Sukkot or Clouds of Glory
(מ) וּלְקַחְתֶּ֨ם לָכֶ֜ם בַּיּ֣וֹם הָרִאשׁ֗וֹן פְּרִ֨י עֵ֤ץ הָדָר֙ כַּפֹּ֣ת תְּמָרִ֔ים וַעֲנַ֥ף עֵץ־עָבֹ֖ת וְעַרְבֵי־נָ֑חַל וּשְׂמַחְתֶּ֗ם לִפְנֵ֛י יְהוָ֥ה אֱלֹהֵיכֶ֖ם שִׁבְעַ֥ת יָמִֽים׃ (מא) וְחַגֹּתֶ֤ם אֹתוֹ֙ חַ֣ג לַֽיהוָ֔ה שִׁבְעַ֥ת יָמִ֖ים בַּשָּׁנָ֑ה חֻקַּ֤ת עוֹלָם֙ לְדֹרֹ֣תֵיכֶ֔ם בַּחֹ֥דֶשׁ הַשְּׁבִיעִ֖י תָּחֹ֥גּוּ אֹתֽוֹ׃
(40) On the first day you shall take the product of hadar trees, branches of palm trees, boughs of leafy trees, and willows of the brook, and you shall rejoice before the LORD your God seven days. (41) You shall observe it as a festival of the LORD for seven days in the year; you shall observe it in the seventh month as a law for all time, throughout the ages.
[יא] וכן עזרא אומר (נחמיה ח טו): "ואשר ישמיעו ויעבירו קול בכל עריהם ובירושלם לאמר צאו ההר והביאו עלי זית ועלי עץ שמן ועלי הדס ועלי תמרים ועלי עץ עבת לעשת סכת ככתוב" "למען ידעו דורותיכם כי בסוכות הושבתי את בני ישראל בהוציאי אותם מארץ מצרים": ר' אליעזר אומר סוכות ממש היו. ר' עקיבא אומר, ענני כבוד היו. "בהוציאי אותם מארץ מצרים"-- מלמד שאף הסוכה זכר ליציאת מצרים.
11) And thus does Ezra say (Nechemiah 8:15) "and that they must announce and proclaim throughout all their cities and Jerusalem, saying: Go out to the mountains and bring olive leaves, and olive-tree leaves and hadas leaves, and date-palm leaves, and plaited-tree leaves to make succoth, as it is written" (Vayikra 23:43) "So that your generations know that I caused the children of Israel to dwell in succoth when I took them out of the land of Egypt." R. Eliezer says that they were booths, literally; R. Akiva says that they were clouds of glory. "when I took them out of the land of Egypt." We are hereby taught that even the succah is a reminder of the exodus from Egypt.

סכתה סכות ממש. דכתיב ויעקב נסע סכתה (בראשית לג), דברי רבי אליעזר. (וחכמים אומרים, אין סכות אלא מקום. שנאמר ויסעו מסכות ויחנו באתם (במדבר לג), מה איתם מקום אף סכות מקום). רבי עקיבא אומר, אין סכות אלא ענני כבוד. שנאמר וברא ה' על מכון הר ציון ועל מקראיה ענן יומם ונוגה אש להבה לילה כי על כל כבוד חופה (ישעיה ד). אין לי אלא לשעבר, לעתיד לבא מנין – תלמוד לומר (וסכה תהיה לצל יומם מחורב וגו', ואומר) ופדויי ה' ישובון (שם לה).

"to succoth": "succoth," ("booths") literally, as in (Genesis 33:17) "And Jacob traveled to Succoth, and for his cattle he made succoth (booths), for which reason the place was named Succoth." These are the words of R. Eliezer. R. Akiva says: "succoth" refers to the clouds of glory, as in (Isaiah 4:5) "And the L rd will create on the entire base of Mount Zion and on all of its branchings a cloud by day and smoke with a glow of flaming fire by night, on all the glory, a canopy." This tells me only of the past. Whence do I derive (the same for) the time to come? From (Ibid. 6) "And it shall be a succah to shade the day", (Ibid. 35:10) "And the redeemed of the L rd will return, etc." And the sages say: Succoth is a place, as in (Exodus 13:20) "And they journeyed from Succoth and they encamped in Etham." Just as Etham is a place, so, Succoth.

באברהם הוא אומר (בראשית יח) והשענו תחת העץ אף המקום נתן לבניו שבעה ענני כבוד במדבר אחד מימינם ואחד משמאלם ואחד לפניהם ואחד לאחריהם ואחד למעלה מראשיהם ואחד לשכינה שביניהם ועמוד ענן שהיה מקדים לפניהם הורג נחשים ועקרבים ושורף סירים וקוצים ואטד [משפיל] להם את הגבוה ומגביה [להם] את השפל ועושה להן דרך מיושר דרך [סרט] מושך והולך

With regard to Abraham it says, "And relax under the tree." In return God gave his descendants seven clouds of glory in the desert, one to their right, one to their left, one in front of them, one behind them, one above their heads and one for the shekhinah among them. And the pillar of cloud which would go in front of them would kill snakes and scorpions and burn thorny bushes, would lower for them the high road and raise the low road and make the path straight.

והיו מזרקים בהם בחצים ובאבני בליסטרא והיה המלאך והענן מקבלן שנ' אל תירא אברם אנכי מגן לך שכרך הרבה מאד (בראשית טו)

And they shot arrows and projectiles upon them, and the cloud and the angel protected them, as it is written, "Do not fear Abram, I will shield you. Your reward will be very great."

ויסעו בני ישראל מרעמסם סכתה

סכתה. ר' עקיבה אומר סכות ממש עשו להן בסכות: ר' אליעזר אומר סכות ענני כבוד כאו וחנו על נבי רעמסס : מושלו משל למה הדבר דומה לחתן שהביא אפריון לפתח ביתה של כלה כדי שתכנס לו מיד:

“They came to Sukkot:” R. Akiva says these were really Sukkot. R. Eliezer says Sukkot are clouds of glory…A parable: to what is this similar, to a groom who brings a canopy to the entrance of his bride’s house so that she can enter it immediately.

(א) כי בסוכות הושבתי וכו' הם ענני כבוד וכו' - ודוגמא לזה ציונו לעשות סוכות כדי שנזכור נוראותיו ונפלאותיו ואע"פ שיצאנו ממצרים בחודש ניסן לא ציונו לעשות סוכות באותו זמן לפי שהוא ימות הקיץ ודרך כל אדם לעשות סוכות לצל ולא היתה ניכרת עשייתינו שהם במצות הש"י ולכן ציוה אותנו שנעשה בחודש השביעי שהוא זמן הגשמים ודרך כל אדם לצאת מסוכתו לביתו ואנחנו יוצאין מן הבית לישב בסוכה בזה מראה שהוא עושה לשם מצות הש"י [טור]. וכתבו האחרונים שיכוין בישיבתה שצונו הקב"ה לישב בסוכה זכר ליציאת מצרים וגם זכר לענני כבוד שהקיפן אז עלינו להגן עלינו מן השרב והשמש. וכל זה לצאת ידי המצוה כתקונה הא דיעבד יוצא כל שכיון לצאת לבד [פמ"ג]:

For I have caused them to dwell in Sukkot: These are the clouds of glory. And as an example of them, He commanded us to make sukkot to remember His awesome and wondrous deeds. And even though we left Egypt in Nissan, He did not comman us to make Sukkot at that time for that is summer time, and everyone makes Sukkot then for shade, and it would not have been noticeable that we are doing this as a commandment, therefore He commanded us to do this in the seventh month, when it begins to rain and all people leave their Sukkot and go into their homes. And we go out from our homes and sit in the Sukkah and thus show that we are performing a mitzvah for God.

Some aharonim (recent rabbis) have written that when one enters the sukkah he should have in mind that God commanded us to sit in the Sukkah as a remembrance of the Exodus and also as a remembrance of the clouds of glory that he surrounded us with then to protect us from hot winds and sun. This is all in order to fulfill the mitzvah exactly as it should be performed, but ex post facto if he intended to fulfill the mitzvah he has done so.