Siman 249רמ״ט
1 א

כמה חייב ליתן וכיצד יתננה. ובו ט"ז סעיפים:
שיעור נתינתה אם ידו משגת יתן כפי צורך העניים ואם אין ידו משגת כל כך יתן עד חומש נכסיו מצוה מן המובחר ואחד מעשרה מדה בינונית פחות מכאן עין רעה וחומש זה שאמרו שנה ראשונה מהקרן מכאן ואילך חומש שהרויח בכל שנה: הגה ואל יבזבז אדם יותר מחומש שלא יצטרך לבריות (ב"י בשם הגמ' פ' נערה שנתפתתה) ודוקא כל ימי חייו אבל בשעת מותו יכול אדם ליתן צדקה כל מה שירצה (ג"ז שם פ' מציאת האשה ומייתי לה רי"ף ורא"ש ור"ן ומרדכי) ואין לעשות ממעשר שלו דבר מצוה כגון נרות לבית הכנסת או שאר דבר מצוה רק יתננו לעניים (מהרי"ל הל' ראש השנה):

The amount of charity one should give is as follows: if one can but afford, let him give as much as is needed. Under ordinary circumstances, a fifth of one's property is most laudable. To give one-tenth is the average disposition. But to give less than one-tenth is niggardly. When the Rabbis said a "fifth" they meant a fifth of the property the first year only and a fifth of the profits in succeeding years.
RMI.—But a man should not squander more than one-fifth to charity, so that he might not himself become a public charge.This refers only to his lifetime. Of course, at the time of death one may leave for charity as much as he pleases.

2 ב

לעולם לא ימנע אדם עצמו פחות משלישית השקל לשנה ואם נתן פחות מזה לא קיים מצות צדקה:

One should never give less than one-third of a Shekel a year and if he gives less than this, he does not fulfil the command to be charitable.

3 ג

צריך ליתן הצדקה בסבר פנים יפות בשמחה ובטוב לבב ומתאונן עם העני בצערו ומדבר לו דברי תנחומין ואם נתנה בפנים זועפות ורעות הפסיד זכותו:

Charity should be given with a friendly countenance, with joy, and with a good heart; the giver should, sympathize with the poor man, and should speak words of comfort to him. If he gives with a displeased countenance he loses his reward.

4 ד

אם שאל לו העני ואין לו מה יתן לו לא יגער בו ויגביה קולו עליו אלא יפייסנו בדברים ויראה לבו הטוב שרצונו ליתן לו אלא שאין ידו משגת: הגה ואסור להחזיר העני השואל ריקם אפילו אין נותן לו רק גרוגרת אחת שנאמר אל ישוב דך נכלם (לשון הטור לקמן סי' ר"ן בשם הרמב"ם):

If the poor man stretches out his hand and he has nothing to give him, he should not scold and raise his voice to him, but should speak gently to him and show him his goodness of heart; namely, that he wishes to give him something but cannot. RMI.—It is forbidden to turn away a poor man entirely empty-handed. Let him give something, if only a fig, for it is written, "Oh, let not the oppressed return ashamed."1Psalms 74:21.

5 ה

אם יכול לעשות לאחרים שיתנו שכרו גדול משכר הנותן:

If he can induce others to give, his reward is greater than the reward of the one who gives.

6 ו

שמונה מעלות יש בצדקה זו למעלה מזו מעלה הגדולה שאין למעלה ממנה המחזיק ביד ישראל המך ונותן לו מתנה או הלואה או עושה שותפות או ממציא לו מלאכה כדי לחזק ידו שלא יצטרך לבריות ולא ישאל ועל זה נאמר והחזקת בו:

The following are eight grades of charity work, arranged in a descending scale. The noblest form is to strengthen the hand of an Israelite in need, to give him a gift or a loan, or to join him in partnership, or to find him work, that he may not become a public charge and beggar; and it is with reference to such a mode of charity that the Bible says, "… thou shalt uphold him."1Leviticus 25:35.

7 ז

פחות מזה הנותן צדקה לעני ולא ידע למי יתן ולא ידע העני ממי מקבל וקרוב לזה הנותן לקופה של צדקה ולא יתן אדם לקופה של צדקה אלא אם כן יודע שהממונה עליה נאמן ויודע לנהוג בה כשורה:

The next highest form of doing charity is to give in such a way that the giver should not know to whom he gives; nor should the receiver know from whom he receives. Contributing to a charity fund is a close analogy; but one should not contribute to a fund unless he knows that the official in charge of it is trustworthy and knows how to manage it properly.

8 ח

פחות מזה שיודע הנותן למי נותן ולא ידע העני ממי לוקח כגון גדולי החכמים שהיו הולכים בסתר ומשליכים המעות בפתחי העניים וכזה ראוי לעשות ומעלה טובה היא אם אין ממונים על הצדקה נוהגים כשורה:

A somewhat lower form than that is when the giver knows to whom he gives but the receiver knows not from whom he receives; as the greatest of our sages used to do when they would secretly throw money into the doorways of the poor. This method is especially recommended where those appointed over the charities do not manage them properly.

9 ט

פחות מזה שיודע העני ממי נוטל ולא ידע הנותן למי נותן כגון החכמים שהיו צוררים המעות בסדיניהם ומשליכים אותם לאחוריהם ובאים העניים ונוטלין כדי שלא יהיה להם בושה:

It is a still lower form when the poor man knows from whom he takes, but the giver knows not to whom he gives; as when the sages would tie money in a corner of a sheet and throw it over the shoulder, so that the poor might come and take it without humiliation.

10 י

פחות מזה שיתן לעני בידו קודם שישאל:

A still lower form—to give before being asked.

11 יא

פחות מזה שיתן לו כראוי אחר שישאל:

Next,—to give a sufficient sum after the asking.

12 יב

פחות מזה שיתן לו פחות מהראוי בסבר פנים יפות:

To give, even what is insufficient, but with a pleasing countenance.

13 יג

פחות מזה שיתן לו בעצב: הגה ועל כל פנים לא יתפאר האדם בצדקה שנותן ואם מתפאר לא די שאינו מקבל שכר אלא אפילו מענישין אותו עליה (סמ"ג מביאו ב"י סי' רמ"ז) ומ"מ מי שמקדיש דבר לצדקה מותר לו שיכתוב שמו עליו שיהא לו לזכרון וראוי לעשות כן (תשובת רשב"א סימן תקפ"ב):

The lowest form of charity is to give grudgingly.
RMI.—On the other hand a man should not pride himself on the charity he gives; for if he does, he not only receives no reward but there is punishment in store for him. However one may have his name inscribed on anything he donates, as a. remembrance,—in fact, it is the proper thing to do.

14 יד

טוב ליתן פרוטה לעני קודם כל תפלה שנאמר אני בצדק אחזה פניך:

It is well to give a coin to some poor man before every prayer, as it is written, "As for me, I will behold thy face in righteousness" [or, "… with charity"].1Psalms 17:15.

15 טו

גבאי צדקה שיש בידם מעות צדקה ישיאו בהם בתולות עניות שאין צדקה גדולה מזו:

The Gabbaïm may use charity funds in their possession as dowries for poor virgins, for there is no greater charity than this.

16 טז

יש מי שאומר שמצות בית הכנסת עדיפא ממצות צדקה ומצות צדקה לנערים ללמוד תורה או לחולים עניים עדיף ממצות בית הכנסת: הגה מה שנוהגין לפסוק צדקה עבור מתים בשעת הזכרת נשמות מנהג ותיקין הוא ומהני לנשמותיהם (רוקח סי' רי"ז):

There is an authority that holds that Synagogue is more important than charity, but that maintaining poor boys in the study of the Law or supporting sick poor people is more important than the maintenance of a Synagogue.