Vayevarech David and Tzeddakah

רבי אלעזר יהיב פרוטה לעני והדר מצלי אמר דכתיב אני בצדק אחזה פניך

It is related that Rabbi Elazar would first give a peruta to a poor person and only then would he pray. He said: As it is written in the same verse: “I will behold Your face through charity.”

(יט) (יט) ויברך דויד - עד שיאמר אתה הוא ד' האלהים. האר"י ז"ל כשאמר ואתה מושל בכל נתן צדקה מעומד:

(א) שמעתי מאדוני אבי זקני זי"ע זללה"ה פירוש הכתוב (דה"י א' כ"ט פסוק י') ויברך דוד את ה' לעיני כל הקהל וגו', שהראה דוד בחוש לעיני כל הקהל שמלא כל הארץ כבודו, ולית אתר פנוי מיניה, ובמה הראה זה לכל במה שאמר לך ה' הגדולה והגבורה וכו' לך ה' הממלכה וכו', ואז ראו הכל ואפילו המון העם כי הקדוש ברוך הוא הוא שורש כל הדברים והוויתם:
(דמ"א פ' ראה ד"ה כי ירחיב).

(ו) מרבה צדקה מרבה שלום. הנותן צדקה על ידי שנהנין מממונו אוהבין אותו ומרבה שלום בעולם. וגם כי נותן עצה לאחרים לעשות צדקה נחשב אליו כאלו הוא עשאה. ובני אדם אוהבין אותו גם על זה ועל זה. הוא כנגד מה שאמר מרבה עבדים מרבה גזל כי מפני מעשה אחרים שונאין אותו על ידי גזלת עבדיו. והמרבה צדקה שגורם לאחרים לתנה תרבה אהבתו עם הבריות:

(6) The more charity, the more peace: Due to benefiting from his money, [people] love the one who gives charity and he increases peace in the world. And also when he gives advice to others to give charity, it is considered as if he [gave] it himself. And people love him for this and also for that. It corresponds to that which he said, "The more man-servants, the more theft." As [there], it is because of the actions of others - the theft of his servants - [that] people hate him. But one who increases charity, which causes others to give, increases his love from the creatures.

(ב) שרש המצוה, שרצה האל להיות ברואיו מלמדים ומרגלים במדת החסד והרחמים כי היא מדה משבחת, ומתוך הכשר גופם במדות הטובות יהיו ראוים לקבלת הטובה, כמו שאמרנו שחלות הטוב והברכה לעולם על הטוב לא בהפכו, ובהטיב השם יתברך לטובים ישלם חפצו שחפץ להטיב לעולם. ואם לאו, מצד שרש זה, הלא הוא ברוך הוא יספיק לעני די מחסורו זולתנו, אלא שהיה מחסדו ברוך הוא שנעשינו שלוחים לו לזכותנו.

(2) The root of the commandment is that God wanted His creations to be trained and habituated to the trait of kindness and of mercy, since it is a praiseworthy trait. And from the refinement of their bodies with good character traits, they will be fit to receive the good; as we have said that the good and blessing always descend upon the good, and not upon its opposite. And when God, may He be blessed, does good to the good, He fulfills His will, since He desires to do good to the world. And if it were not from the angle of this root, does He, blessed be He, not have enough for the lacking of the poor person without us? Rather, it was from His kindness, blessed be He, that He made us His messengers to give us merit.

ובזה יובן מה שהפליגו רז"ל במאד מאד במעלת הצדקה, ואמרו ששקולה כנגד כל המצות, ובכל תלמוד ירושלמי היא נקראת בשם "מצוה" סתם, כי כך היה הרגל הלשון לקרוא צדקה בשם "מצוה" סתם, מפני שהיא עיקר המצוות מעשיות ועולה על כולנה, שכולן הן רק להעלות נפש החיונית לה' שהיא היא המקיימת אותן ומתלבשת בהן ליכלל באור אין-סוף ברוך הוא המלובש בהן, ואין לך מצוה שנפש החיונית מתלבשת בה כל כך כבמצות הצדקה, שבכל המצות אין מתלבש בהן רק כוח אחד מנפש החיונית בשעת מעשה המצוה לבד, אבל בצדקה שאדם נותן מיגיע כפיו - הרי כל כח נפשו החיונית מלובש בעשיית מלאכתו או עסק אחר שנשתכר בו מעות אלו, וכשנותנן לצדקה הרי כל נפשו החיונית עולה לה'. וגם מי שאינו נהנה מיגיעו, מכל מקום הואיל ובמעות אלו היה יכול לקנות חיי נפשו החיונית, הרי נותן חיי נפשו לה'.

ותאות ממון הוא כולל כל אחד שכל אחד מתאוה לזה כדי שישיג על ידי זה תאותו הפרטית, וזהו העולם הזה שנתן האלקים לבני אדם לענות בו דאיתא במדרש (קהלת רבה א' י"ד) זהו שיפוטה של ממון, ובזה הוא כלל ההשתקעות דעולם הזה , ועל זה נאמר בכל מאודך דאמרו ז"ל בהרואה (ס"א ע"ב) בכל ממונך, שזהו המאוד של האדם וזה תכלית שלימות האהבה שהאדם מוסר גם המאוד להש"י וכו'

עלי שור חלק ב' עמ' קצח

באשר יחסר לו אין נורמות. כשם שדעותיהם שונות כך מחסוריהם שונים. הרוצה להיות איש חסד צריך להתלמד לראות ולהאזין מה יחסר לו

(א) סימן רב (מט)
לא תאמץ את לבבך (ולא תקפץ). ויראת מאלהיך צוה הכתוב להיותינו רחמנים בפ' ראה אנכי דכתיב לא תאמץ את לבבך יש לך שמצטער אם אין לו ליתן. פי' אצל אימוץ לב מוזהר אדם כשלבו נוטה לרחם שלא יסוב לבו ולא יאמץ להסב הרחמנות ועל לאו ואזהרה זאת ידוו כל הדווים ויחזיקו טובה לרמאים, ולא תקפוץ את ידך. תניא יש לך אדם שפושט ידו וחוזר וקופצה, מאחיך האביון אם תאמץ ותקפוץ סופך להיות לו אח שתהיה אביון כמותו.

נפש שמשון על התפילה עמ' רנו

כשאנו לוקחם את הדבר המנותק ביותר מרוחניות- את הכסף, ואנו משתמשים בו לצדקה – אנו מחברים ומקשרים בין שני כוחות מנוגדים ורחוקים זה מזה- מחברים בין שמים וארץ. מקשרים את הגשמיות לרוחניות. צדקה הוא הדבר המקשר ביותר בין העולם הגשמי לעולם הרוחני... ובמיוחד אמירת המילים "ואתה מושל בכל" מקשרת בין העולם הרוחני ובין הועלם הגשמי. כששאנו מקשרים בדיבור פה את שני העולמות, אנו מקשרים אותם גם במעשה- בחינת צדקה.