The Kittel

נוהגים בכל מקום להרבו' נרות בבתי כנסיו' ולהציע בגדים נאים בבית הכנסת: הגה... יש שכתבו שנהגו ללבוש בגדים לבנים ונקיים ביוה"כ דוגמת מלאכי השרת וכן נוהגין ללבוש הקיטל שהוא לבן ונקי גם הוא בגד מתים ועי"ז לב האדם נכנע ונשבר:

It is customary in all places to increase the candles in the synagogues and to wear nice clothing in the synagogue...

Remah: There are those who have written that we should wear clean white clothes on Yom Kippur, to make ourselves like the Ministering Angels, and yes it is our custom to wear a kittel, which is white and clean. It is also the clothing of the dead, and because of this it assists in the opening and breaking of the heart.

בראשונה היתה הוצאת המת קשה לקרוביו יותר ממיתתו עד שהיו קרוביו מניחין אותו ובורחין עד שבא רבן גמליאל ונהג קלות ראש בעצמו ויצא בכלי פשתן ונהגו העם אחריו לצאת בכלי פשתן אמר רב פפא והאידנא נהוג עלמא אפילו בצרדא בר זוזא:

At first taking the dead out for burial was more difficult for the relatives than the actual death, to the point that relatives would abandon the corpse and run away. Until Rabban Gamliel came and acted with leniency, instructing that the corpse be taken out in linen garments. And the people adopted this practice after him and had themselves taken out in linen garments. Rav Pappa said: And nowadays, all the people follow the practice, even in plain hemp garments that cost only one Zuz.

(ב) וְהִנֵּ֣ה שִׁשָּׁ֣ה אֲנָשִׁ֡ים בָּאִ֣ים ׀ מִדֶּרֶךְ־שַׁ֨עַר הָעֶלְי֜וֹן אֲשֶׁ֣ר ׀ מָפְנֶ֣ה צָפ֗וֹנָה וְאִ֨ישׁ כְּלִ֤י מַפָּצוֹ֙ בְּיָד֔וֹ וְאִישׁ־אֶחָ֤ד בְּתוֹכָם֙ לָבֻ֣שׁ בַּדִּ֔ים וְקֶ֥סֶת הַסֹּפֵ֖ר בְּמָתְנָ֑יו וַיָּבֹ֙אוּ֙ וַיַּ֣עַמְד֔וּ אֵ֖צֶל מִזְבַּ֥ח הַנְּחֹֽשֶׁת׃
(2) And six men entered by way of the upper gate that faces north, each with his club in his hand; and among them was another, clothed in linen, with a writing case at his waist. They came forward and stopped at the bronze altar.
(ה) וְרָאִ֙יתִי֙ אֲנִ֣י דָנִיֵּ֔אל וְהִנֵּ֛ה שְׁנַ֥יִם אֲחֵרִ֖ים עֹמְדִ֑ים אֶחָ֥ד הֵ֙נָּה֙ לִשְׂפַ֣ת הַיְאֹ֔ר וְאֶחָ֥ד הֵ֖נָּה לִשְׂפַ֥ת הַיְאֹֽר׃ (ו) וַיֹּ֗אמֶר לָאִישׁ֙ לְב֣וּשׁ הַבַּדִּ֔ים אֲשֶׁ֥ר מִמַּ֖עַל לְמֵימֵ֣י הַיְאֹ֑ר עַד־מָתַ֖י קֵ֥ץ הַפְּלָאֽוֹת׃ (ז) וָאֶשְׁמַ֞ע אֶת־הָאִ֣ישׁ ׀ לְב֣וּשׁ הַבַּדִּ֗ים אֲשֶׁ֣ר מִמַּעַל֮ לְמֵימֵ֣י הַיְאֹר֒ וַיָּ֨רֶם יְמִינ֤וֹ וּשְׂמֹאלוֹ֙ אֶל־הַשָּׁמַ֔יִם וַיִּשָּׁבַ֖ע בְּחֵ֣י הָעוֹלָ֑ם כִּי֩ לְמוֹעֵ֨ד מֽוֹעֲדִ֜ים וָחֵ֗צִי וּכְכַלּ֛וֹת נַפֵּ֥ץ יַד־עַם־קֹ֖דֶשׁ תִּכְלֶ֥ינָה כָל־אֵֽלֶּה׃
(5) Then I, Daniel, looked and saw two others standing, one on one bank of the river, the other on the other bank of the river. (6) One said to the man clothed in linen, who was above the water of the river, “How long until the end of these awful things?” (7) Then I heard the man dressed in linen, who was above the water of the river, swear by the Ever-Living One as he lifted his right hand and his left hand to heaven: “For a time, times, and half a time; and when the breaking of the power of the holy people comes to an end, then shall all these things be fulfilled.”
(יח) לְכוּ־נָ֛א וְנִוָּֽכְחָ֖ה יֹאמַ֣ר ה' אִם־יִֽהְי֨וּ חֲטָאֵיכֶ֤ם כַּשָּׁנִים֙ כַּשֶּׁ֣לֶג יַלְבִּ֔ינוּ אִם־יַאְדִּ֥ימוּ כַתּוֹלָ֖ע כַּצֶּ֥מֶר יִהְיֽוּ׃
(18) “Come, let us reach an understanding, —says the LORD. Be your sins like crimson, They can turn snow-white; Be they red as dyed wool, They can become like fleece.”
הֱבִיאוּהוּ לְבֵית הַפַּרְוָה, וּבַקֹּדֶשׁ הָיְתָה. פָּרְסוּ סָדִין שֶׁל בּוּץ בֵּינוֹ לְבֵין הָעָם, קִדֵּשׁ יָדָיו וְרַגְלָיו וּפָשַׁט. רַבִּי מֵאִיר אוֹמֵר, פָּשַׁט, קִדֵּשׁ יָדָיו וְרַגְלָיו. יָרַד וְטָבַל, עָלָה וְנִסְתַּפֵּג. הֵבִיאוּ לוֹ בִגְדֵי לָבָן, לָבַשׁ וְקִדֵּשׁ יָדָיו וְרַגְלָיו:
They brought him to the Bet Haparvah, which was on holy ground. They spread a sheet of linen between him and the people. He sanctified his hands and his feet and stripped. Rabbi Meir says: he stripped [and then] sanctified his hands and his feet. He went down and immersed himself, came up and dried himself. Afterwards they brought him white garments. He put them on and sanctified his hands and his feet.

אמר ליה ריש גלותא לרב המנונא מאי דכתיב ולקדוש ה׳ מכובד אמר ליה זה יום הכפורים שאין בו לא אכילה ולא שתיה אמרה תורה כבדהו בכסות נקיה וכבדתו...

The Exilarch said to Rav Hamnuna: What is the meaning of that which is written, “The holy one of God is honoured” (Isaiah 58:13)? Rav Hamnuna said to him: That is Yom Kippur, when there is no eating or drinking, and so the Torah said: Honour it with a clean garment...

(ח) אָמַר רַבָּן שִׁמְעוֹן בֶּן גַּמְלִיאֵל, לֹא הָיוּ יָמִים טוֹבִים לְיִשְׂרָאֵל כַּחֲמִשָּׁה עָשָׂר בְּאָב וּכְיוֹם הַכִּפּוּרִים, שֶׁבָּהֶן בְּנוֹת יְרוּשָׁלַיִם יוֹצְאוֹת בִּכְלֵי לָבָן שְׁאוּלִין, שֶׁלֹּא לְבַיֵּשׁ אֶת מִי שֶׁאֵין לוֹ. כָּל הַכֵּלִים טְעוּנִין טְבִילָה. וּבְנוֹת יְרוּשָׁלַיִם יוֹצְאוֹת וְחוֹלוֹת בַּכְּרָמִים. וּמֶה הָיוּ אוֹמְרוֹת, בָּחוּר, שָׂא נָא עֵינֶיךָ וּרְאֵה, מָה אַתָּה בוֹרֵר לָךְ. אַל תִּתֵּן עֵינֶיךָ בַנּוֹי, תֵּן עֵינֶיךָ בַמִּשְׁפָּחָה. שֶׁקֶר הַחֵן וְהֶבֶל הַיֹּפִי, אִשָּׁה יִרְאַת ה' הִיא תִתְהַלָּל (משלי לא). וְאוֹמֵר, תְּנוּ לָהּ מִפְּרִי יָדֶיהָ, וִיהַלְלוּהָ בַשְּׁעָרִים מַעֲשֶׂיהָ...

(8) Rabbi Shimon ben Gamaliel said: There were no days of joy in Israel greater than the fifteenth of Av and Yom Kippur. On these days the daughters of Jerusalem would go out in borrowed white garments in order not to shame any one who had none. All these garments required immersion. The daughters of Jerusalem come out and dance in the vineyards. What would they say? Young man, lift up your eyes and see what you choose for yourself. Do not set your eyes on beauty but set your eyes on the family. “Grace is deceitful, and beauty is vain, but a woman that fears the Lord, she shall be praised” (Proverbs 31:30). And it further says, “Give her of the fruit of her hands; and let her works praise her in the gates” (ibid, 31:31)...

"Shrouds are made without pockets"

-Yiddish proverb

ר' חנינא ור' הושעיא ומי גוי גדול אשר לו אלהים קרובים אליו איזו אומה כאומה זו שיודעת אופיה של אלוה, בנוהג שבעולם אדם יודע שיש לו דין לובש שחורים ומתעטף שחורים ומגדל (זקנו) [שערו] ואינו חותך צפורניו לפני שאינו יודע היך דינו יוצא, אבל ישראל אינן כן אלא לובשים לבנים ומתעטפין לבנים ומגלחין שערן ומחתכין צפרניהן ואוכלין ושותין ושמחין בראש השנה לפי שיודעין שהקב"ה (יט) עושה להם נסים ומוציא דינם לכף זכות וקורע להם גזר דינם. כי מי גוי גדול אשר לו אלהים קרובים אליו, את מוצא אלילים קרובים ורחוקים. עובד אלילים עושה לו אלילים ומעמידם אצלו הרי קרובים, עומד ומתפלל לפניהם ואינם עונים אותו שנאמר יצעק אליו ולא יענה הרי הם קרובים ורחוקים. והקב"ה רחוק וקרוב כיצד מכאן עד לרקיע מהלך ת"ק שנה וכן כל רקיע ורקיע וכן בין כל רקיע ורקיע הרי שהוא רחוק, ואדם עומד ומתפלל ומהרהר בתוך לבו והקב"ה שומע תפלתו שנאמר שומע תפה עדיך וגו' הרי רחוק וקרוב. בכל קראנו אליו אמר דוד [רבש"ע] כשיהיו העו"א מתפללין לפניך אל תענה אותם שאינן באין לפניך בלב שלם אלא כשאלילים שלהן אינם עונים אותם והן רואין צרתם הן באין לפניך, אף אתה לא תענה אותם שנאמר ישועוואי מושיע על ה' ולא ענם. (אף) [אבל] אנו כשאנו באין אצלך מיד ענה אותנו שנאמר בקראי ענני אלהי צדקי, א"ל הקב"ה חייך טרם יקראו אני אענה.