּסִילְקֵי גְּדוֹלָה הָיְתָה, סְטָיו לְפָנִים מִסְּטָיו. פְּעָמִים שֶׁהָיוּ בָּהּ (שִׁשִּׁים רִבּוֹא עַל שִׁשִּׁים רִבּוֹא), כִּפְלַיִם כְּיוֹצְאֵי מִצְרַיִם. וְהָיוּ בָּהּ שִׁבְעִים וְאַחַת קָתֶדְרָאוֹת שֶׁל זָהָב, כְּנֶגֶד שִׁבְעִים וְאַחַת שֶׁל סַנְהֶדְרִי גְּדוֹלָה, כׇּל אַחַת וְאַחַת אֵינָהּ פְּחוּתָה מֵעֶשְׂרִים וְאֶחָד רִבּוֹא כִּכְּרֵי זָהָב. וּבִימָה שֶׁל עֵץ בְּאֶמְצָעִיתָהּ, וְחַזַּן הַכְּנֶסֶת עוֹמֵד עָלֶיהָ וְהַסּוּדָרִין בְּיָדוֹ. וְכֵיוָן שֶׁהִגִּיעַ לַעֲנוֹת אָמֵן, הַלָּה מֵנִיף בַּסּוּדָר וְכׇל הָעָם עוֹנִין אָמֵן. וְלֹא הָיוּ יוֹשְׁבִין מְעוֹרָבִין, אֶלָּא זֶהָבִין בִּפְנֵי עַצְמָן וְכַסָּפִין בִּפְנֵי עַצְמָן וְנַפָּחִין בִּפְנֵי עַצְמָן וְטַרְסִיִּים בִּפְנֵי עַצְמָן וְגַרְדִיִּים בִּפְנֵי עַצְמָן. וּכְשֶׁעָנִי נִכְנָס שָׁם, הָיָה מַכִּיר בַּעֲלֵי אוּמָּנֻתוֹ וְנִפְנֶה שָׁם. וּמִשָּׁם פַּרְנָסָתוֹ וּפַרְנָסַת אַנְשֵׁי בֵיתוֹ. אָמַר אַבָּיֵי: וְכוּלְּהוּ קַטְלִינְהוּ אָלֶכְּסַנְדְּרוֹס מוֹקְדֹּן. מַאי טַעְמָא אִיעֲנוּשׁ? מִשּׁוּם דְּעָבְרִי אַהַאי קְרָא: ״לָא תוֹסִיפוּן לָשׁוּב בַּדֶּרֶךְ הַזֶּה עוֹד״, וְאִינְהוּ הֲדוּר אֲתוֹ.

It is taught [in a baraita that] Rabbi Yehuda says: One who did not see the great synagogue [deyofloston] of Alexandria of Egypt never saw the glory of Israel. They said [that its structure] was like a large basilica [basileki], with a colonnade within a colonnade. At times there were six hundred thousand [men] and another six hundred thousand [men] in it, twice the number of those who left Egypt. In it there were seventy-one golden chairs [katedraot], corresponding to the seventy-one [members] of the Great Sanhedrin, each of which [consisted of] no less than twenty-one thousand talents of gold. And there was a wooden platform at the center. The sexton of the synagogue would stand on it, with the scarves in his hand. And [because the synagogue was so large and the people could not hear the communal prayer,] when [the prayer leader] reached [the conclusion of a blessing requiring the people] to answer amen, [the sexton] waved the scarf and all the people would answer amen. And [the members of the various crafts] would not sit mingled. Rather, the goldsmiths [would sit] among themselves, and the silversmiths among themselves, and the blacksmiths among themselves, and the coppersmiths among themselves, and the weavers among themselves. And when a poor [stranger] entered there, he would recognize people [who plied] his craft, and he would turn to [join them] there. And from there [he would secure] his livelihood [as well as] the livelihood [of the] members of his household, [as his colleagues would find him work in that craft. After depicting the glory of the synagogue, the Gemara relates that] Abaye said: All of [the people who congregated in that synagogue] were killed by Alexander [the Great] of Macedonia. The Gemara asks: What is the reason that they were punished [and killed? It is] due to [the fact] that they violated [the prohibition with regard to Egypt in] this verse: “You shall henceforth return no more that way” (Deuteronomy 17:16), and they returned.

לא תוסיפון לשוב בדרך וגו'. היינו קרא דפ' שופטים דההוא קרא משמע צווי...אבל קרא דלקמיה בפרשת בשלח כי אשר ראיתם וגו' לא תוסיפו לראותם עוד וגו' לא משמע צווי אלא ספור דברים בגאולתן ממצרים מיהו בירושל' מייתי נמי האי קרא דפ' בשלח שעברו עליו ונראה משום דמההוא קרא דפ' שופטים מוכח אהאי קרא דפרשה בשלח דהוא נמי צווי...וענינו מה שנענשו כ"כ מפני עבירה זו לפי מה שמפורש בס' ירמיה שבקשו שארית הגולה מירמיה להורות להם הדרך מפי ה' אם ישובו מצרימה וקבלו עליהם בשבועה לקיים נבואתו כמ"ש יהי ה' בנו לעד אמת גו' כן נעשה ואח"כ א"ל ירמיה אם אתם תשימון פניכם לבא מצרימה וגו' והיתה החרב וגו' שם ימותו בחרב וגו' ובכל אלה לא השגיחו בו וע"כ נענשו כ"כ:

“You must not go back that way again etc." This is the verse in Parshat Shoftim for that verse implies it is a commandment...but the verse below in Parshat Beshalach, "you will never see again", does not imply it is a commandment but rather that it is a narrative regarding the redemption from Egypt. But in the Yerushalmi this verse in Parshat Beshalach is also brought [to teach] that one transgresses it, and it seems that [the logic is that] this verse in Parshat Shoftim demonstrates that this verse in Parshat Beshalach is also a command. And as for why they were punished so [severely] for this sin, it is because of what is explained in the book of Jeremiah, to teach them the way from the mouth of God, that if they return to Egypt and accept upon themselves an oath to fulfil the prophecy as is written, "Let the Lord be a true and faithful witness against us etc." (Jeremiah 42:5), so was done, and afterwards Jeremiah said to them, "If you turn your faces toward Egypt" (Jeremiah 42:15), "and the sword etc." (Jeremiah 42:16), "shall die by the sword etc." (Jeremiah 42:17), and they did not observe all this and were therefore punished so [severely].

וּמֻתָּר לִשְׁכֹּן בְּכָל הָעוֹלָם חוּץ מֵאֶרֶץ מִצְרַיִם. מִן הַיָּם הַגָּדוֹל וְעַד הַמַּעֲרָב אַרְבַּע מֵאוֹת פַּרְסָה עַל אַרְבַּע מֵאוֹת פַּרְסָה כְּנֶגֶד אֶרֶץ כּוּשׁ וּכְנֶגֶד הַמִּדְבָּר. הַכּל אָסוּר לְהִתְיַשֵּׁב בָּהּ. בִּשְׁלֹשָׁה מְקוֹמוֹת הִזְהִירָה תּוֹרָה שֶׁלֹּא לָשׁוּב לְמִצְרַיִם. שֶׁנֶּאֱמַר (דברים יז טז) "לֹא תֹסִפוּן לָשׁוּב בַּדֶּרֶךְ הַזֶּה עוֹד". (דברים כח סח) "לֹא תֹסִיף עוֹד לִרְאֹתָהּ". (שמות יד יג) "לֹא תֹסִפוּ לִרְאֹתָם עוֹד עַד עוֹלָם". וַאֲלֶכְּסַנְדְּרִיאָה בִּכְלַל הָאִסּוּר:

It is permissible to live anywhere in the world, except for Egypt, defined as the area extending west of the Mediterranean Sea, 400 Parsangs by 400 Parsangs, in the direction of Ethiopia and in the direction of the desert. The Torah warned us in three places not to return to Egypt, “and do not return in this way again” (Deut. 17:16), and “and you shall no longer see it” (Deut. 28:68), and “And you shall not ever again see it” (Exodus 14:13). Alexandria is included in this prohibition.

(א) שהזהירנו משכון בארץ מצרים לעולם כדי שלא נלמוד ממעשיהם ולא נלך בדרכיהם המגונים והוא אמרו לא תוסיפון לשוב בדרך הזה עוד. וכבר נכפל אזהרה בזה שלש פעמים, אמרו בגמרא (*הוא במכילתא בשלח:) בשלשה מקומות הזהיר הקב"ה את ישראל שלא לשוב למצרים ובשלשה פעמים חזרו ובהם נענשו. אמנם השלשה מקומות אחד מהן אשר זכרנוהו, והשני בדרך אשר אמרתי לך לא תוסיף לראותם, והשלישי אשר ראיתם את מצרים היום לא תוסיפו לראותם עוד, אע"פ שהנראה מהדברים שהוא ספור באה הקבלה שהוא אזהרה. וכבר התבאר בגמרא סוכה (דף נ"א:) כי אלכסנדריא היא מן העיירות האסורות לשכון, ותחום אלכסנדריא מדתה אורך ארבע מאות פרסה על ארבע מאות פרסה, והיא מכלל ארץ מצרים האסורה לשבת בה.

The 46th prohibition is that we are forever forbidden from living in the land of Egypt. [The purpose of this prohibition is] so that we should not learn from their heresy and not come to imitate their behavior, which the Torah considers wicked.

The source of this prohibition is G‑d's statement (exalted be He), "[The king must not accumulate many horses, so as not to bring the people back to Egypt to get more horses, and G‑d told you] you must never again return on that path."

This prohibition is repeated three times in the Torah, as our Sages said, "The Torah repeats the prohibition against returning to Egypt three times; on three occasions they returned; and three times they were punished." Of the three times mentioned in the Torah, the first is the verse mentioned above. The second is G‑d's statement,"[G‑d will bring you back to Egypt in ships,] along the way that I told you not to ever see again." And the third is G‑d's statement, "You are seeing the Egyptians today, but you shall not see them again." Although the plain meaning of Scripture is that it is notification, the Oral Tradition tells us that it is actually a prohibition.

It is explained in the end of tractate Sukkah that Alexandria is included in the area in which it is forbidden to settle. From the Sea of Alexandria one measures 400 parsah in length and 400 parsah in width, and that area constitutes the "land of Egypt" in which it is forbidden to settle.

Section 2 - What Are the Exceptions/How Could Rambam Live There?

Answer 1 - Was a Sin(!)

כפתור ופרח ה

ושמעתי במצרים מפי הרב שמואל ז"ל אחד מבני בניו של הרמב"ם ז"ל, שכאשר הרמב''ם ז"ל היה חותם שמו באגרת שלוחה היה מסיים, הכותב העובר בכל יום שלשה לאוים פלוני. אמרתי לו דרך חצי נחמה, שמא הרב ז"ל היה מוכרח לעמוד שם שהרי היה רופא למלך מצרים.

Kaftor Vaferach 5

And I heard in Egypt from the mouth of Rav Shmuel, one of the grandsons of Rambam, that when Rambam would sign his name on a letter he was sending, he would conclude by writing 'the one who transgresses three negative transgressions every day'. I said to him as a half means of comfort, maybe the Rav was compelled to be there because he was the doctor to the king of Egypt.

[My note: No writing of Rambam has been found with these words]

פרחי ציון, ע. קפד

ולדידי יש רגלים לדבר ממה שאמר על הרמב"ם ז"ל שכתב באגרותיו על עצמו שעובר שלשה לאוין בכל יום, ואין זה אמת כי שלשה אלו אחד הם, שכולם אינם אלא לאו אחד שנכפל שלשה פעמים, וכמש"כ הרמב"ם ז"ל גופי' (בסה"מ לאוין מ"ו), ועובר על זה איני עובר אלא על לאו אחד, וכמו שביאר הרמב"ם ז"ל גופי" בארוכה בשרשיו (שורש תשיעי). ואע"פ' שהרמב"ן ז"ל שם נחלק עליו עיי"ש, אבל זו היא דעת הרמב"ם עצמו, ואע"ג דלפמש"כ הרמב"ם שם שייך לומר גם על לאו כזה שעובר בשלשה לאוין, מ"מ על דרך האמת אינם אלא לאוי יתירי, ועבירת לאו אחד הוא, לא שלשה, ולא נכפל אלא לחוזק ולהגדיל העון עיי"ש. ואולי אפשר שאין הכונה אלא שעובר בכל יום על עבירה שנכפלה אזהרתה שלש פעמים והיא עבירה גדולה יותר מעבירה שאין בה אלא אזהרה אחת, וכמש"כ הרמב"ם ז"ל בשרשיו שם עיי"ש.

Pirchei Tzion (Jerusalem, 5706), p. 184b

And it seems to me there is a basis for what is said that Rambam wrote on his letters that he transgressed three prohibitions every day, but this is not the truth for these three are really one, for they are only one [prohibition] repeated three times, as Rambam himself writes (in Sefer Hamitzvot Prohibition 46), that one who transgresses this only transgresses one prohibition, and as Rambam himself explains at length in his shorashav (Shorash 9). And although Ramban disagrees, see there, but this is the view of Rambam himself. And although according to what Rambam writes there it is fitting to say also on a prohibition like this that one transgresses three prohibitions, nevertheless in truth these are superfluous prohibitions, and the transgression of the prohibition [is really] one, not three, and it is only repeated to strengthen and magnify the sin, see there. And perhaps it is possible that his intent is only that he transgresses every day on a prohibition whose warning is repeated three times and this is a more significant transgression than one where there is only one warning, as Rambam writes in his shorashav.

Answer 2a - One Time Thing:

וה' אמר לכם לא תוסיפון לשוב בדרך הזה עוד. זו מצוה לשעה כדי שלא ילמדו ישראל מעשיהם, ולפי שהיו המצריים נודעים ומפורסמים בכל תועבה כענין שכתוב (ויקרא י״ח:ג׳) כמעשה ארץ מצרים וגו', לכך צוה להם כן, ואינה מצוה לדורות שיאסור הכתוב הדירה במצרים לעולם, והרי אנו רואין כמה קהלות דרות שם מאז ועד היום, ואילו היתה מצוה לדורות לא היו ישראל קדושים מקילין בזה לדור שם, ואילו עשו כן היו החכמים שבכל דור ודור מוחים בידם. ויש שסוברין שמצות דורות היה, אבל לא אסר הכתוב הדירה במצרים אלא לאותן שבאים שם מא"י, וכן יורה לשון בדרך הזה שאתם הולכים שמגמת פניכם לארץ לא תשובון ממנו למצרים.

וה' אמר לכם לא תוסיפון לשוב בדרך הזה עוד, “and the Lord has said to you: “you shall not return again on this way.” This commandment was valid only during the period when it was promulgated. It was intended to ensure that Israelites traveling to Egypt would not learn to copy the abominations practiced in that country as the Torah spells out in detail in Leviticus 18,3. This does not mean that there is a permanent prohibition for Jews to reside in Egypt. Had the Torah intended these words as a permanent prohibition it would be inconceivable that so many Torah scholars, pious individuals, made their home in Egypt after the destruction of the Temple. Even if individual Jews had ignored this prohibition and settled in Egypt, the sages would have spoken out against this and we would have records of their protest. The only people who were forbidden to dwell in Egypt were Jews who left the land of Israel to do so. Others say that the prohibition applies even nowadays, but only to to one who has settled in the land of Israel. This is evidenced by the wording of our verse "you shall not return again on this way" indicating that it refers to one who has made a journey similar to the one traveled by the Jews in the desert, i.e. to the land of Israel.

Answer 2b - Only When Israel On Its Land:

אלכסנדריא של מצרים. פי׳ דאע״ג דכתי׳ לא תוסיפון לשוב בדרך הזה עוד כבר פירשו בסיפרי לגור שם אי אתה חוזר אבל אתה חוזר לסחורה ולכבוש את הארץ. ומיהו תמיהא מלתא על מה סמכו העולם לגור בזמן הזה במצרים כגון הרמב״ם ז״ל וכמה גדולים אחרים. ויש אומרים שאותן עיירות כבר נתבלבלו ונחרבו ואלו עיירות אחרות הן שנתיישבו אחרי כן וה״ר אליעזר ממיץ תירץ שלא אסר הכתוב אלא להולך בדרך ההוא שמארץ ישראל והמדבר למצרים דהכי כתיב קרא לא תוסיפון לשוב בדרך הזה. והנכון יותר שאין האיסור ההוא אלא בזמן שישראל שרויין על אדמתם אבל בזמן הזה שנגזר עלינו להיות נדחים בכל קצוי הארץ כל חוצה לארץ אחד הוא ואין איסור אלא שלא לצאת מדעת מן הארץ לחוצה לארץ.

Alexandria of Egypt. The explanation is that although it's written "You must not go back that way again", it is already explained in Sifri that it is forbidden to return to live there but one can return for commerce or to conquer the land. However it is perplexing what [logic] the people rely on to live in Egypt in our times like Rambam and many other gedolim. And some say that the cities were already mixed up and destroyed and these are other cities that were subsequently settled. And R' Eliezer m'Metz answers that the verse only prohibits going on the path from Israel and the desert to Egypt for the verse writes "You must not go back that way again". But it is more correct to say that the prohibition only applies at a time when Israel lives on its land but in our times when there is a decree on us where we are barred from all the borders of the land, all the land outside Israel is equivalent and the only prohibition is to intentionally leave from Israel to outside Israel.

היכל יצחק, חאה"ע סימן יב

ומיהו בזה"ז יש להסתפק לכאורה, כיון שיש לנו שוב איזה יתד בארץ קדשינו, ואעפי"כ" כל זמן שלא נתבטל הספר הלון והרינו עדיין בגלות כאן, אולי נוהג הטעם של הריטב"א והמהרש"ל.

Heichal Yitzchak, Even Haezer Siman 12

And in this in our times [1945] there is seemingly some doubt, since we have a stake again in our holy land, but even so as long as the white paper is not cancelled and we are still in exile here, perhaps the rationale of the Ritva and Maharshal is applicable.

היכל יצחק, חאה"ע סימן יב

לא ראיתי מי שהתעורר אבל יש להתעורר על זאת, והוא שרבותינו הטור והב"י כללו בחיבורהים את כל המצוות הנוהגות בזה"ז, ולא הזכירו אפילו ברמז האיסור הזה של ישיבה במצרים. הנראה לע"ד שדעתם נטתה אחרי דעת הריתטב"א ז"ל ורבינו בחיי ז"ל, דלא כהרמבם...

Heichal Yitzchak, Even Haezer Siman 12

I have not seen anyone raise it but there are grounds for raising the fact that our Rabbis the Tur and Beit Yosef [Shulchan Aruch] include in their works all the mitzvot practised in our times, and they do not mention even indirectly this prohibition of living in Egypt. And in my humble opinion it seems their view followed that of the Ritva and Rabbeinu Bahya, and not like the Rambam.

מ"ט איענשו משום דעברי אהאי קרא לא תוסיפון וכו' סוגיא זו מכרזת ואומרת דלא כיש מפרשים דציווי לא תוסיפון וכו' לא היה לדורות...

"Why were they punished? Because they transgressed the verse, "You must not go back etc."". This section in the Gemara counters those who say that the command to not return was not for [future] generations...

Answer 3 - Egypt's Boundaries:

שו"ת ציץ אליעזר (חלק יד, סימן פז)
ח) עכ"פ נראה דאם ביד היורד מצרימה (מאיזה סיבה שהיא) או השוכן בה, לבחור לגור בקהיר, מן הדין שיעדיף לגור בקהיר על יתר הערים, דיעוין בספר ערך לחם למהריק"ש ז"ל באה"ע סי' קכ"ח דס"ל בפשיטות שעיר אלקהירא איננה בשטח האיסור, וכי היא מלכות אחרת כמו קפוטקיא. ומעיד ובא, כי וגם ראינו גדולי עולם שדרו ושכנו בעיר אל קהרא ולא חששו לג' לאוין האמורים באיסור החזרה למצרים ע"ש, ורצונו בעדותו זאת לומר שעל כן בחרו גדולי העולם לשכון בעיר של קאהרא כדי שלא יעברו על הג' לאוין מפני שעל שטח קהיר לא חל כבר האיסור, וכ"כ גם בשו"ת רדב"ז ח"א סי' רנ"ב בתשובתו שם לענין זמן קריאת המגילה, דעיר חדשה היא שאין זו מצרים שיצאו ישראל ממנה ולזו קורין הישמעאלים אלקהרה עיי"ש, ויתכן שזוהי הסיבה שהרמב"ם ז"ל אחרי ישבו שנים מספר באלכסנדריה עקר דירתו משם ועבר לגור בקהיר (אשר החוקרים כותבים שלא ידעו סיבתה לשינוי מקום זה), והיינו שחיכה לזאת ההזדמנות שיוכל לעבור לקהיר בגלל זה שעל שם לא חל בכלל האיסור, וברגע שמצא השעת הכושר לכך הוציא את הדבר לפועל.

Tzitz Eliezer (Chelek 14, Siman 87)

Even so it seems that if one going down to Egypt (for whatever reason) or to live there has the [choice], they should choose to live in Cairo, [because] by law it is preferable to live in Cairo rather than other cities, for see in Erech Lechem of R' Yaakov Castro in AH"A 128 that he holds explicitly that the city of Cairo is not in the prohibited area, and it is a separate kingdom like Cappadocia. And he testifies, that we also see gedolei olam live and reside in the city of Cairo and they are not concerned for the three proibitions said regarding the prohibition of returning to Egypt, and his intent is to say that the gedolei olam chose to live in the city of Cairo in order to not transgress the three prohibitions because the prohibition does not apply to the settlement of Cairo, and this is also written in Shu't Radbaz C"A section 252 in his answer there regarding the time of reading the Megillah, [where he writes that] it is a new city that is not the Egypt that Israel left, and the Yishmaelim call it Cairo. And possibly this is the reason that Rambam after living for a number of years in Alexandria uprooted his residence from there and moved to live in Cairo (the researchers write that they do not know the reason for this change of location), and he was waiting for this opportunity to move to Cairo because it is not included in the prohibition, and at the moment when he found the opportunity for this he put into practice.

Answer 4 - The Journey, Not the Destination:

Answer 4a

ספר יראים, סימן שט (שג)
לא תוסיפו לשוב בדרך. צוה הבורא שלא ישובו ישראל במצרים דכתיב בפ' שופטים וה' אמר לכם לא תוסיפון לשוב בדרך הזה עוד אע"ג דאמרינן בברכות פרק תפלת השחר (ברכות כ"ח א') שהתירו יהודה גר העמוני לבוא בקהל מטעם שבא סנחריב ובילבל את העולם כולו וגם מצריים נתבלבלו כדתניא בתוספתא דקדושין...אין להתיר מטעם זה לשוב שהרי דרך מצרים נאסר ולא במצרים הדבר תלוי ועוד לא קיי"ל כר"ע דאמר מצרים נתבלבל אלא כר"ג ור' יהושע (דנחלקו) עלה במסכת ידים...ואמרינן בסוכה פ' החליל (סוכה נ"א ב') על אנשי אלכסנדריא מ"ט (איענשו) משום דעברו אהאי קרא דכתיב לא תוסיפון לשוב בדרך הזה עוד וההוא לאחר בלבולו של סנחריב הוה. וראיתי ושמעתי כמה בני אדם טובים שהלכו למצרים ונפלאתי על מה סמכו ויש לומר מדכתיב בדרך הזה שלא אסר הכתוב אלא לשוב מארץ ישראל למצרים אבל בשאר ארצות מותר וסמך לדבר שהלך דניאל מבבל לאלכסנדריא של מצרים כדאמרינן בחלק (צ"ג א') ודניאל להיכן אזל אמר ר' יוחנן שהלך להביא חזירים מאלכסנדריא של מצרים...

Sefer Yereim, 309:1

You must not go back that way again. The Creator commands Israel not to return to Egypt, as it is written in Parshat Shoftim, and God said to them 'You must not go back that way again'. Furthermore although it is said in Brachot Perek Tefilat Hashachar (Brachot 28a) that they permitted Yehuda the Ammonite convert to enter the congregation since Sancheriv mixed up the whole world including Egypt, as is taught in a Tosefta in Kiddushin...one cannot allow returning [to Egypt] on this basis because the matter depends on the journey to Egypt and not Egypt [itself], and furthermore we do not rule like Rabbi Akiva who says Egypt was mixed up but rather like Rabban Gamliel and Rabbi Yehoshua who disagree with him in Masechet Yadayim, as it is taught there, Rabban Gamliel said to him, and it says in Succah Perek Hachalil (Succah 51b) regarding the people of Alexandria that they were punished because they violated this verse "You must not go back that way again", and that was after the mixing up of Sancheriv. And I have seen and heard of many good men who have gone to Egypt and I was puzzled by what they rely upon. And some say since it is written 'by this route', that the verse only prohibits moving from the land of Israel to Egypt, but it is permitted from other lands, and there is a proof for this for Daniel went from Babylon to Alexandria of Egypt, as it says in Chelek (Sanhedrin 93a), 'And where did Daniel go? R' Yochanan says he went to bring pigs from Alexandria of Egypt...

צוה (א) הקב"ה שלא ישובו ישראל למצרים שנא' לא תוסיפו לשוב בדרך הזה עוד, וגרסי' בירושלמי [בס"פ חלק ובאלפסי] לישיבה אי אתה חוזר אבל אתה חוזר לסחורה ולפרגמטיא ולכבוש הארץ ויש (ב) תימה על כמה קהילות השוכנים שם וגם רבינו משה בר מיימון הלך לשם לגור...ואין (ג) טעם להתיר אם לא נפרש כפירוש הרב ר"א ממיץ לא תוסיפו וגו' לא אסרה תורה אלא בדרך הזה כלו' מארץ ישראל למצרים אבל משאר ארצות מותר:

God commanded Israel not to return to Egypt, as it says, "You must not go back that way again", and in the Yerushalmi [it adds] one cannot return to settle but one can return to peddle or for business or to conquer the land. And there is a question on multiple communities who reside there and also our Rabbi Moshe bar Maimon went to live there...And there is no way to permit it unless one explains like the Rav R' Eliezer m'Meitz, that with "You must not return etc.", the Torah is only prohibiting use of this route from the land of Israel to Egypt, but it is permitted [to travel] from other lands.

Kraemer, 'Maimonides, The Life and World of One of Civilization's Greatest Minds', p. 141

After leaving Hebron, Moses ben Maimon, with his father and brother, returned to Acre, remaining in that vicinity until May 1166, when they departed for Egypt.

Answer 4b - Specific Route

דברי שאול, פרשת מסעי, א

ולפענ"ד היה נרא' דבר חדש דלפמ"ש היריאים והסמ"ג והגמי"י הטעם דדרין עכשיו במצרים דהכתוב לא אסר רק שמא"י למצרים אסור ובדרך הזה לא תוסיפו לראות. וא"כ כיון שלא אסר רק אותו הדרך שמא"י למצרים א"כ מסתבר שלא אסר רק באותו הדרך שהנסעו ממצרים לארץ לכך נכתב בספר לדעת כל המסעות והמוצאות שהיו עפ"י ד" ואסור להם לשוב בדרך הזה...

Divrei Shaul, Parashat Masei, 1st Section

And in my humble opinion it seems there is a novelty for according to what the Yereim and Smag and Hagahot Maimoniot write, that the reason we live in Egypt now is that the verse only prohibits [moving] from the land of Israel to Egypt and [only] on that path that we should not see again. And if so since it is only prohibited to take the path from the land of Israel to Egypt, it makes sense to only prohibit the route taken from Egypt to the land, therefore [the route] is detailed in the [Torah] to inform us of all the journeys for it is prohibited to return on this route...

טועפות ראם, ספר יראים ש"ט

כמש"כ הגאון מהריש"ן בס" דברי שאול ריש פ' מסעי וז"ל..."א"כ מסתבר שלא אסר רק באותו הדרך שנסעו ממצרים לארץ לכך נכתב בספר לדעת כל המסעות והמוצאות שהיו עפ"י ד" ואסור להם לשוב בדרך הזה"...באמת אין דבריו נראין כלל והוא דבר תמוה לומר דאנשי אלכסנדריא של מצרים דאיענשו דעברו על לא תוסיפון לשוב וגו" שהלכו למצרים בדרך המסעות של בני ישראל...

Toafot Re'em to Sefer Yereim, Section 309

As the Gaon Maharishan in Divrei Shaul writes on the start of Parshat Masei, as follows:..."If so, it would make sense that the prohibition only applies to this route that was taken from Egypt to Israel, therefore [the route] is detailed in the [Torah] to inform us of all the journeys for it is prohibited to return on this route"...but in truth these words do not make sense at all and it is a perplexing thing to say the people of Alexandria in Egypt who were punished for transgressing [the prohibition] not to return on the way went to Egypt on the route taken by Bnei Yisrael...

Answer 5, 6 & 7 - Business, Talmud Torah & Temporary:

לֹ֣א תוֹסִפוּן לָשׁ֛וּב בַּדֶּ֥רֶךְ הַזֶּה֭ עֽוֹד. לִישִׁיבָה אֵין אַתְּ חוֹזֵר. חוֹזֵר אַתְּ לִסְחוֹרָה וְלִפְרַקְמַטֵיָא וְלִכְבּוֹשׁ אֶת הָאָרֶץ.

"You shall not continue to return on this way", you may not return for dwelling; you may return for peddling, business, or to conquer the land.

מֻתָּר לַחְזֹר לְאֶרֶץ מִצְרַיִם לִסְחוֹרָה וְלִפְרַקְמַטְיָא. וְלִכְבֹּשׁ אֲרָצוֹת אֲחֵרוֹת. וְאֵין אָסוּר אֶלָּא לְהִשְׁתַּקֵעַ שָׁם. וְאֵין לוֹקִין עַל לָאו זֶה. שֶׁבְּעֵת הַכְּנִיסָה מֻתָּר הוּא. וְאִם יַחֲשֹׁב לֵישֵׁב וּלְהִשְׁתַּקֵעַ שָׁם אֵין בּוֹ מַעֲשֶׂה. וְיֵרָאֶה לִי שֶׁאִם כָּבַשׁ אֶרֶץ מִצְרַיִם מֶלֶךְ יִשְׂרָאֵל עַל פִּי בֵּית דִּין שֶׁהִיא מֻתֶּרֶת.

It is permissible to return to Egypt to conduct business and commerce or to conquer other lands. The prohibition is only against residing permanently there. One does not get lashes for violating this prohibition, since when he entered the country he was permitted to do so. Then, when he planned to dwell there permanently, he was not actually committing an act. It appears to me that if an Israelite king conquers Egypt with the permission of the Court, it would be permitted to live there.

ספר המצוות, מצוות לא תעשה מ״ו

אבל מותר ללכת בה בסחורה או לעבור לארץ אחרת. ובבאור אמרו בירושלמי (סנהדרין סוף פרק חלק) לישיבה אי אתה חוזר אבל אתה חוזר לפרקמטיא ולכבוש הארץ. (שופטים ושוטרים, מלכים פ"ה):

Sefer Hamitzvot, Negative Commandments 46

However, one may go there in order to do business or to pass through to another land. The Jerusalem Talmud says clearly, "You may not return there to live, but may return there to do business and trade or to conquer [another] land."

אבל הבאים לישא וליתן ולהרויח או לעשות מלאכתו או ללמוד תורה אעפ"י שלא עקרו דירתם משם נקרא דעתו לחזור לאחר זמן ואם עקר דירתו משם ואשתו ובניו אף עפ"י שדעתו לחזור להתיישב בא"י לא נקרא דעתו לחזור כיון שנתיישב במצרים דאלת"ה כולנו דעתנו לחזור ולדור בא"י דעל זה הטעם אנו סומכין לדור במצרים אעפ"י שהתורה אמרה לא תשוב בדרך הזה עוד דכיון שאין אנו יורדים להשתקע אלא לגור וכאשר תמצא ידינו נלך לא"י אין אנו עוברין.

But those who come to do business and profit or work or learn Torah, although they have not uprooted their residence from there, that is called having intention to return after a time, and if one uproots their residence from there and their wife and sons, although their intent is to return and settle in the land of Israel is not called 'intention to return' since one settles in Egypt for if you do not say this then everyone has the intention to return and live in the land of Israel, for we rely on this rationale to live in Egypt even though the Torah says not to return on this route again, since we do not go down to settle but rather to live and when we have the ability we will go to the land of Israel so we are not transgressing [the commandment].

היכל יצחק, חאה"ע סימן יב

שאין כוונתו שכדי לקבוע ישיבה וללמד שם תורה מותר לעבור על לאו זה, שא"כ היה לו לרמז לענין עדול"ת ועשה דרבים ובעידנא וכו...והרדב"ז ישב במצרים מספר שנים, ואין ההיתר שם משום שהלך ללמוד תורה, אלא שהלך לזמן מוגבל לקבוע שם ישיבה ושהה שם שנים מרובות. ואח"כ" חזר לירושלים, היינו שדעתו היתה לכתחילה לחזור וזהו כהולך לסחורה, ומיהו לכתחילה ידע שזה מספר שנים עד שיגדל תלמידים רבנים והישיבה תתבסס ויוכל לשוב.

Heichal Yitzchak, Even Haezer Siman 12

His intent is not that if one establishes a yeshiva and teaches Torah there then it is permitted to transgress this lav, for if so he would hint to the subject of 'a positive mitzvah overpowers a negative mitzvah' and a positive mitzvah of the masses etc.…and the Radbaz settled in Egypt for a number of years, and the permit there was not because he went to teach Torah, rather [it was because] he went for a fixed time to establish a yeshivah there and stayed for many years. And afterwards he returned to Jerusalem, so his intent was initially to return and that is like going for business, but initially he knew that it would take a number of years until his student Rabbis had grown up and the Yeshiva was established and then he could return.

היכל יצחק, חאה"ע סימן יב

והנראה שההיתר שלו היה שהוא הלך למצרים לסחורה ולפרקמטיא היינו שמשם נסע אחיו להודו טעון אבנים טובות, שהיה קשר מסחרי בין הודו למצרים והיתה בדעתו אחרי שירוויחו הרבה לחזור לארץ ישראל, אלא שאח"כ נטבע אחיו בים ונשבר מטה לחמו, והוכרח להתפרנס ממלאכתו, מלאכת הרפואה וזה גרם להשתקע, והיינו דשיטתו היא שאם לכתחילה בעת הכניסה היתה דעתו לא להשתקע מותר, ואם ע"י הסיבות נשתנתה דעתו, לית לן בה...

Heichal Yitzchak, Even Haezer Siman 12

And it seems that his permit was that he went to Egypt for business and commerce for his brother travelled from there to India needing great jewels for there were trade links between India and Egypt, and his intent was to return to the land of Israel after making a lot of profit, but after his brother drowned in the sea and his means for food and livelihood were broken, he was compelled to earn a wage from his work, the work of a doctor, and that caused him to settle. And his view was that if initially at the time of entry one did not have the intent to settle, it is permitted [to live there], and if factors changed his mind, there is no issue in that.

ערוך השלחן העתיד (מלכים, עד, טו)

אבל כל הדרים במצרים בשביל פרנסה אין איסור כלל, וכן הרמב"ם ז"ל ברח למצרים מפני מלשינים וישב שם לפרנסתו, והעיקר שהרביץ שם תורה

וחיזק שמה דת קדשנו שרדף את הצדוקים שהתפשטו בכל ארץ מצרים כמ"ש באגרות הרמב"ן ז"ל, וכן כל הגדולים וכל ישראל.

Aruch Hashulchan Heatid (Melachim, 74, 15)

But for all those who live in Egypt for sustenance there is no prohibition at all, and so too Rambam fled to Egypt because of the informers and settled there [in Egypt] for his sustenance. And the crux is that he spread Torah there and strengthened religion there for he pursued the Sadducees who had spread through all of the land of Egypt as is written in the letter of the Ramban, and so too for all the gedolim and all Israel.

יחוה דעת, סימן פא

מותר לעתונאים מישראל לנסוע למצרים, דרווח על המסא ומתן לשלום עם שכנינו.

Yechaveh Da'at, Siman 81

It is permitted for journalists to travel from Israel to Egypt for the profit of business regarding peace with our neighbours.

Answer 8 - Oness

רדב"ז הלכות מלכים פרק ה
וא"ת על מה סמכו לשכון במצרים. ויש מי שכתב שלא אסרה תורה אלא בדרך הזה כלומר מא"י למצרים אבל משאר ארצות מותר ע"כ. ואין זה טעם מספיק דהא קרא דלא תשוב בדרך הזה עוד ניחא אבל הנך קראי דכתיב לא תוסיפו לראותם עוד מאי איכא למימר. ויש ליתן טעם שלא אסרה תורה אלא לירד לגור שם ולהשתקע כדאיתא בירושלמי לישיבה אי אתה חוזר אבל אתה חוזר לסחורה ולפרקמטיא ולכיבוש הארץ. וכל היורדים תחלה לא ירדו להשתקע אלא לסחורה ואע"ג דאח"כ נשתקעו אין כאן לאו אלא איסורא בעלמא ומפני טורח הטלטול ומיעוט ריוח המזונות בשאר המקומות לא חששו לאיסור זה. וכן משמע מתחלת לשון רבינו שכתב אסור להתישב בה אלא שמסוף הלשון משמע דאיכא איסור לאו שכתב ואין לוקין על לאו זה וכו' משום שאין בו מעשה ואפשר שהראשונים היו מפרשים כאשר כתבתי. וא"ת תיקשי לרבינו שהרי נשתקע במצרים. וי"ל דאנוס היה על פי המלכות שהיה רופא למלך ולשרים, וגם אני נתישבתי שם זמן מרובה ללמוד תורה וללמדה וקבעתי שם ישיבה וכי האי גוונא מותר ושוב באתי לירושלים:

Radbaz, Hilchot Melachim Ch. 5

And regarding the question of what [permit] is relied upon to live in Egypt. Some write that the Torah only prohibited using 'this route', meaning from Israel to Egypt, but it is permitted [to travel there] from other lands. But that explanation is not satisfactory, for although it is fine [as an explanation of[ the verse of "You must not go back that way again", [it does not make sense as an explanation of] the verses which say "you will never see again". And some explain that the Torah only prohibited going down to live there and settle as it says in the Yerushalmi, "you may not return for dwelling, you may return for peddling, business and to conquer the land". And all who go down initially do so for business rather than to settle, and although afterwards they settle, there is no lav rather just an issur, and because of the effort of the journey and the diminishing of the profit of sustenance in other places we are not concerned for this issur. And this is also implied from the start of the words of [Rambam] where he writes that it is prohibited to settle there but in the conclusion if his words he implies that it is an issur lav for he writes that "one is not lashed for a lav...because there is no physical action". And it is possible that the rishonim explain as I have written. And one might question that there is [still] a difficult for [Rambam] for he settled in Egypt. And some say he was compelled to do so by the kingdom for he was a doctor to the king and officers, and I too settled there for a long time to teach Torah and learn and I established there a Yeshiva and in these circumstances it is permitted and now I have returned to Jerusalem.

Kraemer, 'Maimonides, The Life and World of One of Civilization's Greatest Minds', p. 160

Ibn al-Qifti wrote:

"They [members of the ruling dynasty] wanted to employ [Musa ibn Maymun] along with other physicians and to send him to the kings of the Franks in Ascalon. For [the king] had requested that [the Egyptians] send him a physician. They chose [Musa ibn Maymun], but he adamantly refused [to perform] this service or to go along with this arrangement."

Answer 9 - Everything is Terrible

עיר שיש בה עבודת כוכבים כו':
שאסור ליכנס לעיר שיש בה עבודת כוכבים כל שכן לדור בה וכל שכן לסחור בה...ולפיכך יודע לך שכל עיר של אומה שיהיה להם בה בית תיפלה שהוא בית עבודת כוכבים בלא ספק אותה העיר אסור לעבור בה בכוונה וכל שכן לדור בה אבל אנחנו תחת ידיהם בעונותינו ושוכנים בארצם אנוסים...

...for it is prohibited to enter a city where there is idol worship, and all the more so to live there, and all the more so to trade there...and therefore it is prohibited to benefit from anything there, and therefore it is known that every city of the nations which has a house of prayer which is a house of idolatry, without doubt it is prohibited to intentionally pass through that city, and all the more so to live there. But we, in our sins, are under their hand and reside in their lands against our will...

הָיוּ יִשְׂרָאֵל שׁוֹכְנִים בֵּין הָעוֹבְדֵי כּוֹכָבִים וְכָרְתוּ לָהֶם בְּרִית מֻתָּר לִמְכֹּר כְּלֵי זַיִן לְעַבְדֵי הַמֶּלֶךְ וְגֵיסוֹתָיו מִפְּנֵי שֶׁעוֹשִׂים בָּהֶם מִלְחָמָה עִם צָרֵי הַמְּדִינָה לְהַצִּילָהּ וְנִמְצְאוּ מְגִנִּים עָלֵינוּ שֶׁהֲרֵי אָנוּ שְׁרוּיִין בְּתוֹכָם. עִיר שֶׁיֵּשׁ בָּהּ עֲבוֹדַת כּוֹכָבִים מֻתָּר לְהַלֵּךְ חוּצָה לָהּ וְאָסוּר לְהִכָּנֵס בְּתוֹכָהּ. הָיָה חוּצָה לָהּ עֲבוֹדַת כּוֹכָבִים מֻתָּר לְהַלֵּךְ בְּתוֹכָהּ:

Israelites living among idolatrous neighbors, with whom they made a covenant of peace, are permitted to sell weapons to the king's servants and militia, because they conduct war therewith against the country's enemies to save it, as a consequence whereof they protect the Israelites who dwell among them. A city wherein there is an established house of idolatry, one is permitted to pass by it without its boundaries, but is forbidden to enter it; if the idolatry is established without its boundaries he may enter it.

פרחי ציון, ע. קפד

ואמנם בעיקר הדבר תמיהני דעל הרמב"ם ז"ל גופיה מעיקרא לא קשיא מידי על פי מה שכתב הרמב"ם ז"ל גופיה (בפיה"מ פ"ק דע"ז) על מאי דתנן התם (י"א ע"ב) עיר שיש בה ע"ז חוצה לה מותר וכו', ופירש"י וז"ל עיר שיש בה ע"ז שיום איד יש לבני העיר היום לע"ז שבעיר, חוצה לה מותר לשאת ולתת עם היושבים חוץ לעיר שאין נמשכין אחר אותה ע"ז שכן מנהגם זה עובד את שלו וזה עובד את שלו ויום איד של אלו אינו ביום איד של אלו עכ"ל ע"ש, אבל הר"ם במז"ל בפיה"מ שם לא פירש כן וז"ל עיר שיש בה ע"ז וכו'...שאסור ליכנס לעיר שיש בה ע"ז כל שכן לדור בה, וכ"ש לסתור בה וכו', ולפיכך כל מה שיש בה אסור בהנאה ולפיכך יודע לך שכל עיר כל אומה שיש בה בית תפלה שהוא בית ע"ז בלא ספק אותה העיר אסור לעבור בה בכוונה וכ"ש לדור בה אבל אנחנו תחת ידיהם בעונותינו ושוכנים בארצם אנוסים...עכ"ל ע"ש. וזו היא שיטת הרמב"ם ז"ל גם בחבורו הגדול (פ"ט מהלכות ע"ז ה"ט) ע"ש, והראב"ד ז"ל השיג עליו שם ודעתו בזה כדעת רש"י ז"ל דמתניתין לענין משא ומתן ביריד ביום איד שלהם הוא שנויה, ע"ש, ומש"כ בכ"מ ובלח"מ שם, וביותר במש"כ הרב מרכבת המשנה (בש"ב שם) ועכ"פ מבואר דלדעת הרמב"ם ז"ל עיר שיש בה ע"ז אסור אפילו לעבור בה וכ"ש לדור בה וכ"ש לסחור בה משום הנאה מע"ז, ומשמע מדבריו דאיסורא דאורייתא הוא, ועובר על זה בלאו דלא ידבק בידך מאומה מן החרם כנהנה מע"ז, ואין אנו דרים בעירות שלהם אלא מפני שאנוסים אנחנו לזה לשכון בארצותם מעת שגלינו מארצנו בעונותינו, אבל מן הדין אפי' לעבור בהן אסור וכ"ש לדור ולסחור בם, והשתא א"כ ממילא מבואר שאין מקום כלל לקושית מראשונים והאחרונים על הרמב"ם ז"ל שהיה משכנו בארץ מצרים שהזהירה התורה שלא לשוב שמה ואין בזה סרך קושיא לדעת הרמב"ם ז"ל גופיה, שהרי לדעתו לא בארץ מצרים לבד אסור אלא גם בלך ארצות העמים שאין לך עיר עיר וכפר שאין שם בית ע"ז ועוברין אל הדירה בתושן בלאו דלא ידבק בידך מאומה מן החרם, ולאו זה חמור יותר מלאו דלא תוסיפון לשוב וגו' דלאוי דע"ז חמירי טפי כידוע, וא"כ לא היה מרויח הרמב"ם ז"ל כלום אם היה הולך לארץ אחרת, ואפילו לארץ ישראל דאף על גב דלדעת הרמב"ם ז"ל ישמעאלים לאו עובדי ע"ז נינהי מ"מ בעונותינו יש שם בכל דור ודור גם עמים אחרים שיש להם שם בעיירות בתי תפילה לע"ז ואנחנו תחת ידיהם, ואין היתר לדור שם אלא מפני האונס וכמש"כ הרמב"ם ז"ל בפיהמ"ש, וא"כ לא עדיפו מארץ מצרים דמהאי טעמא גם שם מותר לדור, ועפ"ז ממילא ליכא מקום קושיא כלל גם על כל אותם הגדולים ששכנו וששוכנים בארץ מצרים משום שידוע דארץ מצרים היא אתריה דמר, שקבלו עליהם הוראות הרמב"ם ז"ל בכל ענין וכמש"כ הרדב"ז בתשובותיו בכמה מקומות ושאר אחרונים ז"ל וכן בארץ ישראל כמבואר באחרונים והרי לדעת הרמב"ם ז"ל לכל מה שטרחו הראשונים והאחרונים ז"ל לתרץ מה שהתירו לעצמם הרמב"ם ז"ל ושאר הגדולים לדור שם, דהדבר פשוט כמו כביארנו.

Pirchei Tzion, (Jerusalem, 5706), p. 184b

However, regarding the crux of the matter of the question on Rambam himself, fundamentally there is no difficulty since Rambam himself writes (in Peirush Hamishna, 1st Chapter of Avodah Zarah): Regarding what is taught there (Avodah Zarah 11b), a city in which there is idol worship, outside it is permitted etc., and Rashi explains this is a city where there is idol worship and it is a festival day for the people of that city for the idolatry of the city, then it is permitted to do business with the residents outside the city for [presumably] they do not follow the idol worship [of the city] for typically this [group] worship their [idol] and this [group] worship theirs, so the festival day of this [group] is not the same for this [other group]. But the [Rambam] in Peirush Hamishna there does not explain like that, [and instead writes] as follows: "...for it is prohibited to enter a city where there is idol worship, and all the more so to live there, and all the more so to trade there etc....and therefore it is prohibited to benefit from anything there, and therefore it is known that every city of the nations which has a house of prayer which is a house of idolatry, without doubt it is prohibited to intentionally pass through that city, and all the more so to live there. But for us who in our sins are under their hand and reside in their lands against our will...". And this is the view of Rambam also in his [Mishnah Torah] (Ch. 9 of Hilchot Avodah Zarah, Halacha 9), see there. And the Raavad comments on it there and his view in this is like that of Rashi, that the Mishna relates to the distinct halacha regarding business on an [idolatrous] festival day, see there. And regarding what the Kesef Mishna and Lechem Mishna write there [on Mishnah Torah], and more so what the Markevet Hamishnah writes, and in any case it is explained according to the Rambam that "a city in which there is idolatry it is prohibited to even pass through it and all the more so to live there and all the more so to trade there" because of benefit from idolatry, and the implication from his words is that this is a Torah level prohibition and one would transgress the prohibition "Let nothing that has been doomed stick to your hand" (Devarim 13:18), and we only live in their cities because we have been compelled to do so since we were exiled from our lands in our sins, but by law it is forbidden to even pass through them, and all the more so to live and trade there. And if so automatically it is explained that there is no basis for the difficulty of the rishonim and acharonim on the Rambam for living in Egypt when the Torah warns not to return there, but there is no difficulty in this for according to the Rambam himself, it is not only prohibited to live in Egypt but also to go to the lands of [other] nations for there is no city or village without a house of idolatry and by living there one violates the prohibition "Let nothing that has been doomed stick to your hand" (Devarim 13:18), and this prohibition is more severe than the prohibition “You must not go back that way again” because the prohibition of idol worship is more severe as is known, and so the Rambam would not benefit at all from going to another land. And even [going] to Israel, although according to the Rambam the Yishmaelim are not idol worshippers, nevertheless in our sins there are there in every generation also other nations who have houses of idol worship in their cities and we are under their control, and there is no permit to live there but [we do so] because of compulsion. And so writes Rambam in Peirush Hamishnah, and if so [other lands] are no better than Egypt, and for this reason it is also permitted to live there, and so automatically there are no grounds for the difficulty at all also regarding the gedolim who lived and live in Egypt because it is known that Egypt was the locale of [Rambam], for they accepted the teachings of Rambam for everything, and as the Radvaz writes in his teshuvot in many places and other acharonim. And according to the view of Rambam, all the rishonim and acharonim who toil to explain what Rambam himself allowed and for other gedolim to live there, because the matter is clear as we have explained.

Answer 10 - Not The Same Egyptians:

אמ' ר' יהודה בנימן גר מצרי היה לו חבר מתלמידי ר' עקיבא אמ' אני גר מצרי ונשאתי אשה גיורת מצרית, הריני הולך להשיא לבני אשה בת גיורת מצרית, כדי שיהא בן בני מותר לבא בקהל, שנ' דור שלישי יבא להם בקהל ה'. אמ' לו ר' עקיבא, בנימין, טעית הלכה, משעלה סנחריב ובלבל את כל האומות, לא עמונים ומואבים במקומן, ולא מצרים ואדומים במקומן, אלא עמוני נושא מצרית, ומצרי נושא עמונית, ואחד מכל אילו נושא אחד מכל משפחות האדמה, ואחד מכל משפחות האדמה נושא את כל אילו.

Rabbi Yehuda said: Binyamin, an Egyptian convert, was a friend of mine from among the students of Rabbi Akiva, and [Minyamin the Egyptian convert] said: [After I converted I was a first-generation] Egyptian [convert,] and [so] I married [another] first-generation Egyptian [convert]. I will marry off my son, [who is] a second-generation [Egyptian convert], to [another] second-generation Egyptian [convert], in order that my son’s son will be permitted to enter into the congregation, for it says "the[y] may be admitted into the congregation of God in the third generation." Rabbi Akiva said to him, Binyamin, you have erred in the halacha, [because] from when Sancheriv arose and mixed all the peoples, the Ammonites and Moabites are not in their place, and the Egyptians and Edomites are not in their place, rather an Ammonite marries an Egyptian and an Egyptian marries an Ammonite, and one of these marries any one of the families of the earth, and any one of the families of the earth marries one of these.

וְכִי תֵּימָא הָנָךְ אֲזַדוּ וְהָנֵי אַחֲרִינֵי נִינְהוּ וְהָתַנְיָא אָמַר רַבִּי יְהוּדָה מִנְיָמִין גֵּר הַמִּצְרִי הָיָה לִי חָבֵר מִתַּלְמִידֵי רַבִּי עֲקִיבָא אָמַר מִנְיָמִין גֵּר הַמִּצְרִי אֲנִי מִצְרִי רִאשׁוֹן וְנָשָׂאתִי מִצְרִית רִאשׁוֹנָה אַשִּׂיא לִבְנֵי מִצְרִית שְׁנִיָּה כְּדֵי שֶׁיְּהֵא בֶּן בְּנִי מוּתָּר לָבֹא בַּקָּהָל.

And if you would say [that] those [ancient Egyptians,] have gone, and these [later Egyptians] are different ones, but isn’t it taught [in a baraita in the Tosefta (Kiddushin 4:3)]: Rabbi Yehuda said: Minyamin, an Egyptian convert, was a friend of mine from among the students of Rabbi Akiva, and Minyamin the Egyptian convert said: [After I converted I was a first-generation] Egyptian [convert,] and [so] I married [another] first-generation Egyptian [convert]. I will marry off my son, [who is] a second-generation [Egyptian convert], to [another] second-generation Egyptian [convert], in order that my son’s son will be permitted to enter into the congregation.

כְּשֶׁעָלָה סַנְחֵרִיב מֶלֶךְ אַשּׁוּר בִּלְבֵּל כָּל הָאֻמּוֹת וְעֵרְבָם זֶה בָּזֶה וְהִגְלָה אוֹתָם מִמְּקוֹמָם. וְאֵלּוּ הַמִּצְרִים שֶׁבְּאֶרֶץ מִצְרַיִם עַתָּה אֲנָשִׁים אֲחֵרִים הֵם. וְכֵן הָאֱדוֹמִים שֶׁבִּשְׂדֵה אֱדוֹם. וְהוֹאִיל וְנִתְעָרְבוּ אַרְבַּע אֻמּוֹת הָאֲסוּרִים בְּכָל אֻמּוֹת הָעוֹלָם שֶׁהֵן מֻתָּרִים הֻתַּר הַכּל. שֶׁכָּל הַפּוֹרֵשׁ מֵהֶן לְהִתְגַּיֵּר חֶזְקָתוֹ שֶׁפֵּרַשׁ מִן הָרֹב. לְפִיכָךְ כְּשֶׁיִּתְגַּיֵּר הַגֵּר בַּזְּמַן הַזֶּה בְּכָל מָקוֹם בֵּין אֱדוֹמִי בֵּין מִצְרִי בֵּין עַמּוֹנִי בֵּין מוֹאָבִי בֵּין כּוּשִׁי בֵּין שְׁאָר הָאֻמּוֹת אֶחָד הַזְּכָרִים וְאֶחָד הַנְּקֵבוֹת מֻתָּרִין לָבֹא בַּקָּהָל מִיָּד:

When Sannecherib, King of Assyria, arose, he confused the identity of all the nations, mixing them together, and exiling them from their place. The Egyptians that live in the land of Egypt at present are of other nationalities. This also applies with regard to the Edomites in the field of Edom.

Since these four forbidden nations became intermingled with all the nations of the world [with] whom it is permitted [to marry once they convert], all [converts] are permitted. For when anyone of them separates himself [from them by] converting, we operate under the presumption that he became separate from the majority. Therefore in the present age, in all places, whenever a convert converts, whether he be an Edomite, an Egyptian, an Ammonite, a Moabite, a Kushite, or from any of the other nations, whether male or female, he or she is permitted to marry among the Jewish people immediately.

בּוֹ בַיּוֹם בָּא יְהוּדָה, גֵּר עַמּוֹנִי, וְעָמַד לִפְנֵיהֶן בְּבֵית הַמִּדְרָשׁ. אָמַר לָהֶם, מָה אֲנִי לָבֹא בַקָּהָל. אָמַר לוֹ רַבָּן גַּמְלִיאֵל, אָסוּר אָתָּה. אָמַר לוֹ רַבִּי יְהוֹשֻׁעַ, מֻתָּר אָתָּה. אָמַר לוֹ רַבָּן גַּמְלִיאֵל, הַכָּתוּב אוֹמֵר (דברים כג), לֹא יָבֹא עַמּוֹנִי וּמוֹאָבִי בִּקְהַל ה' גַּם דּוֹר עֲשִׂירִי וְגוֹ'. אָמַר לוֹ רַבִּי יְהוֹשֻׁעַ, וְכִי עַמּוֹנִים וּמוֹאָבִים בִּמְקוֹמָן הֵן. כְּבָר עָלָה סַנְחֵרִיב מֶלֶךְ אַשּׁוּר וּבִלְבֵּל אֶת כָּל הָאֻמּוֹת, שֶׁנֶּאֱמַר (ישעיה י), וְאָסִיר גְּבוּלֹת עַמִּים וַעֲתוּדוֹתֵיהֶם שׁוֹשֵׂתִי וְאוֹרִיד כַּאבִּיר יוֹשְׁבִים. אָמַר לוֹ רַבָּן גַּמְלִיאֵל, הַכָּתוּב אוֹמֵר (ירמיה מט), וְאַחֲרֵי כֵן אָשִׁיב אֶת שְׁבוּת בְּנֵי עַמּוֹן, וּכְבָר חָזְרוּ. אָמַר לוֹ רַבִּי יְהוֹשֻׁעַ, הַכָּתוּב אוֹמֵר (ירמיה ל ג), וְשַׁבְתִּי אֶת שְׁבוּת עַמִּי יִשְׂרָאֵל וִיהוּדָה, וַעֲדַיִן לֹא שָׁבוּ. הִתִּירוּהוּ לָבֹא בַקָּהָל:
On that day Judah, an Ammonite convert, came and stood before them in the house of study. He said to them: Do I have the right to enter into the assembly? Rabban Gamaliel said to him: you are forbidden. Rabbi Joshua said to him: you are permitted. Rabban Gamaliel said to him: the verse says, "An Ammonite or a Moabite shall not enter into the assembly of the Lord: even to the tenth generation" (Deuteronomy 23:4). R. Joshua said to him: But are the Ammonites and Moabites still in their own territory? Sanheriv, the king of Assyria, has long since come up and mingled all the nations, as it is said: "In that I have removed the bounds of the peoples, and have robbed their treasures, and have brought down as one mighty the inhabitants" (Isaiah 10:1. Rabban Gamaliel said to him: the verse says, "But afterward I will bring back the captivity of the children of Ammon," (Jeremiah 49:6) they have already returned. Rabbi Joshua said to him: [another] verse says, "I will return the captivity of my people Israel and Judah" (Jeremiah 30:3). Yet they have not yet returned. So they permitted him to enter the assembly.

ספר יראים, סימן שט (שג)
לא תוסיפו לשוב בדרך. צוה הבורא שלא ישובו ישראל במצרים דכתיב בפ' שופטים וה' אמר לכם לא תוסיפון לשוב בדרך הזה עוד אע"ג דאמרינן בברכות פרק תפלת השחר (ברכות כ"ח א') שהתירו יהודה גר העמוני לבוא בקהל מטעם שבא סנחריב ובילבל את העולם כולו וגם מצריים נתבלבלו כדתניא בתוספתא דקדושין...אין להתיר מטעם זה לשוב שהרי דרך מצרים נאסר ולא במצרים הדבר תלוי ועוד לא קיי"ל כר"ע דאמר מצרים נתבלבל אלא כר"ג ור' יהושע (דנחלקו) עלה במסכת ידים...ואמרינן בסוכה פ' החליל (סוכה נ"א ב') על אנשי אלכסנדריא מ"ט (איענשו) משום דעברו אהאי קרא דכתיב לא תוסיפון לשוב בדרך הזה עוד וההוא לאחר בלבולו של סנחריב הוה.

Sefer Yereim, Siman 109

You must not go back that way again. The Creator commands Israel not to return to Egypt, as it is written in Parshat Shoftim, and God said to them 'You must not go back that way again'. Furthermore although it is said in Brachot Perek Tefilat Hashachar (Brachot 28a) that they permitted Yehuda the Ammonite convert to enter the congregation since Sancheriv mixed up the whole world including Egypt, as is taught in a Tosefta in Kiddushin...one cannot allow returning [to Egypt] on this basis because the matter depends on the journey to Egypt and not Egypt [itself], and furthermore we do not rule like Rabbi Akiva who says Egypt was mixed up but rather like Rabban Gamliel and Rabbi Yehoshua who disagree with him in Masechet Yadayim, as it is taught there... and it says in Succah Perek Hachalil (Succah 51b) regarding the people of Alexandria that they were punished because they violated this verse "You must not go back that way again", and that was after the mixing up of Sancheriv.

Answer 11 - Individuals vs Communities:

וְלֹא הִזְהִירָה אֶלָּא לָשׁוּב לָהּ יְחִידִים אוֹ לִשְׁכֹּן בָּהּ וְהִיא בְּיַד עַכּוּ''ם מִפְּנֵי שֶׁמַּעֲשֶׂיהָ מְקֻלְקָלִין יוֹתֵר מִכָּל הָאֲרָצוֹת. שֶׁנֶּאֱמַר (ויקרא יח ג) "כְּמַעֲשֵׂה אֶרֶץ מִצְרַיִם":

The warning against returning was said for individuals or to live there when (Egypt) is in the hands of the ovdei kochavim​​​​​​​ since their deeds are more corrupt than all the other nations, as it says, “as the doings of the Land of Egypt” (Levit. 18:3).

(ג) כְּמַעֲשֵׂ֧ה אֶֽרֶץ־מִצְרַ֛יִם אֲשֶׁ֥ר יְשַׁבְתֶּם־בָּ֖הּ לֹ֣א תַעֲשׂ֑וּ וּכְמַעֲשֵׂ֣ה אֶֽרֶץ־כְּנַ֡עַן אֲשֶׁ֣ר אֲנִי֩ מֵבִ֨יא אֶתְכֶ֥ם שָׁ֙מָּה֙ לֹ֣א תַעֲשׂ֔וּ וּבְחֻקֹּתֵיהֶ֖ם לֹ֥א תֵלֵֽכוּ׃

(3) You shall not copy the practices of the land of Egypt where you dwelt, or of the land of Canaan to which I am taking you; nor shall you follow their laws.

ר' קוק, משפט כהן קמה

וכיון שביאר רבינו שאם נכבשה א"מ ע"י מלך ישראל ע"פ ב"ד שהיא מותרת, שנתקדשה בקדושת א"י וכבר אבדה את כל הסגולות המחטיאות שנמצאו בזוהמת ארץ מצרים, ומותר מאז להשתקע בישיבתה אפי' יחידים מישראל. חידש לנו עוד חידוש: "שלא הזהירה (תורה) לשוב (לאמ"צ) אלא יחידים". שיש חשש שלא ילמדו ממעשיהם, אבל ציבורים שלמים של ישראל, שהם שוכנים ביחד במצרים, אין בזה איסור, שכיון שהם מיוחדים מן האומות שם ע"י קבוצם בקדושה אינם בכלל אזהרת התורה, כיון שדריש טעמא דקרא משום שלא ילמדו ממעשיהן המקולקלים וזה לא שייך בציבורים, וזה מותר אפי' כ"ז שהיא ביד הגויים. "או לשכון בה" להשתקע, אפי' אם שב שלא להשתקע. שאע"פ שא"ב מעשה מ"מ איסורא איכא ביחידים כ"ז "שהיא ביד עכו"ם". אבל אם כבשה מלך ישראל ונתקדשה בקדושת א"י, השפעת מלוכת ישראל וקדושת הארץ מגינה שלא תחטיא אותם, אפי' אם באים שם יחידים, אע"פ שלא יישבו אותה ישראל עדיין. ובזה סרה לגמרי כל התלונה, אשר התלוננו הרבה גדולים על הקהילות הגדולות היושבים בקביעות בא"מ, דעל ציבורים ס"ל לרבנו שאין שום טעם לאסור. וגם על הרמב"ם עצמו גדלה תמיהתם כידוע, ולפ"ד כיון שכבר נקבע שמה ציבור גדול. והיחיד הולך שם להתחבר עם הציבור, י"ל בכה"ג ליכא איסורא. והא דאמרי' באגדה דסוכה (נא:), שנענשו בני אלכסנדריא משום דעברו אהא דל"ת לשוב, אע"פ שהי' ציבורום גדולים, י"ל שהרמב"ם מפרש שבעת חזירתם היו יחידים מפוזרים במקומות שונים, וחזרו ע"ד להשתקע, ועברו אז את האיסור, אלא שאח"כ נתאחדו לקיבוץ גדול, ונענשו על האיסור שעברו. וי"ל שהאיסור הולך ונמשך ע"ש תחילתו, שכיון שבתחילה היו מפוזרים בין הגויים בטומאת מצרים אין מועיל מה שנתאחדו אח"כ, כיון שכבר קלטו ההשפעה הרעה, והיו חייבים לצאת משם. ומשום הכי נענשו.

R' Kook, Mishpat Kohen 145

And since [Rambam] explains that if a Jewish king conquered Egypt with [the approval of] a beit din that would be permitted, because it would be sanctified with the kedusha of the land of Israel and it would have lost all the sinful features found in the uncleanliness of the land of Egypt, and it would then be permitted even for individuals from Israel to settle [there]. [Rambam] provides an additional novel ruling: "The warning against returning was said for individuals". For there is a concern of learning from their actions, but for complete Jewish communities, where they reside together in Egypt, there is no prohibition, since they are separated from the nations there in kedushah their [actions] are not included in the Torah's warning, since [Rambam] explains the reason for the [prohibition in the] verse is in order to not learn from their corrupt actions, and that [concern] is not applicable in communities, and that is permitted even when it is in the hands of the non-Jews. [Rambam continues,] "or to live there", [meaning] to settle, or even to live there without settling. For even though there is no physical action, nevertheless there is a prohibition for individuals "when it is in the hands of non-Jews". But if a Jewish King conquered and sanctified it with the kedushah of the land of Israel, the influence of the kingdom of Israel and the kedushah of the land [of Israel] would provide protection from sinning there, even if people came as individuals, even if Israel still had not settled there. And with this [explanation] one can completely dismiss the issue of how many gedolim for large communities lived in Egypt permanently, for [Rambam] held that the rationale for the prohibition did not apply to communities. And as is known there is also a significant question regarding Rambam himself, and in my view since a large community was already established there [it was not prohibited]. And if an individual goes there to join with a community, some say in that case there is no prohibition. And regarding that which is said in aggadah in Succah (51b) that the people of Alexandria were punished because they violated this negative commandment to [not] return, even though they were large communities, some say that Rambam explains that at the time of their return they were distinct individuals in different places and they returned to settle, and so violated the prohibition, and subsequently joined in a big group, but were punished for the prohibition they had transgressed. And some say that the prohibition continued from the start, for since initially they were spread out among the nations in the tumah of Egypt, [subsequently] joining together did not help, since the negative influence had already taken effect and they were obligated to leave from there. And therefore they were punished.

שואל ומשיב מהדורא תנינא ד׳:ק״ז

והנה בגוף הקושיא על הדרים בארץ מצרים לכאורה נראה לפענ"ד דבר חדש דבאמת התורה לא אסרה רק שלא ישיבו שם רבים שיהי' שם אנשים בני מדינה אחת או שבט אחד עכ"פ מישראל אבל על איזה אנשים שילכו שם לגור דבודאי לא ישבו שם להשתקע שמה...ואף שאח"כ באים שם עוד איזה אנשים מכל מקום כל אחד ואחד אינו עושה איסור וא"כ ל"ק על הרמב"ם וכל הנלווים עמו..

Shoel uMeshiv Mahadura II 4:107

And regarding the crux of the difficulty of those who live in Egypt, it seems in my humble opinion there is a novel [answer], that in truth the Torah only prohibited settling there en masse, [meaning] for a country or tribe to go there from Israel, but if some people go to reside there they have certainly not moved to settle [permanently] there...and even if afterwards other people come, nevertheless no individual is transgressing, and so there is no difficulty regarding the Rambam and all who accompanied him...

Eim Habanim Semeicha, pp. 23-25

Furthermore, if all of Klal Yisrael would have agreed to rebuild the Land it would have already been built-up and perfected enough to absorb a large portion of the Diaspora Jews. A great number of our fellow Jews who were recently killed (due to our numerous sins) would have been saved, for they would have already been in Eretz Yisrael. Who will accept responsibility for the innocent blood that has been spilled in our days? It seems to me that all of the leaders who prevented the people of Israel from joining the builders cannot cleanse their hands and say, "Our hands did not spill this blood!" (Devarim 21:7).

These words were written with insight and wisdom and have indeed come to fruition regarding today's Orthodox Jews. Due to excessive caution they kept their distance from the builders, and now we are void of goodness. The paths of goodness are desolate, and the habitation of salvation has been abandoned. We could have saved thousands upon thousands of Jews who were killed or who died unusual deaths (may the Merciful One save us). Yirmiyahu's prophecy has indeed been fulfilled through us, "My tent has been plundered, and all my cords have been broken. My children have left me, and are not more" (Yirmiyahu 10:20).

Answer 12 - Not Held by Idolaters:

עוד מן הגר צדק: שאלה על אלו הישמעאלים שאמרת שאינם עובדי עבודה זרה ואמר לך רבך שהם עובדי ע''ז והאבנים שמשליכים בתרופן הן למרקוליס והשיב לך שלא כהוגן עד שנתעצבת אל לבך ונכלמת וקרא עליך ענה כסיל כאולתו: תשובה אלו הישמעאלים אינם עובדי עבודה זרה כלל וכבר נכרתה מפיהם ומלבם והם מיחדים לאל יתברך יחוד כראוי יחוד שאין בו דופי ולא מפני שהם משקרים ומכזבים ואומרים שאנו אומרים שיש לאל יתברך בן נכזב גם אנחנו עליהם נאמר שהם עובדי ע''ז.

Further from the righteous convert: A question on those Yishmaelim whom you said are not idolaters and your Rabbi said to you that they are idolaters and the stones they throw in madness are to Markulis [an idol]...

Answer: These Muslims are not idolaters at all. Idolatry has been removed from their tongues and hearts, and they ascribe a unity to God (may he be exalted) in which there is no defect. Because they misrepresent us, falsely alleging that we say that God (may he be exalted) has a son, we should not likewise falsely allege that they are idolaters.

גֵּר תּוֹשָׁב וְהוּא שֶׁקִּבֵּל עָלָיו שֶׁבַע מִצְוֹת כְּמוֹ שֶׁבֵּאַרְנוּ יֵינוֹ אָסוּר בִּשְׁתִיָּה וּמֻתָּר בַּהֲנָיָה. וּמְיַחֲדִין אֶצְלוֹ יַיִן וְאֵין מַפְקִידִין אֶצְלוֹ יַיִן. וְכֵן כָּל עַכּוּ''ם שֶׁאֵינוֹ עוֹבֵד עַכּוּ''ם כְּגוֹן אֵלּוּ הַיִּשְׁמְעֵאלִים יֵינָן אָסוּר בִּשְׁתִיָּה וּמֻתָּר בַּהֲנָיָה. וְכֵן הוֹרוּ כָּל הַגְּאוֹנִים. אֲבָל אוֹתָם הָעוֹבְדִים עַכּוּ''ם סְתַם יֵינָם אָסוּר בַּהֲנָיָה:

A Ger Toshav -- He who has accepted the Seven Mitzvot of the sons of Noah, as we have explained -- it is prohibited to drink his wine, but it is permitted to derive benefit from it. And one may leave wine with him briefly, but not for a long time. And so too any Gentile who does not worship the stars and the constellations, such as the Ishmaelites, their wine may not be drunk, but one may derive benefit from it. And such instructed all the Geonim. But those who worship the stars and the constellations, one may not derive benefit from their wine.

Addendum - Land, People or Both:

היכל יצחק, חאה"ע סימן יב

הרמב״ם ז״ל, הל׳ מלכים פ"ה ה"ז, מביא דין זה שאסור להשתקע במצרים בתור הלכה פסוקה לדורות אע"פ" שהוא בעצמו סובר דמה שאמרו שעלה סנחריב ובלבל את כל האומות נאמר גם על מצרים (ולפיכך אין עכשיו הדין של מצרי עד דור שלישי), וע"כ" שהוא מפרש שהאיסור נאמר משום הארץ ולא משום האומה, וממה שאמר בהל" ח" שהתורה אסרה לשכון בה מפני שמעשיה מקולקלים היינו שהארץ גורמת לכך, כמו שאמרו חז"ל אל שוטים שיש ארץ שמגדלת שוטים, ויש ארץ שמגדלת בעלי זנות...

Heichal Yitzchak, Even Haezer Siman 12

The Rambam in Hilchot Melachim Ch. 5 Halacha 7 brings this law that it is prohibited to settle in Egypt as clear halacha for the generations even though he himself held that the dictum that Sancheriv arose and mixed up all the peoples was also said regarding the Egyptians, and therefore the law of [not marrying] an Egyptian until the third generation does not apply. And if so his explanation [implies] that the prohibition was on the land and not the people, and when he writes in Halacha 8 that the Torah prohibited living there because of the corrupt actions, that means that the land causes this, as Chazal say that there is land that increases fools, and land that increases the promiscuous...

חיים שאל, סימן צא:ד

או לשכון בה והיא ביד גוים. מכאן מוכח קצת דכל שהיא ביד גוים אף אם אינם המצריים אסור דכל שהארץ היא ביד גוים הקפידה תורה ודקדק הרמב"ם בלשונו למנקט גוים משום שכבר פסק סוף פי"ב דא"ב שבלבל סנחריב אם אנשי מצרים וכמש"ל.

Chayim Sheal, Siman 91:4

"Or to live there when it is in the hands of the nations". From here there is a slight proof that as long as it is in the hands of the non-Jews even if they are not [the original] Egyptians, it is prohibited [to live there], because the Torah was strict as long as the land is in the hands of non-Jews, and the Rambam was precise in his language to choose [the word] 'non-Jews' because he already ruled at the end of Ch. 12 of Avodah Zarah that Sancheriv mixed up the people of Egypt [with other peoples].

ביאור רי"פ פערלא על ספר המצוות לרס"ג, לא תעשה רלה

ומיהו נראה דאפשר לומר דס"ל להבה"ג דשני לאוין אלו שמנה לאזהרת העם אין ענינם אחד. אלא כל אחד בא להזהיר על ענין מיוחד בפ"ע. דלאו דלא תוסיפו לראותם עוד בא להזהיר על עם מצרים שאפי' יבחרו להם ארץ אחרת לשבת בה אסור לישראל לשבת בארצם זו. אע"פ שאינה ארץ מצרים שנשתעבדו בה. שהרי בהך קרא לא נזכרה ארץ מצרים כלל. אלא עם מצרים הוא שנזכר כאן. וא"כ אין לנו בזה אזהרה אלא שלא לשוב לשבת בין אנשי מצרים אפי' נתיישבו בארץ אחרת. ולאו דלא תוסיפון לשוב בדרך הזה עוד בא להזהיר על ארץ מצרים אפי' נתיישבה שם אומה אחרת לגמרי ולא נשאר שם איש מאנשי מצרים. שהרי בהך קרא לא נזכרה אלא ארץ מצרים בלבד ולא עם מצרים. וא"כ כל חד מהנך לאוי למילתי' הוא דאתי. ושניהם באים במנין. ונראה ראי' לזה מההיא דפרק החליל שם דאמרינן מ"ט איענשו משום דעברי אהאי קרא לא תוסיפון לשוב בדרך הזה עוד ואינהו הדר אתו…וא"כ שפיר מנה הבה"ג שני לאוין אלו.

Mahari Perle, on Sefer ha-mizvot of R. Sa'adia Ga'on, Negative Commandment 235

However, it seems it is possible to say that the Behag holds that the two prohibitions counted regarding the warning to the people are of one subject. Rather each comes to warn regarding a specific subject. For the lav of “the Egyptians whom you see today you will never see again” comes to warn about the people of Egypt, that even if they fled to another land to live there, it would [still] be prohibited for Israel to live in that [other] land, even though it is not the land of Egypt where they were enslaved. [This is why] the verse does not mention the land of Egypt at all, rather it refers to the people of Egypt. And so this is only a warning regarding not living amongst the people of Egypt even if they live in another land. And the lav of “You must not go back that way again” comes to warn about the land of Egypt, that even if a completely different nation lives there and no-one remains of the Egyptian people. [This is why] the verse does not mention the people of Egypt but rather only the land of Egypt. And if soeach of these comes to include a different lav, and they are both counted. And there seems to be a proof for this from Perek Hachalil there where it says they were punished because they transgressed the verse of “You must not go back that way again” and they did go back…and so it makes sense that the Behag counted these as two lavin.