עשר תעשר. הכי איתא בסיפרי עשר תעשר את כל תבואת זרעך היוצא השדה שנה שנה אין לי אלא תבואת זרעך שחייב במעשר רבית ופרקמטיא וכל שאר רווחים מנין ת"ל את כל דהוה מצי למימר את תבואתך מאי כל לרבות רבית ופרקמטיא וכל דבר שמרויח בו
The following is to be found in the Sifrei: "You shall definitely tithe all you agricultural produce which comes forth in the field every year." From this we could deduce only that agricultural produce must be tithed. How can we deduce that it applies to loan interest, trading and all other profits? From the word 'all'; for the verse could have stated "your agricultural produce". What is the significance of 'all'? To include load interest, trading and all other profits.
Translation from Domb, Maaser Kesafim
(א) עַשֵּׂר תְּעַשֵּׂר. עַשֵּׂר, בִּשְׁבִיל שֶׁתִּתְעַשֵּׁר. עַשֵּׂר, כְּדֵי שֶׁלֹּא תִּתְחַסֵּר. רֶמֶז לְמִפְרְשֵׁי יַמִּים, לְהַפְרִישׁ אֶחָד מִן עֲשָׂרָה לַעֲמֵלֵי תּוֹרָה.
(1) (Deut. 14:22:) “You shall surely tithe.” Tithe so that you may become rich, before you are in want. [Here is] a hint for those who sail the seas to take out one tenth for those who labor in Torah.
א"ר אילעא באושא התקינו המבזבז אל יבזבז יותר מחומש תניא נמי הכי המבזבז אל יבזבז יותר מחומש שמא יצטרך לבריות
Apropos the ordinances instituted by the Sages in Usha, the Gemara cites another one. Rabbi Ile’a said: In Usha the Sages instituted that one who dispenses his money to charity should not dispense more than one-fifth. That opinion is also taught in a baraita: One who scatters should not scatter more than one-fifth, lest he render himself destitute and need the help of other people.
(א) כמה חייב ליתן וכיצד יתננה. ובו ט"ז סעיפים:
שיעור נתינתה אם ידו משגת יתן בפי צורך העניים ואם אין ידו משגת כל כך יתן עד חומש נכסיו מצוה מן המובחר ואחד מעשרה מדה בינונית פחות מכאן עין רעה וחומש זה שאמרו שנה ראשונה מהקרן מכאן ואילך חומש שהרויח בכל שנה: הגה ואל יבזבז אדם יותר מחומש שלא יצטרך לבריות (ב"י בשם הגמ' פ' נערה שנתפתתה) ודוקא כל ימי חייו אבל בשעת מותו יכול אדם ליתן צדקה כל מה שירצה (ג"ז שם פ' מציאת האשה ומייתי לה רי"ף ורא"ש ור"ן ומרדכי) ואין לעשות ממעשר שלו דבר מצוה כגון נרות לבית הכנסת או שאר דבר מצוה רק יתננו לעניים (מהרי"ל הל' ראש השנה):
(1) The amount of charity one should give is as follows: if one can but afford, let him give as much as is needed. Under ordinary circumstances, a fifth of one's property is most laudable. To give one-tenth is the average disposition. But to give less than one-tenth is niggardly. When the Rabbis said a "fifth" they meant a fifth of the property the first year only and a fifth of the profits in succeeding years.
RMI.—But a man should not squander more than one-fifth to charity, so that he might not himself become a public charge.This refers only to his lifetime. Of course, at the time of death one may leave for charity as much as he pleases.
וכתב הרב המעילי ז"ל וז"ל ובירושלמי גרסינן באושא התקינו שיהא אדם מבזבז חומש ממונו למצוה ומפרש התם בתחל' על הקרן ואח"כ על הריוח...ונראה מזה שמן המעשר הא' יש לו רשות להוציאו לכל דבר מצוה ואפילו לצורך עצמו ובניו ובני ביתו כגון שיכתוב מהם ספרים ללמוד בהם הוא ובניו ולהשאילן לאחרים
(ב) ויש להבין בדברי הטור ושולחן ערוך, דלמאי כתבו "אם ידו משגת יתן כפי צורך העניים"? דכיון דחומש או מעשר מחוייב ליתן, ויותר מחומש אינו רשאי ליתן, אם כן ממילא הוא כן? דאם הוא עשיר גדול, ויש במעשרו או בחומשו צורך כל העניים – יספיקו כל צרכיהם. ואם אינו מספיק – מה יעשה? והוה ליה לומר דכל אדם מחוייב ליתן חומש או מעשר, ומזה יספיקו לעניים. ונראה לעניות דעתי דהכי פירושו: דבאמת שיעורים אלו דמעשר וחומש אינן מן התורה, ומדרבנן הוא, דאסמכוה אקרא ד"וכל אשר תתן לי עשר אעשרנו לך": שני עישורים, כמבואר בכתובות שם. דמעשר מן התורה הוא רק בתבואה, ולא לעניים. אלא מעשר ראשון ללוים, ומעשר שני נאכל בירושלים לבעלים. ורק אחת בשלוש שנים יש מעשר עני. והיא גזירת התורה, ולא שבה נפטרו מצדקה כמובן.
אבל מה שאדם מעשר ממה שמרויח במשא ומתן ככספים ושאר רוחים אינו בכלל זה ויכול ליתן ממנו לצדקה ולפדיון שבויים שהרי אינו חייב בה לא מן התורה ולא מדרבנן
והדבר פשוט שהאב הנותן לבנו ולבתו נדוניא או שארי מתנות, אף על גב שהאב הפריש כבר מעשר מממונו, מכל מקום כשבא לידם – צריכים להפריש מהקרן מעשר או חומש, ואחר כך מהריוח. וכן כל כיוצא בזה, כגון שירש מאביו מעות או משארי קרובים, אף שהם הפרישו המעשר – צריך הוא להפריש מחדש.