The Seven Species (Most Sources from "A Person is Like a Tree," by Rabbi Yitzhak Buxbaum)
(ח) אֶ֤רֶץ חִטָּה֙ וּשְׂעֹרָ֔ה וְגֶ֥פֶן וּתְאֵנָ֖ה וְרִמּ֑וֹן אֶֽרֶץ־זֵ֥ית שֶׁ֖מֶן וּדְבָֽשׁ׃

(8) a land of wheat and barley, of vines, figs, and pomegranates, a land of olive trees and [date] honey;

Wheat, Barley

א"ר חייא בר אבא הרואה חטים בחלום ראה שלום שנאמר (תהלים קמז, יד) השם גבולך שלום חלב חטים ישביעך הרואה שעורים בחלום סרו עונותיו שנאמר (ישעיהו ו, ז) וסר עונך וחטאתך תכופר אמר רבי זירא אנא לא סלקי מבבל לא"י עד דחזאי שערי בחלמא
Rabbi Ḥiyya bar Abba said: One who sees wheat in a dream has seen peace, as it is stated: “He makes your borders peace; He gives you in plenty the fat of wheat” (Psalms 147:14). And one who sees barley [se’orim] in a dream has received a sign that his iniquities are taken away, as it is stated: “And your iniquity is taken away [vesar avonekh], and your sin expiated” (Isaiah 6:7); se’orim is an acronym for sar avon. Rabbi Zeira said: I did not ascend from Babylonia to Eretz Yisrael until I saw barley in my dream.
על פירות הארץ וכו': פשיטא א"ר נחמן בר יצחק לא נצרכה אלא לר' יהודה דאמר חטה מין אילן היא דתניא אילן שאכל ממנו אדם הראשון רבי מאיר אומר גפן היה שאין לך דבר שמביא יללה על האדם אלא יין שנאמר (בראשית ט, כא) וישת מן היין וישכר רבי נחמיה אומר תאנה היתה שבדבר שנתקלקלו בו נתקנו שנאמר (בראשית ג, ז) ויתפרו עלה תאנה ר"י אומר חטה היתה שאין התינוק יודע לקרות אבא ואמא עד שיטעום טעם דגן
If, over fruits of the earth, etc. This is evident ! Rab Nahman b. Isaac said : It is only necessary for R. Judah who declares that wheat is a kind of tree ; for there is a teaching : The tree from which Adam ate was — so says R. Meir — the vine, because thou hast nothing which brings lamentation upon man as does wine; as it is said, "And he drank of the wine, and was drunken" (Gen. ix. 21). R. Nehemiah says: It was the fig-tree, for by the very thing that they were disgraced were they restored ; as it is said, "And they sewed fig-leaves together" (ibid. iii. 7). R. Judah said : It was wheat, because a child does not know to call "Father, mother" before it has tasted wheat.

Grapes

(כג) וַיָּבֹ֜אוּ עַד־נַ֣חַל אֶשְׁכֹּ֗ל וַיִּכְרְת֨וּ מִשָּׁ֤ם זְמוֹרָה֙ וְאֶשְׁכּ֤וֹל עֲנָבִים֙ אֶחָ֔ד וַיִּשָּׂאֻ֥הוּ בַמּ֖וֹט בִּשְׁנָ֑יִם וּמִן־הָרִמֹּנִ֖ים וּמִן־הַתְּאֵנִֽים׃
(23) They reached the wadi Eshcol, and there they cut down a branch with a single cluster of grapes—it had to be borne on a carrying frame by two of them—and some pomegranates and figs.
(כא) וּבָנ֥וּ בָתִּ֖ים וְיָשָׁ֑בוּ וְנָטְע֣וּ כְרָמִ֔ים וְאָכְל֖וּ פִּרְיָֽם׃ (כב) לֹ֤א יִבְנוּ֙ וְאַחֵ֣ר יֵשֵׁ֔ב לֹ֥א יִטְּע֖וּ וְאַחֵ֣ר יֹאכֵ֑ל כִּֽי־כִימֵ֤י הָעֵץ֙ יְמֵ֣י עַמִּ֔י וּמַעֲשֵׂ֥ה יְדֵיהֶ֖ם יְבַלּ֥וּ בְחִירָֽי׃
(21) They shall build houses and dwell in them, They shall plant vineyards and enjoy their fruit. (22) They shall not build for others to dwell in, Or plant for others to enjoy. For the days of My people shall be As long as the days of a tree, My chosen ones shall outlive The work of their hands.

שכך אמר דוד ויפתוהו בפיהם ובלשונם יכזבו לו ולבם לא נכון עמו (תהלים עח לו לז), הוי כענבים במדבר, מה הענבים יש בהם מאכל ומשתה, כך ישראל יש בהן בני תורה, ויש בהן בני מעשים.

Thus David has said (in Ps. 78:36-37): YET THEY DECEIVED HIM WITH THEIR MOUTH, AND WITH THEIR TONGUE THEY LIED TO HIM, FOR THEIR HEART WAS NOT STEADFAST WITH HIM. See, < they were > LIKE GRAPES IN THE DESERT. Just as the grapes have food and drink within them, so Israel has within itself children of Torah (i.e., scholars) and has within itself children of action.

(ב) דָּבָר אַחֵר, וְזָכַרְתִּי אֶת בְּרִיתִי יַעֲקוֹב, הֲדָא הוּא דִכְתִיב (תהלים פ, ט): גֶּפֶן מִמִּצְרַיִם תַּסִּיעַ, ...

מַה גֶּפֶן זוֹ נִשְׁעֶנֶת עַל גַּבֵּי קָנֶה, כָּךְ יִשְׂרָאֵל נִשְׁעָנִין בִּזְכוּת הַתּוֹרָה שֶׁכְּתוּבָה בְּקָנֶה. מַה גֶּפֶן זוֹ הַשּׁוֹמֵר שֶׁלָּהּ עוֹמֵד לְמַעְלָה, כָּךְ יִשְׂרָאֵל הַשּׁוֹמֵר שֶׁלָּהֶם לְמַעְלָה, שֶׁנֶּאֱמַר (תהלים קכא, ד): הִנֵּה לֹא יָנוּם וְלֹא יִישָׁן שׁוֹמֵר יִשְׂרָאֵל. מַה גֶּפֶן זוֹ נִשְׁעֶנֶת עַל גַּבֵּי עֵצִים יְבֵשִׁים וְהִיא לַחָה, כָּךְ יִשְׂרָאֵל נִשְׁעָנִין בִּזְכוּת אֲבוֹתָם אַף עַל פִּי שֶׁהֵן יְשֵׁנִין, הֲדָא הוּא דִכְתִיב: וְזָכַרְתִּי אֶת בְּרִיתִי יַעֲקוֹב וגו'.

Just as, with a grape, its guardian stands above, so too, with Israel, its guardian is above, as it says (Psalms 121:4): "Behold the guardian of Israel neither slumbers nor sleeps.

Just as, with a grape, it rests on dry wood, yet it is moist, so too, Israel rests on the merit of their ancestors, even though they sleep. This is why it says, "and I will remember my covenant with Jacob..."

Figs

א"ר חייא בר אבא א"ר יוחנן מאי דכתיב (משלי כז, יח) נוצר תאנה יאכל פריה למה נמשלו דברי תורה כתאנה מה תאנה זו
Rabbi Ḥiyya bar Abba said that Rabbi Yoḥanan said: What is the meaning of that which is written: “He who guards the fig tree shall eat its fruit” (Proverbs 27:18)? Why were matters of Torah compared to a fig tree? Just as this fig tree,
כל זמן שאדם ממשמש בה מוצא בה תאנים אף דברי תורה כל זמן שאדם הוגה בהן מוצא בהן טעם
whenever a person searches it for figs to eat, he finds figs in it, as the figs on a tree do not ripen all at once, so that one can always find a recently ripened fig, so too, with matters of Torah. Whenever a person meditates upon them, he finds in them new meaning.

(ב) דבר אחר למה נמשלה תורה לתאנה אלא כל הפירות יש בהם פסולת, תמרים יש בהם גרעינים, ענבים יש בהם חרצנים, רמונים יש בהם קליפין, אבל תאנה כלה יפה לאכול. כך דברי תורה אין בהם פסולת...

Another explanation: why is the Torah compared to a fig? Rather, all fruits contain something inedible: dates have pits, grapes have seeds, pomegranates have shells. However, a fig is completely good to eat. Similarly, the words of Torah do not have anything unfit...

מַעֲשֶׂה בְּאַדְרִיָּאנוּס הַמֶּלֶךְ שֶׁהָיָה עוֹבֵר לַמִּלְחָמָה וְהוֹלֵךְ עִם הַגְּיָסוֹת שֶׁלּוֹ לְהִלָּחֵם עַל מְדִינָה אַחַת שֶׁמָּרְדָה עָלָיו. מָצָא זָקֵן אֶחָד בַּדֶּרֶךְ שֶׁהָיָה נוֹטֵעַ נְטִיעוֹת תְּאֵנִים. אָמַר לוֹ אַדְרִיָּאנוּס, אַתָּה זָקֵן וְעוֹמֵד וְטוֹרֵחַ וּמִתְיַגֵּעַ לַאֲחֵרִים. אָמַר לוֹ: אֲדוֹנִי הַמֶּלֶךְ, הֲרֵינִי נוֹטֵעַ. אִם אֶזְכֶּה, אֹכַל מִפֵּרוֹת נְטִיעוֹתַי. וְאִם לָאו, יֹאכְלוּ בָּנַי. עָשָׂה שָׁלֹש שָׁנִים בַּמִּלְחָמָה וְחָזַר. לְאַחַר שָׁלֹש שָׁנִים מָצָא לְאוֹתוֹ זָקֵן בְּאוֹתוֹ מָקוֹם. מֶה עָשָׂה אוֹתוֹ זָקֵן, נֵטֶל סַלְסִלָּה וּמִלֵּא אוֹתָהּ בִּכּוּרֵי תְּאֵנִים יָפוֹת וְקֵרֵב לִפְנֵי אַדְרִיָּאנוּס. אָמַר לְפָנָיו, אֲדֹנִי הַמֶּלֶךְ, קַבֵּל מִן עַבְדְּךָ. אֲנִי הוּא אוֹתוֹ הַזָּקֵן שֶׁמָּצָאתָ אוֹתִי בַּהֲלִיכָתְךָ, וְאָמַרְתָּ לִי, אַתָּה זָקֵן מָה אַתָּה מִצְטַעֵר עוֹמֵד וּמִתְיַגֵּעַ לַאֲחֵרִים, הֲרֵי כְּבָר זִכַּנִי הַמָּקוֹם לֶאֱכֹל מִפֵּרוֹת נְטִיעוֹתַי, וְאֵלֶּה שֶׁבְּתוֹךְ הַסַּלְסִלָּה מֵהֶן מְנָתְךָ. מִיָּד אָמַר אַדְרִיָּאנוּס לַעֲבָדָיו, טְלוּ אוֹתָהּ מִמֶּנּוּ וּמִלְּאוּ אוֹתָהּ זְהוּבִים, וְעָשׂוּ כָּךְ.

The Roman Caesar Adrianus was once leading his troops to war to fight against a country that had rebelled against him. On the way, he came accross an old man planting sprouts for fig trees. "How old are you?" asked Adrianus.

"One hundred," he replied.

"You're a hundred years old," said Adrianus, "and you're troubling yourself to plant fig trees? Do you think you'll live to eat from them?"

"My lord king," the man answered, "if I merit it, I'll eat from the trees; if not, just as my ancestors troubled themselves to plant for me, so I am planting for my descendants."

Adrianus was away at war for three years. On his return, he found the old man at the same place. The old man took a small basket, filled it with fine firstfruits of figs, and came before Adrianus. He said, "My lord king, please accept these from your servant. I am the old man that you found planting when you set out; you said to me; 'You're old, why should you trouble yourself for others.' God has already rewarded me and let me eat the fruits of my planting--these in the basket are for you." Adrianus said to his servants, "Take the figs from him and reward him by filling his basket with gold coins."

(Translation by Buxbaum)

Pomegranates

אשכחיה רבה בר שילא לאליהו א"ל מאי קא עביד הקב"ה א"ל קאמר שמעתא מפומייהו דכולהו רבנן ומפומיה דר"מ לא קאמר א"ל אמאי משום דקא גמר שמעתא מפומיה דאחר א"ל אמאי ר"מ רמון מצא תוכו אכל קליפתו זרק

The Gemara relates: Rabba bar Sheila found Elijah the prophet, who had appeared to him. He said to Elijah: What is the Holy One, Blessed be He, doing? Elijah said to him: He is stating halakhot transmitted by all of the Sages, but in the name of Rabbi Meir He will not speak. He said to him: Why? He replied: Because he learned halakhot from the mouth of Aḥer. He said to him: Why should he be judged unfavorably for that? Rabbi Meir found a pomegranate and ate its contents while throwing away its peel. He said to him: Indeed, your defense has been heard above.

(יא) אֶל־גִּנַּ֤ת אֱגוֹז֙ יָרַ֔דְתִּי לִרְא֖וֹת בְּאִבֵּ֣י הַנָּ֑חַל לִרְאוֹת֙ הֲפָֽרְחָ֣ה הַגֶּ֔פֶן הֵנֵ֖צוּ הָרִמֹּנִֽים׃
(11) I went down to the nut grove To see the budding of the vale; To see if the vines had blossomed, If the pomegranates were in bloom.

הֵנֵצוּ הָרִמֹּנִים, אֵלּוּ הַתִּינוֹקוֹת שֶׁיּוֹשְׁבִין וְעוֹסְקִין בַּתּוֹרָה,, וְיוֹשְׁבִין שׁוּרוֹת שׁוּרוֹת כְּגַרְעִינֵי רִמּוֹנִים.

"If the pomegranates were in bloom" (Song of Songs 6:11)-these are the children sitting and studying Torah, sitting in rows and rows like the seeds of a pomegranate.

הרואה רמונים בחלום זוטרי פרי עסקיה כרמונא רברבי רבי עסקיה כרמונא פלגי אם ת"ח הוא יצפה לתורה שנאמר (שיר השירים ח, ב) אשקך מיין הרקח מעסיס רמני ואם ע"ה הוא יצפה למצות שנאמר (שיר השירים ד, ג) כפלח הרמון רקתך מאי רקתך אפילו ריקנין שבך מלאים מצות כרמון

One who sees pomegranates in a dream, if they were small, his business will flourish like the seeds of the pomegranate, which are numerous; and if they were large, his business will increase like a pomegranate. One who saw slices of pomegranates in his dream, if he is a Torah scholar, he should anticipate Torah, as it is stated: “I would cause you to drink of spiced wine, of the juice of my pomegranate” (Song of Songs 8:2), which is traditionally understood as an allusion to Torah. And if the dreamer is an ignoramus, he should anticipate mitzvot, as it is stated: “Your temples are like a split pomegranate” (Song of Songs 4:3). As the Gemara previously interpreted homiletically: What is the meaning of the word “Your temples [rakatekh]”? Even the most ignorant [reikanin] among you, Israel, are full of mitzvot like a pomegranate.

Rabbi Schick of Breslov-New York writes:
“When you eat a pomegranate [on Tu BeShvat], intend to justify every Jew, no matter who he is.” “By finding good points, even in sinners and those far from God, one can judge them favorably…because they are as full of mitzvoth as a pomegranate. This is the meaning of ‘he ate its meat’—one values their good points and, as a result, ‘he threw away its peel’—their bad side is nullified. For when you find the good in Jewish souls, the bad is nullified.”
Buxbaum, "A Person is Like a Tree," pg. 97

Olives

וא"ר ירמיה בן אלעזר מאי דכתיב (בראשית ח, יא) והנה עלה זית טרף בפיה אמרה יונה לפני הקב"ה רבש"ע יהיו מזונותי מרורין כזית ומסורין בידך ואל יהיו מתוקין כדבש ותלוין ביד בשר ודם כתיב הכא טרף וכתיב התם (משלי ל, ח) הטריפני לחם חוקי
And Rabbi Yirmeya ben Elazar also said: What is the meaning of that which is written: “And the dove came in to him in the evening, and lo, in her mouth was an olive leaf, plucked off [taraf ]; so Noah knew that the waters were abated from off the earth” (Genesis 8:11)? The dove said before the Holy One, Blessed be He: Master of the Universe, let my food be bitter as an olive but given into Your hand, and let it not be sweet as honey but dependent upon flesh and blood. He adds this explanation: Here it is written: Taraf. And there it is written: “Remove far from me falsehood and lies; give me neither poverty nor riches; feed me [hatrifeni] my allotted portion” (Proverbs 30:8).
(זכריה יא, יג) ויאמר (אלי) אלה [שני] בני היצהר העומדים וגו' ושנים זיתים עליה יצהר אמר רבי יצחק אלו ת"ח שבא"י שנוחין זה לזה בהלכה כשמן זית ושנים זיתים עליה אלו ת"ח שבבבל שמרורין זה לזה בהלכה כזית
Similarly, it is stated: “Then he said to me: These are the two anointed ones, that stand by the Lord of the whole earth” (Zechariah 4:14), and it is stated: “And two olive trees by it, one upon the right side of the bowl, and the other upon its left side” (Zechariah 4:3). With regard to the expression “anointed ones,” Rabbi Yitzḥak says: These are the Torah scholars in Eretz Yisrael, who are pleasant to each other in discussions of halakha like olive oil, which is not bitter. The verse “and two olive trees by it” should be interpreted as follows: These are the Torah scholars in Babylonia, who are bitter to each other in discussions of halakha like an olive.

Dates

(ד) וּדְבוֹרָה֙ אִשָּׁ֣ה נְבִיאָ֔ה אֵ֖שֶׁת לַפִּיד֑וֹת הִ֛יא שֹׁפְטָ֥ה אֶת־יִשְׂרָאֵ֖ל בָּעֵ֥ת הַהִֽיא׃ (ה) וְ֠הִיא יוֹשֶׁ֨בֶת תַּֽחַת־תֹּ֜מֶר דְּבוֹרָ֗ה בֵּ֧ין הָרָמָ֛ה וּבֵ֥ין בֵּֽית־אֵ֖ל בְּהַ֣ר אֶפְרָ֑יִם וַיַּעֲל֥וּ אֵלֶ֛יהָ בְּנֵ֥י יִשְׂרָאֵ֖ל לַמִּשְׁפָּֽט׃
(4) Deborah, wife of Lappidoth, was a prophetess; she led Israel at that time. (5) She used to sit under the Palm of Deborah, between Ramah and Bethel in the hill country of Ephraim, and the Israelites would come to her for decisions.

(א) הַקְרֵב אֶת מַטֵּה לֵוִי וגו' (במדבר ג, ו), הֲדָא הוּא דִּכְתִיב (תהלים צב, יג יד): צַדִּיק כַּתָּמָר יִפְרָח וגו' שְׁתוּלִים בְּבֵית ה' וגו', דָּבָר אַחֵר, מַה תְּמָרָה זוֹ אֵין בָּהּ פְּסוֹלֶת אֶלָּא תְּמָרִים לַאֲכִילָה, לוּלָבִין לְהִלּוּל, חֲרָיוֹת לְסִכּוּךְ, סִיבִים לַחֲבָלִים, סַנְסַנִּים לַכְּבָרָה, שִׁפְעַת קוֹרוֹת לְקָרוֹת בָּהֶן אֶת הַבַּיִת. כָּךְ הֵם יִשְׂרָאֵל אֵין בָּהֶם פְּסֹלֶת אֶלָּא מֵהֶם בַּעֲלֵי מִקְרָא, מֵהֶם בַּעֲלֵי מִשְׁנָה, מֵהֶם בַּעֲלֵי אַגָּדָה, מֵהֶם בַּעֲלֵי מִצְווֹת, מֵהֶם בַּעֲלֵי צְדָקוֹת וְכָל הָעִנְיָן.

דָּבָר אַחֵר, מַה תְּמָרָה זוֹ לִבָּהּ מְכֻוָּן לְמַעְלָה, כָּךְ יִשְׂרָאֵל לִבָּן מְכֻוָּן לַאֲבִיהֶן שֶׁבַּשָּׁמַיִם, שֶׁנֶּאֱמַר (תהלים כה, טו): עֵינַי תָּמִיד אֶל ה' כִּי הוּא יוֹצִיא מֵרֶשֶׁת רַגְלָי.

(1) A righteous person will flourish like a date palm. No part of the date palm is wasted: Its dates are eaten; its young branches are used for ritual blessing [of the lulav on sukkot]; its fronds cover the Sukkah; its fibers are used to make ropes; its leaves are used for sieves; its planed trunks are used for roof beams. So too there are none worthless in Israel: Some are versed in the Bible; others know Mishnah; some are masters of aggadah [storytelling]; others do good deeds; still others promote social equity.

Another explanation: just like with a date palm, its heart is directed above, so too, with Israel, as their heart is directed towards their Father in heaven, as it says (Psalms 25:15): "My eyes are always towards the LORD."