There are four letters to God's name, four cardinal directions and there are four Matriarchs. On Pesach, four is everywhere:
the Four Questions, the Four Sons, and four cups of wine. With four names of the chag - Hamatzot, Pesach, Zman Cherutenu and HaAviv, you get four groups of four.
Four is also a common factor in the esoteric Jewish tradition: four angels surround the Throne of Glory in Ezekiel's vision, there are four kingdoms of the book of Daniel, and the famous four Sages who go for a stroll in the Pardes.
(א) עַרְבֵי פְסָחִים סָמוּךְ לַמִּנְחָה, לֹא יֹאכַל אָדָם עַד שֶׁתֶּחְשָׁךְ. וַאֲפִלּוּ עָנִי שֶׁבְּיִשְׂרָאֵל לֹא יֹאכַל עַד שֶׁיָּסֵב. וְלֹא יִפְחֲתוּ לוֹ מֵאַרְבַּע כּוֹסוֹת שֶׁל יַיִן, וַאֲפִלּוּ מִן הַתַּמְחוּי:
(ב) מָזְגוּ לוֹ כוֹס רִאשׁוֹן, בֵּית שַׁמַּאי אוֹמְרִים, מְבָרֵךְ עַל הַיּוֹם, וְאַחַר כָּךְ מְבָרֵךְ עַל הַיָּיִן. וּבֵית הִלֵּל אוֹמְרִים, מְבָרֵךְ עַל הַיַּיִן, וְאַחַר כָּךְ מְבָרֵךְ עַל הַיּוֹם:
(ג) הֵבִיאוּ לְפָנָיו, מְטַבֵּל בַּחֲזֶרֶת, עַד שֶׁמַּגִּיעַ לְפַרְפֶּרֶת הַפַּת. הֵבִיאוּ לְפָנָיו מַצָּה וַחֲזֶרֶת וַחֲרֹסֶת וּשְׁנֵי תַבְשִׁילִין, אַף עַל פִּי שֶׁאֵין חֲרֹסֶת מִצְוָה. רַבִּי אֱלִיעֶזֶר בְּרַבִּי צָדוֹק אוֹמֵר, מִצְוָה. וּבַמִּקְדָּשׁ הָיוּ מְבִיאִים לְפָנָיו גּוּפוֹ שֶׁל פָּסַח:
(ד) מָזְגוּ לוֹ כוֹס שֵׁנִי, וְכָאן הַבֵּן שׁוֹאֵל אָבִיו, וְאִם אֵין דַּעַת בַּבֵּן, אָבִיו מְלַמְּדוֹ, מַה נִּשְׁתַּנָּה הַלַּיְלָה הַזֶּה מִכָּל הַלֵּילוֹת, שֶׁבְּכָל הַלֵּילוֹת אָנוּ אוֹכְלִין חָמֵץ וּמַצָּה, הַלַּיְלָה הַזֶּה כֻלּוֹ מַצָּה. שֶׁבְּכָל הַלֵּילוֹת אָנוּ אוֹכְלִין שְׁאָר יְרָקוֹת, הַלַּיְלָה הַזֶּה מָרוֹר. שֶׁבְּכָל הַלֵּילוֹת אָנוּ אוֹכְלִין בָּשָׂר צָלִי, שָׁלוּק, וּמְבֻשָּׁל, הַלַּיְלָה הַזֶּה כֻלּוֹ צָלִי. שֶׁבְּכָל הַלֵּילוֹת אָנוּ מַטְבִּילִין פַּעַם אַחַת, הַלַּיְלָה הַזֶּה שְׁתֵּי פְעָמִים. וּלְפִי דַעְתּוֹ שֶׁל בֵּן, אָבִיו מְלַמְּדוֹ. מַתְחִיל בִּגְנוּת וּמְסַיֵּם בְּשֶׁבַח, וְדוֹרֵשׁ מֵאֲרַמִּי אוֹבֵד אָבִי, עַד שֶׁיִּגְמֹר כֹּל הַפָּרָשָׁה כֻלָּהּ:
(ה) רַבָּן גַּמְלִיאֵל הָיָה אוֹמֵר, כָּל שֶׁלֹּא אָמַר שְׁלֹשָׁה דְבָרִים אֵלּוּ בְּפֶסַח, לֹא יָצָא יְדֵי חוֹבָתוֹ, וְאֵלּוּ הֵן, פֶּסַח, מַצָּה, וּמָרוֹר. פֶּסַח, עַל שׁוּם שֶׁפָּסַח הַמָּקוֹם עַל בָּתֵּי אֲבוֹתֵינוּ בְמִצְרַיִם. מַצָּה, עַל שׁוּם שֶׁנִּגְאֲלוּ אֲבוֹתֵינוּ בְמִצְרַיִם. מָרוֹר, עַל שׁוּם שֶׁמֵּרְרוּ הַמִּצְרִים אֶת חַיֵּי אֲבוֹתֵינוּ בְמִצְרָיִם. בְּכָל דּוֹר וָדוֹר חַיָּב אָדָם לִרְאוֹת אֶת עַצְמוֹ כְאִלּוּ הוּא יָצָא מִמִּצְרַיִם, שֶׁנֶּאֱמַר (שמות יג), וְהִגַּדְתָּ לְבִנְךָ בַּיּוֹם הַהוּא לֵאמֹר, בַּעֲבוּר זֶה עָשָׂה ה' לִי בְּצֵאתִי מִמִּצְרָיִם. לְפִיכָךְ אֲנַחְנוּ חַיָּבִין לְהוֹדוֹת, לְהַלֵּל, לְשַׁבֵּחַ, לְפָאֵר, לְרוֹמֵם, לְהַדֵּר, לְבָרֵךְ, לְעַלֵּה, וּלְקַלֵּס, לְמִי שֶׁעָשָׂה לַאֲבוֹתֵינוּ וְלָנוּ אֶת כָּל הַנִּסִּים הָאֵלּוּ, הוֹצִיאָנוּ מֵעַבְדוּת לְחֵרוּת, מִיָּגוֹן לְשִׂמְחָה, וּמֵאֵבֶל לְיוֹם טוֹב, וּמֵאֲפֵלָה לְאוֹר גָּדוֹל, וּמִשִּׁעְבּוּד לִגְאֻלָּה. וְנֹאמַר לְפָנָיו, הַלְלוּיָהּ:
(ו) עַד הֵיכָן הוּא אוֹמֵר, בֵּית שַׁמַּאי אוֹמְרִים, עַד אֵם הַבָּנִים שְׂמֵחָה. וּבֵית הִלֵּל אוֹמְרִים, עַד חַלָּמִישׁ לְמַעְיְנוֹ מָיִם. וְחוֹתֵם בִּגְאֻלָּה. רַבִּי טַרְפוֹן אוֹמֵר, אֲשֶׁר גְּאָלָנוּ וְגָאַל אֶת אֲבוֹתֵינוּ מִמִּצְרָיִם, וְלֹא הָיָה חוֹתֵם. רַבִּי עֲקִיבָא אוֹמֵר, כֵּן ה' אֱלֹקֵינוּ וֵאלֹקֵי אֲבוֹתֵינוּ יַגִּיעֵנוּ לְמוֹעֲדִים וְלִרְגָלִים אֲחֵרִים הַבָּאִים לִקְרָאתֵנוּ לְשָׁלוֹם, שְׂמֵחִים בְּבִנְיַן עִירֶךָ וְשָׂשִׂים בַּעֲבוֹדָתֶךָ, וְנֹאכַל שָׁם מִן הַזְּבָחִים וּמִן הַפְּסָחִים כוּ', עַד בָּרוּךְ אַתָּה ה' גָּאַל יִשְׂרָאֵל:
(ז) מָזְגוּ לוֹ כוֹס שְׁלִישִׁי, מְבָרֵךְ עַל מְזוֹנוֹ. רְבִיעִי, גּוֹמֵר עָלָיו אֶת הַהַלֵּל, וְאוֹמֵר עָלָיו בִּרְכַּת הַשִּׁיר. בֵּין הַכּוֹסוֹת הַלָּלוּ, אִם רוֹצֶה לִשְׁתּוֹת, יִשְׁתֶּה. בֵּין שְׁלִישִׁי לָרְבִיעִי, לֹא יִשְׁתֶּה:
Cliffnotes:
(1) On the eve of Passover [from] close to [the time of] the afternoon offering, no one must eat until nightfall. Even the poorest person in Israel must not eat [on the night of Passover] unless he reclines. And they must give him no fewer than four cups of wine, even [if he receives relief] from the charity plate.
(2) They pour the first cup [of wine] for [the leader of the seder]....(discussion about what is blessing is recited first)
(3) [Then] they set [food] before him. He dips the lettuce before he reaches the course following the [unleavened] bread. ... (discussion on charoset)
(4) They pour a second cup [of wine] for him. And here the son questions his father. (mah nishtanah follows; an Aramean follows)
(5) Rabban Gamliel 's Pesach, matzah, maror follows, plus haleluyah;
(6) discussion on where on Hallel one pauses;
(7) They mix a third cup; he blesses his meal. [The] fourth [cup] is concluded with Hallel, which he says with the [concluding] blessing. Between these cups, if he wishes to drink, he may drink. Between the third and the fourth [cups], he may not drink.
By Mishnaic times (c. 200 CE) the practice of four cups in the seder is codified, so the actual practice is much older. Where does it come from?
Note that in the Babylonian Talmud the number four does not get a very good reputation, and therefore a longish discussion on why four cups appears.
ולא יפחתו לו מארבעה: היכי מתקני רבנן מידי דאתי בה לידי סכנה והתניא לא יאכל אדם תרי ולא ישתה תרי ולא יקנח תרי ולא יעשה צרכיו תרי אמר רב נחמן אמר קרא (שמות יב, מב) ליל שמורים ליל המשומר ובא מן המזיקין רבא אמר כוס של ברכה מצטרף לטובה ואינו מצטרף לרעה רבינא אמר ארבעה כסי תקינו רבנן דרך חירות כל חד וחד מצוה באפי נפשה הוא
-110a
We learned in the mishna that even with regard to the poorest of Jews, the charity distributors should not give him less than four cups of wine. The Gemara asks: How could the Sages establish a matter through which one will come to expose himself to danger? But wasn’t it taught in a baraita: A person should not eat pairs, i.e., an even number of food items; and he should not drink pairs of cups; and he should not wipe himself with pairs; and he should not attend to his sexual needs in pairs. The concern was that one who uses pairs exposes himself to sorcery or demons. Why would the Sages require one to drink an even number of cups and thereby place himself in a position of danger? Rav Naḥman said that the verse said: “It was a night of watching to the Lord” (Exodus 12:42), which indicates that Passover night is a night that remains guarded from demons and harmful spirits of all kinds. Therefore, there is no cause for concern about this form of danger on this particular night. Rava said a different answer: The cup of blessing for Grace after Meals on Passover night is used in the performance of an additional mitzva and is not simply an expression of freedom. Therefore, it combines with the other cups for the good, i.e., to fulfill the mitzva to drink four cups, and it does not combine for the bad. With regard to the danger of drinking pairs of cups, it is as though one drinks only three cups. Ravina said: The Sages instituted four separate cups, each of which is consumed in a manner that demonstrates freedom. Therefore, each and every one is a distinct mitzva in its own right. In other words, each cup is treated separately and one is not considered to be drinking in pairs.
That idea that four is a dangerous number appears to be absent in the Jerusalem Talmud, which prefers to wonder simply where do we get four; and actually comes up with a few answers:
מניין לארבעה כוסות רבי יוחנן בשם ר' ר' בנייה כנגד ארבע גאולות (שמות ו) לכן אמור לבני ישראל אני ה' והוצאתי אתכם וגו' ולקחתי אתכם לי לעם וגומר והוצאתי והצלתי וגאלתי ולקחתי רבי יהושע בן לוי אמר כנגד ארבעה כוסות של פרעה (בראשית מ) וכוס פרעה בידי ואשחט אותם אל כוס פרעה ואתן את הכוס על כף פרעה ונתת כוס פרעה בידו וגו'. רבי לוי אמר כנגד ארבעה מלכיות ורבנן אמרי כנגד ד' כוסות של פורענות שהקב"ה עתיד להשקות את אומות העולם (ירמיהו כה, טו) כי כה אמר ה' אלקי ישראל אלי קח את כוס היין החימה וגו' כוס זהב בבל ביד ה' (תהילים עה) כי כוס ביד ה' (תהילים יא) ימטר על רשעים פחים אש וגפרית ורוח זלעפות מנת כוסם מהו מנת כוסם רבי אבין אמר דיפלי פוטירין כדיפלי פוטירין אחר המרחץ וכנגד עתיד הקב"ה להשקות את ישראל ארבעה כוסות של נחמות (תהילים טז) ה' מנת חלקי וכוסי (תהילים כג) דשנת בשמן ראשי כוסי רויה והדין (תהילים קטז) כוס ישועות אשא תריין.
From where [do we know the requirement to drink] four cups? Rabbi Yochanan [said] in the name of Rav, "Rabbi Banniah said, 'Corresponding to the four [expressions of] salvation: "Therefore say to the children of Israel, I am the Lord, and I will bring you out, etc. And I will take you to Me for a people, etc."(Exodus 20:6-7). "And I will bring you out, and I will rescue you, and I will save you, And I will take you."' Rabbi Yehoshua ben Levi said, 'Corresponding to the four cups of Pharaoh: "And the cup of Pharaoh was in my hand and I squeezed them into the cup of Pharaoh and I placed the cup onto the palm of Pharaoh... and you will place the cup of Pharaoh, etc." (Genesis 40:11-13).' Rabbi Levi said, 'Corresponding to the four kingdoms' and the rabbis said, 'Corresponding to the four cups of punishment that the Holy One of Blessing will make the nations of the world drink in the future: "For so said Ad-nai, the God of Israel to me, 'Take the cup of wine of anger, etc.'" (Jeremiah 25:15); "A golden cup is Babylonia in the hand of the Lord" (Jeremiah 51:7); "As it is a cup in the hand of the Lord" (Psalms 75:9); "Upon the wicked He will cause to rain coals; fire and brimstone and burning wind shall be the portion of their cup" (Psalms 11:6).'" What is 'the portion of their cup'? Rabi Avin said the vial of Poterion wine that is given after the bath [in the bath house]. And in the future the Holy One of Blessing will make Israel drink four cups of consolation: 'God is my portion my cup' (Psalms 16:5); 'You anoint my head with oil; my cup overflows' (Psalms 23:5); and also 'I will lift up the cup of salvations' (Psalms 116:13) - that counts as two.
The four positions relayed in the Jerusalem Talmud provide four different ways to conceive the Exodus and its effect on us, today, in our sedarim. Rav Yochanan and Rav Yehoshua ben Levi conceive the four cups as a means to see ourselves and our future by focusing back on our history – the former to our start as a nation, and the latter to the start of our descent into Egypt. Yet Rav Yochanan focuses on the actual redemption, while Rav Yehoshua ben Levi offers a way to see its beginnings even in the darkness of Yosef’s enslavement in Egypt. Rav Levi and the Rabbis conceive the four cups as a means to bring our redemption from Egypt forward into our present and future consciousness – the former to our current time and the latter to the end of days. How to frame the arc of our collective history is what pouring the cups actually asks.
(ו) לָכֵ֞ן אֱמֹ֥ר לִבְנֵֽי־יִשְׂרָאֵ֘ל אֲנִ֣י ה' וְהוֹצֵאתִ֣י אֶתְכֶ֗ם מִתַּ֙חַת֙ סִבְלֹ֣ת מִצְרַ֔יִם וְהִצַּלְתִּ֥י אֶתְכֶ֖ם מֵעֲבֹדָתָ֑ם וְגָאַלְתִּ֤י אֶתְכֶם֙ בִּזְר֣וֹעַ נְטוּיָ֔ה וּבִשְׁפָטִ֖ים גְּדֹלִֽים׃ (ז) וְלָקַחְתִּ֨י אֶתְכֶ֥ם לִי֙ לְעָ֔ם וְהָיִ֥יתִי לָכֶ֖ם לֵֽאלֹקִ֑ים וִֽידַעְתֶּ֗ם כִּ֣י אֲנִ֤י ה' אֱלֹ֣קֵיכֶ֔ם הַמּוֹצִ֣יא אֶתְכֶ֔ם מִתַּ֖חַת סִבְל֥וֹת מִצְרָֽיִם׃ (ח) וְהֵבֵאתִ֤י אֶתְכֶם֙ אֶל־הָאָ֔רֶץ אֲשֶׁ֤ר נָשָׂ֙אתִי֙ אֶת־יָדִ֔י לָתֵ֣ת אֹתָ֔הּ לְאַבְרָהָ֥ם לְיִצְחָ֖ק וּֽלְיַעֲקֹ֑ב וְנָתַתִּ֨י אֹתָ֥הּ לָכֶ֛ם מוֹרָשָׁ֖ה אֲנִ֥י יְהוָֽה׃
(6) Say, therefore, to the Israelite people: I am Ad-nai. I will free you from the labors of the Egyptians and deliver you from their bondage. I will redeem you with an outstretched arm and through extraordinary chastisements. (7) And I will take you to be My people, and I will be your God. And you shall know that I, Ad-nai, am your God who freed you from the labors of the Egyptians. (8) I will bring you into the land which I swore to give to Abraham, Isaac, and Jacob, and I will give it to you for a possession, I the LORD.”
The one problem with Rav Yochanan's/R. Benniah is that a fifth expression is not included - which is part of what we talk about in the seder, entering the land.
(יא) וְכ֥וֹס פַּרְעֹ֖ה בְּיָדִ֑י וָאֶקַּ֣ח אֶת־הָֽעֲנָבִ֗ים וָֽאֶשְׂחַ֤ט אֹתָם֙ אֶל־כּ֣וֹס פַּרְעֹ֔ה וָאֶתֵּ֥ן אֶת־הַכּ֖וֹס עַל־כַּ֥ף פַּרְעֹֽה׃ (יב) וַיֹּ֤אמֶר לוֹ֙ יוֹסֵ֔ף זֶ֖ה פִּתְרֹנ֑וֹ שְׁלֹ֙שֶׁת֙ הַשָּׂ֣רִגִ֔ים שְׁלֹ֥שֶׁת יָמִ֖ים הֵֽם׃ (יג) בְּע֣וֹד ׀ שְׁלֹ֣שֶׁת יָמִ֗ים יִשָּׂ֤א פַרְעֹה֙ אֶת־רֹאשֶׁ֔ךָ וַהֲשִֽׁיבְךָ֖ עַל־כַּנֶּ֑ךָ וְנָתַתָּ֤ כוֹס־פַּרְעֹה֙ בְּיָד֔וֹ כַּמִּשְׁפָּט֙ הָֽרִאשׁ֔וֹן אֲשֶׁ֥ר הָיִ֖יתָ מַשְׁקֵֽהוּ׃ (יד) כִּ֧י אִם־זְכַרְתַּ֣נִי אִתְּךָ֗ כַּאֲשֶׁר֙ יִ֣יטַב לָ֔ךְ וְעָשִֽׂיתָ־נָּ֥א עִמָּדִ֖י חָ֑סֶד וְהִזְכַּרְתַּ֙נִי֙ אֶל־פַּרְעֹ֔ה וְהוֹצֵאתַ֖נִי מִן־הַבַּ֥יִת הַזֶּֽה׃
(11) and Pharaoh’s cup was in my hand; and I took the grapes and pressed them into Pharaoh’s cup and I gave the cup into Pharaoh’s hand.’ (12) Joseph said to him: ‘This is the interpretation of it: the three branches are three days; (13) within three days Pharaoh will lift up your head and restore you to your office; and you shall give Pharaoh’s cup into his hand, as you did when you were first his butler. (14) But have me in your remembrance when it shall be well with thee, and please show kindness to me and mention me to Pharaoh, and bring me out of this house.
(א) בִּשְׁנַ֣ת חֲדָ֗ה לְבֵלְאשַׁצַּר֙ מֶ֣לֶךְ בָּבֶ֔ל דָּנִיֵּאל֙ חֵ֣לֶם חֲזָ֔ה וְחֶזְוֵ֥י רֵאשֵׁ֖הּ עַֽל־מִשְׁכְּבֵ֑הּ בֵּאדַ֙יִן֙ חֶלְמָ֣א כְתַ֔ב רֵ֥אשׁ מִלִּ֖ין אֲמַֽר׃ (ב) עָנֵ֤ה דָנִיֵּאל֙ וְאָמַ֔ר חָזֵ֥ה הֲוֵ֛ית בְּחֶזְוִ֖י עִם־לֵֽילְיָ֑א וַאֲר֗וּ אַרְבַּע֙ רוּחֵ֣י שְׁמַיָּ֔א מְגִיחָ֖ן לְיַמָּ֥א רַבָּֽא׃ (ג) וְאַרְבַּ֤ע חֵיוָן֙ רַבְרְבָ֔ן סָלְקָ֖ן מִן־יַמָּ֑א שָׁנְיָ֖ן דָּ֥א מִן־דָּֽא׃ ... (טו) אֶתְכְּרִיַּ֥ת רוּחִ֛י אֲנָ֥ה דָנִיֵּ֖אל בְּג֣וֹא נִדְנֶ֑ה וְחֶזְוֵ֥י רֵאשִׁ֖י יְבַהֲלֻנַּֽנִי׃ (טז) קִרְבֵ֗ת עַל־חַד֙ מִן־קָ֣אֲמַיָּ֔א וְיַצִּיבָ֥א אֶבְעֵֽא־מִנֵּ֖הּ עַֽל־כָּל־דְּנָ֑ה וַאֲמַר־לִ֕י וּפְשַׁ֥ר מִלַּיָּ֖א יְהוֹדְעִנַּֽנִי׃ (יז) אִלֵּין֙ חֵיוָתָ֣א רַבְרְבָתָ֔א דִּ֥י אִנִּ֖ין אַרְבַּ֑ע אַרְבְּעָ֥ה מַלְכִ֖ין יְקוּמ֥וּן מִן־אַרְעָֽא׃ (יח) וִֽיקַבְּלוּן֙ מַלְכוּתָ֔א קַדִּישֵׁ֖י עֶלְיוֹנִ֑ין וְיַחְסְנ֤וּן מַלְכוּתָא֙ עַֽד־עָ֣לְמָ֔א וְעַ֖ד עָלַ֥ם עָלְמַיָּֽא׃
(1) In the first year of King Belshazzar of Babylon, Daniel saw a dream and a vision of his mind in bed; afterward he wrote down the dream. Beginning the account, (2) Daniel related the following: “In my vision at night, I saw the four winds of heaven stirring up the great sea. (3) Four mighty beasts different from each other emerged from the sea. ... (16) I approached one of the attendants and asked him the true meaning of all this. He gave me this interpretation of the matter: (17) ‘These great beasts, four in number [mean] four kingdoms will arise out of the earth; (18) then holy ones of the Most High will receive the kingdom, and will possess the kingdom forever—forever and ever.’
(טו) כִּ֣י כֹה֩ אָמַ֨ר ה' אֱלֹקֵ֤י יִשְׂרָאֵל֙ אֵלַ֔י קַ֠ח אֶת־כּ֨וֹס הַיַּ֧יִן הַחֵמָ֛ה הַזֹּ֖את מִיָּדִ֑י וְהִשְׁקִיתָ֤ה אֹתוֹ֙ אֶת־כָּל־הַגּוֹיִ֔ם אֲשֶׁ֧ר אָנֹכִ֛י שֹׁלֵ֥חַ אוֹתְךָ֖ אֲלֵיהֶֽם׃
(15) For thus says Ad-nai, the God of Israel, unto me: Take this cup of the wine of fury at My hand, and cause all the nations, to whom I send you, to drink it.
(ז) כּוֹס־זָהָ֤ב בָּבֶל֙ בְּיַד־ה' מְשַׁכֶּ֖רֶת כָּל־הָאָ֑רֶץ מִיֵּינָהּ֙ שָׁת֣וּ גוֹיִ֔ם עַל־כֵּ֖ן יִתְהֹלְל֥וּ גוֹיִֽם׃
(7) Babylon has been a golden cup in Ad-nai's hand, that made all the earth drunken; the nations have drunk of her wine, therefore the nations are mad.
(ט) כִּ֤י כ֪וֹס בְּֽיַד־ה' וְיַ֤יִן חָמַ֨ר ׀ מָ֥לֵא מֶסֶךְ֮ וַיַּגֵּ֪ר מִ֫זֶּ֥ה אַךְ־שְׁ֭מָרֶיהָ יִמְצ֣וּ יִשְׁתּ֑וּ כֹּ֝֗ל רִשְׁעֵי־אָֽרֶץ׃
(9) Because in Ad-nai's hand there is a cup of foaming wine, full of mixture, and He pours out the same; surely all the wicked of the earth will drain the dregs and drink them.
(ו) יַמְטֵ֥ר עַל־רְשָׁעִ֗ים פַּ֫חִ֥ים אֵ֣שׁ וְ֭גָפְרִית וְר֥וּחַ זִלְעָפ֗וֹת מְנָ֣ת כּוֹסָֽם׃
(6) Upon the wicked He will cause to rain coals; Fire and brimstone and burning wind shall be the portion of their cup.
(ה) ה' מְנָת־חֶלְקִ֥י וְכוֹסִ֑י אַ֝תָּ֗ה תּוֹמִ֥יךְ גּוֹרָלִֽי׃
(5) O Ad-nai, the portion of my inheritance and of my cup, You support my fate.
(ה) תַּעֲרֹ֬ךְ לְפָנַ֨י ׀ שֻׁלְחָ֗ן נֶ֥גֶד צֹרְרָ֑י דִּשַּׁ֖נְתָּ בַשֶּׁ֥מֶן רֹ֝אשִׁ֗י כּוֹסִ֥י רְוָיָֽה׃
(5) You prepare a table before me in the presence of my enemies; You anoint my head with oil; my cup overflows.
(יג) כּוֹס־יְשׁוּע֥וֹת אֶשָּׂ֑א וּבְשֵׁ֖ם ה' אֶקְרָֽא׃
(13) I will lift up the cup of salvation, And call upon the name of Ad-nai.
GEMARA: Ran Ḥanan said to Rava: Since the mishna states that Grace After Meals must be recited over the third cup, learn from it that Grace After Meals requires a cup of wine. Rava said to him: This is no proof, for although the Sages instituted the drinking of four cups in the manner of freedom, once the four cups are in place, with each and every one of them we will perform a mitzva, despite the fact that they were not originally instituted for this purpose. After the Sages instituted these four cups, they attached a special mitzva to each one.
R. Daniel Landes, quoting R. Yitzchak Ze'ev Halevi Soloveitchik in My People's Passover Haggadah Vol 1 p. 136
Each of the four cups is an organizing anchor for a different section of the Seder:
first cup: the Kiddush, declaring the holiness of the day (KADESH)
second cup: telling the story (MAGID)
third cup: the Grace After Meals, Birkat ha Mazon (BARECH)
fourth cup: singing the Hallel Psalms (HALLEL)