(ה) עוד טעם חשוב יש בזה, שכל המצוות שבתורה צריכות להיעשות בשמחה שלימה שכוללת גם שמחה גופנית. ובוודאי שגם מצוות התשובה ראוי לה שתיעשה בשמחה, שעל ידה אנחנו זוכים להתנקות מהחטאים שמשפילים את ערכנו ומעציבים את רוחנו. ועל כן יום הכיפורים הוא יום טוב, ולכאורה היה ראוי לשמוח בו גם באכילה ושתייה. אלא שבעת התשובה עצמה אי אפשר לשמוח באופן גלוי, שכן עיקר התשובה – צער וחרטה, ועל כן נצטווינו להתענות ביום הכיפורים. לפיכך את הביטוי לשמחה הגופנית על מצוות התשובה, נצטווינו לעשות בערב יום הכיפורים על ידי אכילה ושתייה. ומתוך כך אנחנו זוכים לשוב בתשובה שלימה ביום הכיפורים על כל הצער הכרוך בכך (שערי תשובה ד, ח; רמ"ק).
(5) There is another important reason for eating on the ninth. All the Torah’s commandments must be undertaken with wholehearted joy, which includes physical enjoyment. Certainly, the mitzva of repentance should be done joyfully, since through it we are purged of all our sins – sins which demean us and depress our spirits. For this reason, Yom Kippur is a Yom Tov, which deserves to be celebrated with food and drink. However, while repenting, open joy is inappropriate, as one of the main components of repentance is sorrow and regret – which is why Yom Kippur is a fast day. We are therefore commanded to give physical expression to the joy of the mitzva of repentance on Erev Yom Kippur. Thus, we can repent completely on Yom Kippur, despite the somber nature of the day (Sha’arei Teshuva 4:8; R. Moshe Cordovero).
(ט) גם מי שאינו חייב בצום, כגון חולה שיש בו סכנה, מצווה שיאכל בערב יום הכיפורים, לבטא את שמחת היום ושמחת המצווה (כתב סופר קיב). ואם אין לו כוח לאכול הרבה, לכל הפחות יזהר שלא להתענות, שאפילו תענית חלום אסור להתענות בערב יום הכיפורים (רמ"א תרד, א). ובכך שיאכל ככותבת וישתה כמלא לוגמיו כבר נחשב שאינו מתענה (מנחת חינוך שיג, ט).
(9) Even if one is exempt from fasting (e.g., one is dangerously ill), there is a mitzva to eat on Erev Yom Kippur, to express the joy of the day and the joy of the mitzva (Ketav Sofer OḤ §112). If he does not have the strength to eat very much, he should at least be careful not to fast, as fasting on Erev Yom Kippur is prohibited, even for those trying to neutralize a bad dream (Rema 604:1). Someone who eats even a small amount of food (the volume of a kotevet, a large date) or drinks a small amount of liquid (a cheek-full) is no longer considered to be fasting (Minḥat Ḥinukh 313:15).
(ו) בפועל, נהגו לצאת ולחולל בכרמים לאחר השלכת השעיר לעזאזל, שאז התכפרו עוונותיהם של ישראל והשמחה רבתה. וכך יכלו לנהוג בעת ששרתה השכינה בישראל, ובית המקדש חיבר בין השמיים והארץ. אבל מאז שחרב בית המקדש, נוצר ריחוק בין השמיים והארץ, ואם יעסקו בשידוכים ביום הכיפורים יפסידו את עיקר גילוי קדושת היום.
(6) The young women would wait to dance in the vineyards until after the scapegoat was cast away. Since the sins of Israel were forgiven then, it was an especially joyous time. This custom was appropriate at a time when the Shekhina dwelled with the people, and the Temple linked heaven and earth. But since the destruction of the Temple, heaven and earth are not as close together. If people today engaged in matchmaking on Yom Kippur, they would miss out on the primary expression of the day’s holiness.
(ג) בסדר ההבדלה של יום הכיפורים מברכים על הגפן, על האור ועל ההבדלה. ואין אומרים את הפסוקים שנוהגים לומר לפני ההבדלה שבמוצאי שבת. וגם אין מברכים על הבשמים, הואיל וטעם ברכת הבשמים במוצאי שבת, כדי להשיב את הנפש לאחר הסתלקותה של הנשמה היתירה. אבל לאחר התענית אין צער, אלא שמחה על כפרת העוונות. ואף כשחל יום הכיפורים בשבת, לדעת רבים אין מברכים על הבשמים. והרוצה לברך, לאחר שיסיים את ההבדלה וישתה מהיין, יוכל ליטול בשמים ולברך עליהם.
(3) The havdala after Yom Kippur includes the berakhot over wine and over fire, as well as the berakha of havdala itself. We omit the verses that are customarily recited before havdala after Shabbat (“Hinei Kel…”) as well as the berakha over spices. The berakha over spices is included in havdala after Shabbat to comfort the soul after the departure of the neshama yeteira (lit. “expanded soul”). After Yom Kippur, however, the soul is in a state of joy, not pain, because sins have been forgiven. Even when Yom Kippur is on Shabbat, according to many authorities, the berakha on spices is omitted. One who nevertheless wishes to recite this berakha may do so after he finishes havdala and drinks a bit of wine.