Rabbi Yehoshua ben Levi says: It is prohibited for a person to walk even four cubits with an upright posture, which is considered an arrogant manner, as it is stated: “The entire world is full of His glory” (Isaiah 6:3). Rav Huna, son of Rav Yehoshua, would not walk four cubits with an uncovered head. He said: The Divine Presence is above my head, and I must act respectfully.
דְּאִימֵּיהּ דְּרַב נַחְמָן בַּר יִצְחָק אָמְרִי לַהּ כַּלְדָּאֵי: בְּרִיךְ גַּנָּבָא הָוֵה. לָא שְׁבַקְתֵּיהּ גַּלּוֹיֵי רֵישֵׁיהּ. אֲמַרָה לֵיהּ: כַּסִּי רֵישָׁיךָ, כִּי הֵיכִי דְּתִיהְוֵי עֲלָךְ אֵימְתָא דִשְׁמַיָּא, וּבְעִי רַחֲמֵי. לָא הֲוָה יָדַע אַמַּאי קָאָמְרָה לֵיהּ. יוֹמָא חַד יָתֵיב קָא גָרֵיס תּוּתֵי דִיקְלָא, נְפַל גְּלִימָא מֵעִילָּוֵי רֵישֵׁיהּ, דְּלִי עֵינֵיהּ חֲזָא לְדִיקְלָא, אַלְּמֵיהּ יִצְרֵיהּ, סְלֵיק, פַּסְקֵיהּ לְקִיבּוּרָא בְּשִׁינֵּיהּ.
Chaldean astrologers told Rav Naḥman bar Yitzḥak’s mother: Your son will be a thief. She did not allow him to uncover his head. She said to her son: Cover your head so that the fear of Heaven will be upon you, and pray for Divine mercy. He did not know why she said this to him. One day he was sitting and studying beneath a palm tree that did not belong to him, and the cloak fell off of his head. He lifted his eyes and saw the palm tree. He was overcome by impulse and he climbed up and detached a bunch of dates with his teeth.
סודרא סוד ה׳ ליראיו:
The head covering of Torah scholars is called sudara, an acronym for sod yareh, which is a reference to the verse: “The counsel of the Lord is with them who fear Him [sod Hashem lire’av]” (Psalms 25:14).
There are those that say that it is forbidden to bring remembrance from one's mouth [i.e. say God's name] with an uncovered head. And there are those that say that one should protest against entering a synagogue with an uncovered head.
תשובה אין אני יודע איסור לברך בלא כסוי ראש ומהרא"י פשוט לו שאסור בהזכרת שם בלא כיסוי הראש ולא ידענא ממאי והנה מצאתי שכתב במסכת סופרים יש בו מחלוק' שכתב פוחח הנראים כרעיו או בגדיו פרומים או מי שראשו מגולה ואינו רשאי להוציא הזכרה מפיו ע"כ ור' ירוחם כתב בסוף נתיב ט"ז שאסור לברך בגילוי הראש.
אבל בזה תמיהני שנהגו איסור בפריעת ראש אף בלא תפלה ולא ידעתי מאין זה להם כי לא מצינו איסור בפריעת הראש כי אם לאשה כדאיתא בפ' המדיר וממידת חסידות הוא שלא לילך ד' אמות בגילוי הראש ודוקא הליכה ד"א (מו') כדאיתא בפר' כל כתבי א"ר חנינא תיתי לי דלא סגינא ד' אמות בגילוי הראש והוא ממידת חסידות כמ' שחשוב שם אינך תיתי לי כו' ועוד ראייה מפ"ק דקידושין שמסיק שם אמר ריב"ל אסור להלוך ד' אמות בקומה זקופה שנ' מלא כל הארץ כבודו רב הונא בריה דרב יהושע לא מסגי ד' אמות בגילוי הראש אמר שכינה למעלה מראשי משמע דוקא בקומה זקופה הוא אסור אבל בגילוי הראש אין בו איסור אלא דרב הונא החמיר על עצמו מכח מידת חסידות ועכשיו הוא להיפך בקומה זקופה אינם נזהרים ואדרבה הגאים והעשירים הולכים נטויי גרון ובגילוי הראש נזהרים לא מחמת חסידות אלא סוברים דת יהודית הוא.
Response: I know of no prohibition against reciting a blessing without [wearing] a head covering. Yet it was obvious to Maharai (=R. Yisrael Isserlein) that it is forbidden to invoke God’s name without the head covered, and I do not know whence [he infers that]. Now I have found that it is written in tractate Soferim (14:15) that there is a dispute: “A shabby person whose knees are visible or whose clothing is torn, or one whose head is uncovered, may lead the prayers (“pores et ha-Shema”), but some say that one may lead with knees [showing] or torn clothes, but not with an uncovered head. And he may not let mention [of God’s name] leave his mouth.” R. Yeruham wrote at the end of that it is forbidden to recite a blessing with an uncovered head.
Yet I am astonished that they treat uncovering the head as forbidden even when not praying. I do not know whence they derived this, for we find no prohibition against an uncovered head except in the case of a woman, and that it reflects piety (midat hasidut, i.e., not actually required by law) not to walk four cubits with an uncovered head. Yet this is specifically walking four cubits, as stated in the chapter “Kol Kitvei” (Shabbat 118b): “R. Hanina said: I deserve it, for I did not walk four cubits with an uncovered head.” This reflects piety, like all of the other examples of “I deserve” listed there. Further evidence is from the first chapter of Kiddushin (31a), which rules: R. Yehoshua b. Levi said: It is forbidden to walk four cubits with an upright posture, as it is stated: ‘The whole world is filled with His glory’ (Yeshayahu 6:3). R. Huna b. R. Yehoshua would not walk four cubits with his head uncovered. He would say: ‘The divine presence is above my head.’ This implies that specifically walking with an erect posture is forbidden, but it is not forbidden to do so with one’s head uncovered. Rather, R. Huna was stringent with himself, motivated by piety. Nowadays, the opposite is the case: they are not careful about avoiding an erect posture. On the contrary, the proud and the rich walk around with their heads held high, but they are careful about uncovering their heads—not because of piety, but because they think this is the Jewish religion.