Even if one whom is not careful regarding non-Jewish bread [during the year], should be careful (during the ten days.) Note (Rema): And there is to every person to search and inspect in their deeds and return from them in t'shuvah (repentance) during the (Ten) Days of T'shuvah. And a doubtful aveira (sin) needs more repentance from a certain aveira, because one that knows regrets more than one who does not know (which is the case when one is unsure). And therefore the Conditional Asham Offering (Korban Asham Taluy - brought for certain sins possibly done via negligence) needs to be more valuable than a Guilt Offering (Korban Chatas - brought for sins knowingly done via negligence) [Rema's own thoughts and Rabbeinu Yonah, beginning of Brachos.]
(א) דיני פת של עובדי כוכבים. ובו ט"ז סעיפים:
אסרו חכמים לאכול פת של עממים עובדי כוכבים משום חתנות (ואפילו במקום דליכא משום חתנות אסור) (רשב"א סימן רמ"ח) ולא אסרו אלא פת של חמשת מיני דגן אבל פת של קטנית ושל אורז ודוחן אינו בכלל פת סתם שאסרו: הגה וגם אינו אסור משו' בישולי עובדי כוכבי' אם אינו עולה על שלחן מלכי' (טור וב"י בשם תשו' הרא"ש):
(ב) יש מקומות שמקילין בדבר ולוקחים פת מנחתום העובד כוכבים במקום שאין שם נחתום ישראל מפני שהיא שעת הדחק (וי"א דאפילו במקום שפת ישראל מצוי שרי) (ב"י לדעת המרדכי וסמ"ק והג"א ומהרא"י ואו"ה ריש כלל מ"ד) אבל פת של בעלי בתים אין שם מי שמורה בה להקל שעיקר הגזרה משום חתנות ואם יאכל פת בעלי בתים יבא לסעוד אצלם: הגה ולא מיקרי פת בעל הבית אלא אם עשאו לבני ביתו אבל עשאו למכור מיקרי פלטר אע"פ שאין דרכו בכך וכן פלטר שעשאו לעצמו מיקרי בעל הבית (כך משמע בב"י):
(1) The sages forbade eating the bread of idol worshippers because of the concern of intermarriage. Rema: and even in a situation where there is no concern of intermarriage, it is [nonetheless] forbidden. (Rashb"a §248) However, they only forbade bread made from the Five Grains (wheat, barley, oats, rye, spelt), but bread made from legumes or from rice or millet is not in the category of "regular bread" which they forbade. Rema: It is also not forbidden on account of [being] "Idolaters' Cooking," if it would not be served at kings' tables (Tur and Beit Yosef in the name of the Rosh's responsa).
(2) There are places that are lenient about this, [where] they buy bread from an idolater's bakery in a situation where there is no Jewish bakery, since this is considered a "time of pressing need." Rem"a: And some say that even in a place where "Jews' bread" can be found, it is permitted (Beit Yosef following the Mordechai; Sefer Mitzvot Hakatan; Hagaot Ashri; Mahar"i; Issur VeHeter §44). But regarding personal bread, no-one rules leniently, since the essence of the decree is because of the concern of intermarriage, and if one eats the bread of [idolatrous] home-owners, he will come to dine by them. Rem"a: However, it is not called "personal bread" unless he made it for the people of his own household, but if he made it to sell, it is called commercial bread, even if he doesn't normally [sell bread]; conversely, a baker who made [bread] for himself, it is considered "personal [bread]."
תלמוד ירושלמי (וילנא) מסכת שבת פרק א
רבי חייא רובא מפקד לרב אין את יכול מיכול כל שתא חולין בטהרה אכול. ואם לאו תהא אכיל שבעה יומין מן שתא.
Jerusalem Talmud (Vilna) Shabbos 1:3
The great Rabbi Chiya commanded to Rav, if you can eat chullin b'tahara all year round you should, and if not you should eat (this way) for these seven days of the year
(א) ירושלמי ר"ח מפקיד לרב אי את יכול למיכל כולי שתא בטהרה אכול ואי לא אכול שבעה ימים בשתא וכתב אבי"ה קבלתי אלו הם שבעה ימים שבין ר"ה ליוה"כ ע"כ וקורא אותן ז' ימים לפי שבר"ה לא היה צריך להזהר לאכול בטהרה שפשיטא שיאכל בטהרה שחייב אדם לטהר עצמו ברגל ולא נשאר עדיין אלא ז' ימי חול שהוצרך להזהירו עליהן וע"כ נוהגין באשכנז שאף מי שאינו נזהר מפת של עו"ג בעשי"ת הוא נזהר:
...and my father wrote that thisis referring to the 7 days between Rosh Hashana and Yom Kippur. And it is 7 days as on Rosh Hashana one does not need to be careful about eating while pure since he is required to eat while pure during the festivals, so there are only 7 days remaining that one needs to be careful. Therefore in ashkenazic custom one who is usually not careful with a gentile's bread , during the 10 days of teshuva, should be careful.
מִדַּרְכֵי הַתְּשׁוּבָה לִהְיוֹת הַשָּׁב צוֹעֵק תָּמִיד לִפְנֵי הַשֵּׁם בִּבְכִי וּבְתַחֲנוּנִים וְעוֹשֶׂה צְדָקָה כְּפִי כֹּחוֹ וּמִתְרַחֵק הַרְבֵּה מִן הַדָּבָר שֶׁחָטָא בּוֹ וּמְשַׁנֶּה שְׁמוֹ כְּלוֹמַר אֲנִי אַחֵר וְאֵינִי אוֹתוֹ הָאִישׁ שֶׁעָשָׂה אוֹתָן הַמַּעֲשִׂים וּמְשַׁנֶּה מַעֲשָׂיו כֻּלָּן לְטוֹבָה וּלְדֶרֶךְ יְשָׁרָה וְגוֹלֶה מִמְּקוֹמוֹ. שֶׁגָּלוּת מְכַפֶּרֶת עָוֹן מִפְּנֵי שֶׁגּוֹרֶמֶת לוֹ לְהִכָּנַע וְלִהְיוֹת עָנָו וּשְׁפַל רוּחַ:
Among the ways of repentance are, for the penitent to continue to cry out in tearful supplication before the Name, to bestow alms according to his means, and to distance himself exceedingly from the thing wherein he sinned, to have his identity changed, as if saying: "I am now another person, and not that person who perpetrated those misdeeds", to completely change his conduct for the good and straight path, and to exile himself from his place of residence, for exile atones iniquity, because it leads him to submissiveness and to be meek and humble-spirited.

