הענוה היא מחוברת עם השלימות הרוחנית. שכל מה שהאדם משיג יותר את העולם ואת החיים, את שכלולם הרוחני והחמרי, את הצרכים הרבים של הכלל ושל הפרט, אז הוא משיג את קוצר ידו, את עורון השגתו, את מיעוט כח רצונו להטיב, והוא מושפל ברוחו, והוא תמיד הולך ומתעלה על ידי חפצו הגדול להתקרב ביותר אל הטוב המוחלט.
Rabbi Kook, Midot Ra'ya, p. 85
Humility is connected to spiritual perfection: The more a person comprehends of the world and of life, of their spiritual and material sophistication, the many needs of the world as a whole and of each individual specifically - the more he grasps his own weakness, his own blindness, and the weakness of his own desire to do good for others. Through all of this his spirit becomes humbled, and as a result of it he constantly strives and grows because of his great desire to come closer to the Absolute Good.
אזהרה לגסי הרוח מנין... רב נחמן בר יצחק אמר מהכא (דברים ח, יד) ורם לבבך ושכחת וכתיב (דברים ח, יא) השמר לך פן תשכח את ה' אלהיך... כל אדם שיש בו גסות הרוח אמר הקב"ה אין אני והוא יכולין לדור בעולם
What is the source of the prohibition against arrogance?...Rabbi Nachman, the son of Rabbi Yitzchak said: It is written (Devarim 8:14), "...And your heart will become haughty and you will forget (the Lord your God)."...Any person who is arrogant of heart, God says about him, "He and I cannot live in the same world."
וַיֹּאמַר הַרְאֵנִי נָא אֶת כְּבֹדֶךָ, רַבִּי תַּנְחוּמָא בַּר אַבָּא פָּתַח (משלי כה, ז); כִּי טוֹב אֲמָר לְךָ עֲלֵה הֵנָּה מֵהַשְׁפִּילְךָ, הִלֵּל אוֹמֵר הַשְׁפָּלָתִי זוֹ הַגְבָּהָתִי וְהַגְבָּהָתִי הִיא הַשְׁפָּלָתִי, מוּטָב לָאָדָם שֶׁיֹּאמְרוּ לוֹ עֲלֵה לְמַעְלָן וְלֹא יֹאמְרוּ לוֹ רֵד לְמַטָּן. אָמַר דָּוִד (תהלים קיג, ה): הַמַּגְבִּיהִי לָשָׁבֶת, כְּשֶׁאֲנִי מַגְבִּיהַּ אֶת עַצְמִי הֵם מַשְׁפִּילִים יְשִׁיבָתִי, הֱוֵי: הַמַּגְבִּיהִי לָשָׁבֶת, וּכְשֶׁאֲנִי מַשְׁפִּיל אֶת עַצְמִי הֵם מַגְבִּיהִין אוֹתִי, שֶׁנֶּאֱמַר (תהלים קיג, ו): הַמַּשְׁפִּילִי לִרְאוֹת, מִי גָרַם לִי לִרְאוֹת כָּל הָאֲרָצוֹת, שֶׁכָּתוּב (דברי הימים א יד, יז): וַיֵּצֵא שֵׁם דָּוִיד בְּכָל הָאֲרָצוֹת, עַל שֶׁהִשְׁפַּלְתִּי אֶת עַצְמִי.
He said, "Oh, let me behold Your Presence!" (Exodus 33:18) Rabbi Tanhuma bar Abba opened, "For it is better to be told, 'Step up here,' than to be degraded [in the presence of the great]" (Proverbs 25:7). Hillel says, "When I lower myself, I am raised, a nd when I raise myself, I am lowered. It is better for a person to be told, 'Go up!' than to be told, 'Go down!' David said, [Who is like the Lord our God, who] enthroned on high...'(Psalm 113:5). When I raise myself, they lower my place, thus, 'Enthroned on high.' And when I lower myself, they raise me, as it says, '[Who] sees what is below [in heaven and on earth?] (Psalm 113?6). What caused me to see all the lands, as it is written, 'David became famous throughout the lands' (I Chronicles 14:17)? Because I lowered myself."
רבי חנינא בר אידי למה נמשלו דברי תורה למים דכתיב הוי כל צמא לכו למים לומר לך מה מים מניחין מקום גבוה והולכין למקום נמוך אף דברי תורה אין מתקיימין אלא במי שדעתו שפלה
Rabbi Hanina b. Idi said: Why have the words of the Torah been compared to water? Thus it is written: "Let all who are thirsty go toward the water" (Isaiah 55:1). It teaches us that just as water leaves the heights and descends toward a low place so the Torah will not be retained by a person unless he is of a humble spirit.