Two types of Repentance (Teshuvah)

Broadly defined, teshuvah is more than just repentance from sin; it is a spiritual reawakening, a desire to strengthen the connection between oneself and the sacred. The effectiveness of teshuvah is thus frequently a function of one's sense of distance from the sacred. The greater the distance, the greater the potential movement towards renewed connectedness. As one Jewish sage put it, A rope that is cut and retied is doubly strong at the point where it was severed.... All forms of teshuvah, however diverse and complex, have a common core: the belief that human beings have it in their power to effect inward change. Adin Steinsaltz, Teshuvah: A Guide for the Newly Observant Jew, trans. by Michael Swirsky, pp 3-4.

אמר ריש לקיש גדולה תשובה שזדונות נעשות לו כשגגות שנאמר (הושע יד, ב) שובה ישראל עד ה' אלהיך כי כשלת בעונך הא עון מזיד הוא וקא קרי ליה מכשול איני והאמר ריש לקיש גדולה תשובה שזדונות נעשות לו כזכיות שנאמר (יחזקאל לג, יט) ובשוב רשע מרשעתו ועשה משפט וצדקה עליהם (חיה) יחיה לא קשיא כאן מאהבה כאן מיראה ...

And Resh Lakish said: Great is teshuvah, that one's intentional sins become unintentional sins, as it says Return Israel up to Ado-nai Your God since you stumbled in your sin (Hosea 14:2) Ha! Sin is something intentional, and here it is spoken of as a stumbling block. Really?! But, behold, Resh Lakish said: Repentance is great, for intentional sins are made for him into virtues, as it says And when the wicked turns from his wickedness, and does that which is lawful and right, he shall live through them. (Ezekiel 33:19) - There is no difficulty [with Resh Lakish two sayings] in one we are speaking of teshuvah made out of love, and here we are speaking of teshuvah made out of fear. ...

First move of Resh Lakish: to stumble is unintentional, sin is intentional - so through teshuvah the essence of sin is transformed. Michshol is well known from the verse on stumbling block in front of the blind.

Second move: it is not a stumbling block, rather, it becomes a zechut, a virtue, a mitzvah! And the midrashic move is to extend the word עליהם, them, to all three objects in the sentence רשעתו משפט צדקה, and not just the last two, which a pshat reading would seem to imply. What is the idea behind? Without rish'ato there is no teshuvah. It seems crazy, no? Indeed, the very next verse of Ezekiel....

(כ) וַאֲמַרְתֶּ֕ם לֹ֥א יִתָּכֵ֖ן דֶּ֣רֶךְ אֲדֹנָ֑י אִ֧ישׁ כִּדְרָכָ֛יו אֶשְׁפּ֥וֹט אֶתְכֶ֖ם בֵּ֥ית יִשְׂרָאֵֽל (פ)

(20) And you say: The way of the Lord makes no sense. O house of Israel, I will judge you every one after his ways.

But wait, there is a way to understand this by the positive side, it would seem - Gittin 43a and Rashi on Gittin 43a

אמר רבא כשם שהמקדש חצי אשה אינה מקודשת כך חציה שפחה וחציה בת חורין שנתקדשה אין קדושיה קדושין דרש רבה בר רב הונא כשם שהמקדש חצי אשה אינה מקודשת כך חציה שפחה וחציה בת חורין שנתקדשה אינה מקודשת א"ל רב חסדא מי דמי התם שייר בקנינו הכא לא שייר בקנינו הדר אוקים רבה בר רב הונא אמורא עליה ודרש (ישעיהו ג, ו) והמכשלה הזאת תחת ידיך אין אדם עומד על דברי תורה אלא אם כן נכשל בהן אע"פ שאמרו המקדש חצי אשה אינה מקודשת אבל חציה שפחה וחציה בת חורין שנתקדשה קדושיה קדושין מ"ט התם שייר בקנינו הכא לא שייר בקנינו אמר רב ששת כשם שהמקדש חצי אשה אינה מקודשת כך חציה שפחה וחציה בת חורין שנתקדשה אין קידושיה קידושין ואם לחשך אדם לומר איזו היא שפחה חרופה זו שחציה שפחה וחציה בת חורין המאורסה לעבד עברי אלמא בת איתרוסי היא אמור לו כלך אצל ר' ישמעאל שהוא אומר בשפחה כנענית המאורסה לעבד עברי ושפחה כנענית בת איתרוסי היא אלא מאי אית לך למימר מאי מאורסת מיוחדת הכא נמי מאי מאורסת מיוחדת מר רב חסדא חציה שפחה וחציה בת חורין שנתקדשה לראובן ונשתחררה וחזרה ונתקדשה לשמעון ומתו שניהם מתייבמת ללוי

Rather, Raba said: Just as [in the case that] if one affiances half a woman, she is not affianced, so [too in this case] if a woman who is half a slave and half free is affianced, her betrothal is no betrothal. Rabah son of Rav Huna said in a discourse: Just as if a man affiances half a woman she is not affianced, so if a woman who is half a slave and half free is affianced, she is not really betrothed! Said R. Hisda to him: Are the two cases [really] similar? In the one [the man] leaves something over from his acquisition, in the other he leaves nothing over from his acquisition. Rabbah son of R. Huna thereupon called upon a public orator, who discoursed as follows: This stumbling-block is under your hand! (Isaiah 3:6). A person does not fully understand the words of the Torah until s/he has come to stumble over them. Although they have said that if a man affiances half a woman she is not affianced, yet if one who is half a slave and half free is affianced, her betrothal is a genuine one. What is the reason [for the difference]? In the one case he leaves something over from his acquisition, in the other case he leaves nothing over from his acquisition.' But R. Sheshet [disagreed and] said: Just as if a man affiances half a woman she is not affianced, so if a woman who is half a slave and half free is affianced, her betrothal is not a genuine one.

והמכשלה הזאת. כלומר כך התחיל בדרשא מקרא כתוב והמכשלה הזאת תחת ידיך באנשי ירושלים שפסקה תורה מהם והיו שואלין לחבריהם שמלה לך קצין תהיה לנו והמכשלה הזאת תחת ידיך כלומר דברים שמכוסין כשמלה שלך הן שאתה בקי בהן אמור לנו ותהיה קצין והמכשלה הזאת דברי תורה שאין אדם עומד על אמיתתן עד שיכשל בהן להורות טעות ויכלימוהו והוא נותן לב ומבין תחת ידיך הן אף אני נכשלתי בהוראתי וחוזרני בי:

And this stumbling block - meaning, so began the discourse on scripture, it is written "this stumbling block [ruin] under your hand" regarding the men of Jerusalem for whom Torah had ceased, and they were asking their friends "you have a mantle, be our ruler, and this ruin should be under your hand", that is to say, these things that are opaque like your mantle, you that are an expert on them, tell us [what to do] and be a ruler. And this stumbling block are the words of Torah, that a person does not have a firm standing on their truth unless he stumbles on them, to teach mistakes and be humiliated by them, and then one pays attention and understands. Under your hand they are - even I stumbled in my teaching and retracted [what I said].

א. אורות התשובה ז:א

טבעה של התשובה היא, שהיא נותנת לאדם מנוחה וכבד-ראש כאחד. היא מנחמת אותו גם בהרהור תשובה, בנקודה אחת קטנה מאורה הגדול כבר מונח אושר רם ונשא של עולם מלא, ועם זה היא מצגת לעיני רוחו תמיד חובות של השלמה, המצילות אותו מזחיחות הדעת ונותנות עליו אור מתוק, הנותן ערך גדול וקבוע לחייו.
הציור של התשובה מהפך את כל העונות ובהלותיהם, יסוריהם הרוחנים וכעוריהם, למושגים של עדן וקורת רוח, מפני שעל ידם זורח לאדם עומק הדעת של שנאת הרע, ואהבת הטוב מתגברת בו בגבורה אדירה, ולמעלה מכל חשבון ודעת הרי הוא מתענג על אושר הנוחם, שמרגיש כי אותו הנועם האלהי המיוחד לבעלי תשובה, הנעים ביותר עם הטעם המעדן של שבירת הלב ודכאות הנפש, המחוברת עם אמונה עמוקה של הצלה וישועת עולמים.

Lights of Repentance 7:1 Rav Kook

The nature of teshuvah is that it gives a person tranquility and centeredness as if that person is one. It gives him/her tranquility even through the thought of teshuvah, in that one little point of a great light, already brings great and high happiness from a complete world, and with that it already projects to his/her spiritual eyes the need for completeness, that rescues her/him from euphoria and gives upon her/him a sweet light, that gives a great meaning and constancy to her/his life.

The design of teshuvah is such that it transforms all sins and their terrors, their spiritual sufferings and their uglinesses, into reflections/concepts of Eden and personal fulfillment, because through them a person is shined with depth of thought regarding the hate of evil, and the love of good gets strengthened with a mighty strength, behold s/he enjoys the happiness of regret, that he feels that the specific delightof the Divine regarding the ba'alei teshuvah, the most pleasant of all, with the taste of the delicate/delicacy of a broken heart and the sadness of soul, which connects itself with deep faith of the rescuing and salvation of the worlds.

Leonard Cohen, Anthem

Ring the bells that still can ring.
Forget your perfect offering.
There is a crack in everything.
That's how the light gets in.

(ח) אַֽל־תִּשְׂמְחִ֤י אֹיַ֙בְתִּי֙ לִ֔י כִּ֥י נָפַ֖לְתִּי קָ֑מְתִּי כִּֽי־אֵשֵׁ֣ב בַּחֹ֔שֶׁךְ ה' א֥וֹר לִֽי׃ (ס)

(8) Rejoice not against me, O mine enemy; Though I am fallen, I shall arise; Though I sit in darkness, the LORD is a light unto me.

ילקוט שמעוני נ"ך תרכח

כִּ֥י נָפַ֖לְתִּי קָ֑מְתִּי אילולא שנפלתי - לא קמתי. כִּֽי־אֵשֵׁ֣ב בַּחֹ֔שֶׁךְ ה' א֥וֹר לִֽי אילולא שישבתי בחושך - לא היה אור לי.

Yalkut Shimeoni on Nach, 728

If I hadn't fallen - I would not have gotten up. If I hadn't sit in the dark - I would not have light.

אמר ר' יצחק אמרי במערבא משמיה דרבה בר מרי בא וראה שלא כמדת הקדוש ברוך הוא מדת בשר ודם מדת בשר ודם מקניט את חבירו בדברים ספק מתפייס הימנו ספק אין מתפייס הימנו וא"ת מתפייס הימנו ספק מתפייס בדברים ספק אין מתפייס בדברים אבל הקב"ה אדם עובר עבירה בסתר מתפייס ממנו בדברים שנאמר (הושע יד, ג) קחו עמכם דברים ושובו אל ה' ולא עוד אלא שמחזיק לו טובה שנאמר וקח טוב ולא עוד אלא שמעלה עליו הכתוב כאילו הקריב פרים שנאמר (הושע יד, ג) ונשלמה פרים שפתינו שמא תאמר פרי חובה ת"ל (הושע יד, ה) ארפא משובתם אוהבם נדבה תניא היה ר"מ אומר גדולה תשובה שבשביל יחיד שעשה תשובה מוחלין לכל העולם כולו שנא' ארפא משובתם אוהבם נדבה כי שב אפי ממנו מהם לא נאמר אלא ממנו

Back to Yoma 86b

Rabbi Yitzhak said: "They said in the West in the name of Rabbah, son of Mari: 'Come and see that God's character is not like that of (a person of) flesh and blood. This is the character of (a person of) flesh and blood: If one mocks his fellow with words, it is doubtful whether that person can be appeased by him or not. And even if you say he can be appeased, it is doubtful whether he can be appeased merely with words or not. But God, if a man commits a transgression in secret, is appeased by him merely with words. As it is said: "Take with you words, and return to the Lord." (Hosea 14:3) And not only that, God considers a good deed! As it is said: "Accept that which is good." (ibid.) And not only that, Scripture exalts him as if he had sacrificed bulls. As it is said: "We will offer the bulls of our lips." (ibid.) In case you say that bulls are obligatory, Scripture says: "I will heal their backsliding, I will love them freely." (Hosea 14:5). It was taught: Rabbi Meir says: Great is teshuvah that because an individual does teshuvah, the whole world is forgiven, as it written I will heal their backsliding, I will love them freely, for My anger turned away from him. (Hosea 14:5) - it is not written from them, but from him.

Sof hadavar: The sins between God and us, pardoned on Yom Kippur, have the potential to lead us to becoming better people if we do teshuvah. Teshuvah is great - not only because it has the power of personal transformation as its core, but also because the self-image of one can be changed: the past becomes a springboard for growth and betterment of a human being.

The importance of change in self image was made clear by the program of Cognitive Behavior Therapy in Liberia - heard on Freakonomics podcast (more details at http://www.poverty-action.org/project/0166) on how the change in self image, which is brought by the use of CBT and cash incentives, can be an effective method of reducing criminality, violence and drug use, particularly on high risk males that participated on the YBA - young boys army during 14 years of war. Piece on the Washington post: http://www.washingtonpost.com/blogs/monkey-cage/wp/2015/04/15/jobs-and-jail-might-not-keep-young-men-out-of-crime-but-how-about-therapy/.

Of course we all know that we have to make peace with our fellow human beings, and that for that there is no covering up on Yom Kippur. But if we still need a reminder...

(ט) האומר, אחטא ואשוב, אחטא ואשוב, אין מספיקין בידו לעשות תשובה. אחטא ויום הכפורים מכפר, אין יום הכפורים מכפר. עברות שבין אדם למקום, יום הכפורים מכפר. עברות שבין אדם לחברו, אין יום הכפורים מכפר, עד שירצה את חברו. את זו דרש רבי אלעזר בן עזריה, [ויקרא טז:ל] "מכל חטאתיכם לפני ה' תטהרו," עברות שבין אדם למקום, יום הכפורים מכפר; עברות שבין אדם לחברו, אין יום הכפורים מכפר, עד שירצה את חברו. אמר רבי עקיבא, אשריכם ישראל, לפני מי אתם מטהרין, ומי מטהר אתכם, אביכם שבשמים, שנאמר, [יחזקאל לו:כה] "וזרקתי עליכם מים טהורים וטהרתם." ואומר, [ירמיה יז:יג] "מקוה ישראל ה'", מה מקוה מטהר את הטמאים, אף הקדוש ברוך הוא מטהר את ישראל.

(9) One who says, "I will sin, and then repent, I will sin [again], and then repent," will not receive an opportunity to repent; [for one who says] "I will sin, and Yom Kipur will atone," Yom Kippur will not atone. Yom Kippur atones for transgressions between a person and God, but for a transgression against one's neighbor, Yom Kipur cannot atone, until he appeases his neighbor. Thus R. Eleazar ben Azariah expounds the text, "From all your sins before the Lord shall you be clean": For transgressions between a person and God, Yom Kippur atones, for transgressions against one's neighbor, Yom Kippur cannot atone, until he appeases his neighbor. R. Akiva says, Happy are you, Israel! Before whom are you purified, and who purifies you [of your transgressions]? Your Father Who is in heaven. For it is said, "Then will I sprinkle clean water upon you, and ye shall be clean"; and it is also said, "The ‏ritual bath‎ [lit. Hope] of Israel is the Lord"; even as a ritual bath purifies the unclean, so does the Holy One, Blessed be He, purify Israel.