Jewish Modes of Dress - Jewish Law As A Journey

וְהָיָ֗ה בְּיוֹם֙ זֶ֣בַח ה' וּפָקַדְתִּ֥י עַל־הַשָּׂרִ֖ים וְעַל־בְּנֵ֣י הַמֶּ֑לֶךְ וְעַ֥ל כָּל־הַלֹּבְשִׁ֖ים מַלְבּ֥וּשׁ נָכְרִֽי׃

And on the day of the LORD’s sacrifice I will punish the officials And the king’s sons, And all who don a foreign garment.

(א) מלבוש נכרי. תכשיטי עכו"ם:

Idolatrous garbs

... חשבה אופנים ותחבולות, אשר ישראל יתקיימו לגוי ולא יתבוללו בעמים. והעירה ע"ז גדולי האומה לעשות בזה גדרים וסיגים, אשר האומה תתקיים בשאון גלי הים ולא תטבע במצולות הסער השוטף ברוח אמיץ וכביר. והנה הראשון המורה דרך ומלמד ראשי האומה, הוא אבינו הזקן יעקב, אשר ראה את אשר יקרה אותנו באחרית הימים, חשב, אשר אם יהיה שבעים איש בגוי חזק ואמיץ כמצרים מלפנים, הלא יתבוללו ויתבטלו אחד ברבבות רבבה, חשב תחבולה ועצה, אשר בניו יהיו מצוינים שם בבגדיהן, בשמותיהם, ולכן היו ישראל לגוי בפני עצמו ... שהן הן הדברים המקיימין להאומה בגולה ומזכירין אותו, שהוא ישראל והוא בארץ לא לו.

... The people of Israel would know they are guests and strangers in a strange land; they are like shoots of the olive tree that cannot be grafted unto any other tree.

(ט) וַיֹּ֥אמֶר אֲלֵיהֶ֖ם עִבְרִ֣י אָנֹ֑כִי וְאֶת־ה' אֱלֹקֵ֤י הַשָּׁמַ֙יִם֙ אֲנִ֣י יָרֵ֔א אֲשֶׁר־עָשָׂ֥ה אֶת־הַיָּ֖ם וְאֶת־הַיַּבָּשָֽׁה׃

(9) “I am a Hebrew,” he replied. “I worship the LORD, the God of Heaven, who made both sea and land.”

https://merrimackvalleyhavurah.files.wordpress.com/2015/08/the-emergence-of-ultra-orthodoxy-michael-k-silber.pdf

אין הולכין בחוקות העובדי כוכבים (ולא מדמין להם) (טור בשם הרמב"ם) ולא ילבש מלבוש המיוחד להם ולא יגדל ציצת ראשו כמו ציצת ראשם ולא יגלח מהצדדין ויניח השער באמצע ולא יגלה השער מכנגד פניו מאוזן לאוזן ויניח הפרע ולא יבנה מקומות כבנין היכלות של עבודת כוכבים כדי שיכנסו בהם רבים כמו שהם עושים : הגה אלא יהא מובדל מהם במלבושיו ובשאר מעשיו (שם) וכל זה אינו אסור אלא בדבר שנהגו בו העובדי כוכבים לשם פריצות כגון שנהגו ללבוש מלבושים אדומים והוא מלבוש שרים וכדומה לזה ממלבושי הפריצות או בדבר שנהגו למנהג ולחוק ואין טעם בדבר דאיכא למיחש ביה משום דרכי האמורי ושיש בו שמץ עבודת כוכבים מאבותיהם אבל דבר שנהגו לתועלת כגון שדרכן שכל מי שהוא רופא מומחה יש לו מלבוש מיוחד שניכר בו שהוא רופא אומן מותר ללובשו וכן שעושין משום כבוד או טעם אחר מותר (מהרי"ק שורש פ"ח) לכן אמרו שורפין על המלכים ואין בו משום דרכי האמורי (ר"ן פ"ק דעבודת כוכבים):

One [i.e., a Jew] should not follow the customs of non-Jews (nor should one try to resemble them). One should not wear clothing that is particular to them [i.e., their culture]; one should not grow forelocks on one’s head like the forelocks on their heads; one should not shave the sides [of one’s head] and grow one’s hair in the middle of one’s head [like they do]; one should not shave the hair in front of one’s face from ear to ear and let one’s hair grow [in the back] [like they do]; one should not build places [i.e., buildings]—like the non-Jews’ temples—so that large groups of people will enter them, like [non-Jews] do. RAMA: Rather, one [i.e., a Jew] should be distinct from them [i.e., non-Jews] in one’s manner of dress and in all of one’s actions. But all of this [i.e., these restrictions] apply only to things that non-Jews do for the sake of licentiousness. For example, they are accustomed to wearing red clothing, which is official/princely clothing, and other clothing that is similarly immodest. [These restrictions also apply] to things that they are accustomed to doing because of a custom or rule that does not have a[ny underlying] reason, out of concern that [a Jew who does such things will follow the] “ways of the Amorites,” and that it has the blemish of [i.e., is tainted by] idol worship inherited from their ancestors. But things that they are accustomed to doing for a useful purpose—such as their custom for expert doctors to wear particular clothing so that the doctors will be recognized as specialists—one is permitted to wear [such clothing]. Similarly, things that are done out of respect or another reason, it is permitted [for one to do such things]. And therefore they said one may burn [the items of deceased] kings, and there is not in this “the ways of the Amorites.”

אמרי שאני בית רבן גמליאל שהיו קרובים למלכות וכדתניא המספר קומי הרי זה מדרכי האמורי אבטולמוס בר ראובן התירו לו לספר קומי מפני שהוא קרוב למלכות של בית רבן גמליאל התירו להם לספר בחכמת יונית מפני שקרובים למלכות:
The Sages say in response: The household of Rabban Gamliel is different, as they held close ties with the government. Since knowledge of Greek wisdom was crucial for the members of this family, the Sages exempted them from the general decree, as it is taught in a baraita: With regard to one who cuts his hair in the fashion of komi, a certain haircut favored by the Romans, this is considered one of the ways of the Amorites, i.e., a gentile practice prohibited by the Torah (Leviticus 18:3). Despite this, the Sages permitted Avtolmos bar Reuven to cut his hair in the fashion of komi, because he had close ties with the government. Like-wise, they permitted the members of the household of Rabban Gamliel to discuss matters of Greek wisdom, because they had close ties with the government.
The Role of Intent

(ד) ופן תדרוש לאלהיהם לאמר. שלא תאמר: הואיל והם יוצאים באבטיגא [אף אני יוצא באבטיגא], הואיל (ויוצא) [והם יוצאים] בארגמן אף אני (אבוא) [אצא] בארגמן, הואיל והם יוצאין בתולסין אף אני אצא בתולסין.

(4) "and lest you inquire after their gods, saying, etc.": that you not say: Since they go out in a toga, I will go out in a toga, too; since they go out in purple, I will go out in purple too; since they go out in fancy headdress, so will I.

Clothing in a Changing World

(א) שלא להקיף כו'. ... וראה ובדוק לשון הר"מ גבי חוקות העכו"ם כתב אין הולכין בחוקות העכו"ם ולא ידמו במלבושיהם נראה שהתורה אסרה לפי הדור ובפי"ב גבי פאה וזקן לא כתב כדרך שעכו"ם עושין אלא בל' הזה כדרך שהיו עושין העכו"ם היינו העכו"ם בזמן מ"ת ע"כ נראה בעליל שהר"מ יהיב טעמא על מצות התורה כמ"ש כ"פ כמבואר בב"י אבל ח"ו לומר שדעתו שמשום חוקות עכו"ם אסור אם כן הי' מותר לדור מן הדורות שלא היו העכו"ם עושין כן, ואדרבא אם יהי' חוק העכו"ם לגדל זקנם או לגדל פאות אם כן הישראלים אסורים לעשות כן וח"ו לומר כן בדעת הר"מ ע"כ נ"ל ד' הב"י נכונים...:

(כו) וִהְיִ֤יתֶם לִי֙ קְדֹשִׁ֔ים כִּ֥י קָד֖וֹשׁ אֲנִ֣י ה' וָאַבְדִּ֥ל אֶתְכֶ֛ם מִן־הָֽעַמִּ֖ים לִהְי֥וֹת לִֽי׃
(26) You shall be holy to Me, for I the LORD am holy, and I have set you apart from other peoples to be Mine.
ואבדיל אתכם מן העמים להיות לי. חכמת התורה חייבה לנו להיותנו מובדלין במאכלנו ובמשתנו ובמלבושינו, ומתוך שאנו מסוגלין במצות התורה הם מקנאים בנו ומתוך קנאתם ישנאו אותנו, וכענין שדרשו רז"ל הר חורב שמו ולמה נקרא שמו סיני שמשם יצאה שנאה לעובדי גלולים.
ואבדיל אתכם מן העמים להיות לי, “I have separated you from the peoples to be Mine.” The wisdom of the Torah which we have absorbed forces us to be separate and different in our food, our drink, our clothing, etc. Seeing that we are singled out to have been given the commandments of the Torah the nations of the universe are jealous of us; being jealous of us they have come to hate us. This is basically what our sages had in mind in Shabbat 89 when they said: “The mountain of Sinai used to be known as Mount Chorev. Why then is it known nowadays as Mount Sinai? It is because the anti-Semitic hatred of the idolaters originated from that mountain.”
Clothing & Sanctifying Hashem's Name
כי אתא רבין א"ר יוחנן אפי' שלא בשעת גזרת מלכות לא אמרו אלא בצינעא אבל בפרהסיא אפי' מצוה קלה יהרג ואל יעבור מאי מצוה קלה אמר רבא בר רב יצחק אמר רב
When Ravin came from Eretz Yisrael to Babylonia, he said that Rabbi Yoḥanan said: Even when it is not a time of religious persecution, the Sages said that one is permitted to transgress a prohibition in the face of mortal danger only when he was ordered to do so in private. But if he was ordered to commit a transgression in public, even if they threaten him with death if he does not transgress a minor mitzva, he must be killed and not transgress. The Gemara asks: What is a minor mitzva for this purpose? Rava bar Yitzḥak says that Rav says:
אפילו לשנויי ערקתא דמסאנא
Even to change the strap of a sandal. There was a Jewish custom with regard to sandal straps. If the gentile authorities were to decree that Jews must change their practice and wear sandal straps like those worn by the gentiles, one would be obligated to give up his life rather than veer from the accepted custom.

ערקתא דמסאנא - שרוך הנעל שאם דרך העובדי כוכבים לקשור כך ודרך ישראל בענין אחר כגון שיש צד יהדות בדבר ודרך ישראל להיות צנועים אפילו שנוי זה שאין כאן מצוה אלא מנהג בעלמא יקדש את השם בפני חביריו ישראל והאי פרהסיא מדבר בישראל:

כי אתא רב דימי א"ר יוחנן לא שאנו אלא שלא בשעת הגזירה אבל בשעת הגזירה יהרג ואל יעבור כי אתא רבין אמר רבי יוחנן אפילו שלא בשעת הגזירה לא אמרן אלא בצינעא אבל בפרהסיא אפילו מצוה קלה יהרג ואל יעבור מאי מצוה קלה אמר רבה בר יצחק אמר רב אפילו ערקתא דמסאנא פירוש הנכרים שבאותו הזמן היו עושין רצועות של מנעליהן אדומות וישראל היו עושין שחורות כדי שלא ילבשו מלבוש נכרי אם יאמר הנכרי לישראל עשה רצועות מנעליך אדומות בפרהסיא או נהרוג אותך יהרג ואל יעשה ואע"פ שהיא מצוה קלה: