Maarechet Heidenheim on Pesach Haggadah
Kadesh 2 קדש ב׳

קדש לשון הכנה והזמנה כמו וקדשתם היו ומחר ר"ל הזמינו עצמיכם בלילה הזה לקיים המצות הנהוגות בליל זה ולשון קדושה שהלילה הזה במדריגת קדושה עליונה, על כן הזהר והזהר שלא תחשוב בדברי הבאי רק לקיים המצות ובשמחת יו"ט וח"ו לדבר בלילה הזה שום דברי בטלה ומכש"כ ח"ו דברי הוללות והיתול ודבר שקר ח"ו רק קדשו עצמיכם לדבר בדברי קדושה לבד כדי שיהיו דבריכם נחת רוח לפני הקדוש וברוך שמו. יבא קדש אלו ישראל שנאמר כי עם קדוש אתה וגו' וידבר לפני קדוש, שנאמר כי קדוש אני ה'. בלילה הקדושה זה ליל פסח שנקרא מקרא קדש שנאמר ביום הראשון מקרא קדש יהיה לכם וגו' גם השיר יהי' לכם כליל התקדש חג (ישעי' ל') בדברי קדושה לבאר ספור יציאת מצרים מתורתינו הקדושה:

Kadesh: means to prepare or to get ready, as in the verse; "Go to the people and instruct them to sanctify (v'kidashtem) themselves today and tomorrow." (Ex. 19:10) We are saying, 'let them ready themselves to perform the commandments that are be assigned to this night. Kadesh is used to express preparation because this night is on a level of exalted sanctity.
One should be careful not to think frivolous thoughts when performing the commandments on this night, and to perform them with the joy of the festival. God forbid that one should speak foolish words, and even worse, to speak biting, satiric or false words, God forbid. Rather you should sanctify yourself to speak only holy words so that your words will be pleasant before the Holy One.
Let the nation who is holy, Israel, as it says. "For you are a holy people," and let them speak before the Holy One, as it says, "For I, the Lord, am holy," on this holy night - the night of Passover is called a holy convocation, as it says: "The first day shall be a holy convocation to you," (Lev 23:7). The songs on this night shall be filled with holiness, as it is written: "For you there shall be singing as on a night when a festival is hallowed…" (Is.30:29) You shall tell the story of the Exodus with holy words taken from our sacred Torah.

קידוש אחד מד' כוסות וטעם ד' כוסות נגד ד' גזירות שגזר פרעה. ונגד ד' לשוני גאולה דכתיב בקרא ואיתא במדרש רבה פ' כ"ו הדהו"ד לא שלותי ולא שקטתי ולא נחתי ויבא רגז, לא שלותי מגזירה ראשונה שגזר פרעה שנאמר וימררו את חייהם. והעמיד להם הקב"ה גואל זו מרים ונקראת כך ע"ש המירור, ולא שקטתי מגזירה שניה, אם בן הוא והמתן אותו. והעמיד הקב"ה גואל זה אהרן ע"ש ההריון, ולא נחתי מגזירה שלישית שגזר ואמר כל הבן הילוד היאורה תשליכוהו והעמיד להם הקב"ה גואל זה משה ע"ש שנאמר כי מן המים משיתיהו, ויבא רוגז, זה עמלק שנאמר ויבא עמלק וגו' ויחלוש יהושע את עמלק ואת עמו וגו':

Kiddush is the first of the four cups of wine. The reason for the four cups of wine:
1. The four cups are for the four decrees, which Pharaoh made against the people of Israel.
2. The four promises of redemption in Exodus chapter 6:6-8.
3. There is a passage in Midrash Rabbah 26:1 that relates the four cups to the following verse: "I had no repose, no quiet, no rest and trouble came." (Job 3:26) "I had no repose," refers to Pharaoh's first decree, about which it says, "They embittered their lives." (Ex. 1:14) In response to Pharaoh's first decree, God appointed a redeemer - Miriam. She was named thus because of the bitterness which the Egyptians caused. "I had no quiet," refers to Pharaoh's second decree, "If it is a baby boy you shall kill him." (Ex. 1:16) God appointed a second redeemer - Aaron. He was thus named because he saved the women in pregnancy (herayon - similar to his name, Aharon). "I did not rest," is a reference to the third decree of Pharaoh: "Every baby boy who is born shall be cast into the river." (Ex. 1:22). God appointed third redeemer - Moses, who was thus named, "From the water I drew him out." (Ex. 2:10). "And trouble came," this refers to Amalek of whom it is say, And Amalek came…And Joshua overwhelmed the people of Amalek with the sword." (Ex. 17:8, 13)
Let me explain: The first two explanations are common reasons given for the four cups of wine: Pharaoh's four decrees and the four promises of redemption: "I will free you, I will deliver you, I will redeem you, and I will take you out." The third explanation is unique. The Midrash, based on Job 3, relates the four decrees against Israel to the four parts of the verse from Job. However, for each evil decree there was a redeemer. The four cups, then, were for the four redeemers who took Israel out of the land of Egypt and brought them to the promised land. The Midrash does not make a connection between the cups of wine and the four redeemers but Rabbi Bondi makes the connection by quoting this passage from Midrash Rabbah.