טַעַם עַל שְׁבִירַת כְּלִי חֶרֶס בִּשְׁעַת הַשִּׁדּוּךְ הוּא בִּשְׁנֵי עִנְיָנִים. The reason for breaking an earthenware dish at the time of an engagement is twofold.
כִּי בֶּאֱמֶת צְרִיכִין לִזָּהֵר מְאֹד מְאֹד שֶׁלֹּא לְגָרֵשׁ אֶת אִשְׁתּוֹ, כִּי אָמְרוּ רַבּוֹתֵינוּ זִכְרוֹנָם לִבְרָכָה (עירובין מא:): שְׁלֹשָׁה אֵינָם רוֹאִים פְּנֵי גֵּיהִנֹּם וְכוּ', וּמִי שֶׁיֵּשׁ לוֹ אִשָּׁה רָעָה. לְמַאי נַפְקָא מִנָּהּ לִקְבּוּלֵי בְּאַהֲבָה. וּפֵרְשׁוּ הַמְפָרְשִׁים, שֶׁמִפְּנֵי זֶה לֹא אָמַר כָּאן הַנַּפְקָא מִנָּהּ דִּלְעֵיל, כִּי קֹדֶם לָזֶה אִיתָא שָׁם: שְׁלֹשָׁה דְּבָרִים מַעֲבִירִין אֶת הָאָדָם עַל דַּעְתּוֹ וְעַל דַּעַת קוֹנוֹ. לְמַאי נַפְקָא מִנָּהּ לְמִבָּעֵי רַחֲמֵי. וְכָאן לֹא אָמַר נַפְקָא מִנָּהּ זוֹ. כִּי בְּאֵלּוּ הַשְּׁלֹשָׁה צְרִיכִין לְקַבֵּל בְּאַהֲבָה דַּוְקָא, מֵאַחַר שֶׁעַל־יָדָם אֵינוֹ רוֹאֶה פְּנֵי גֵּיהִנֹּם. Actually, one needs to be extremely careful not to divorce one’s wife, for our Sages, of blessed memory, said: Three types of people do not see the face of Gehinnom… and someone with a bad wife. What difference is there in [knowing] this? So that we should accept [these tribulations] with love (Eruvin 41b). And the commentaries explain that this is why it did not state here the previous distinction. For prior to this it is brought: Three things cause a person to violate his own will and the Will of his Maker. What difference is there in [knowing] this? So that we should plead for mercy. Yet, here, it did not make this distinction. This is because for those three one must specifically accept them with love, since on their account one does not see the face of Gehinnom.
וְזֶהוּ בְּחִינַת שְׁבִירַת כְּלִי חֶרֶס בִּשְׁעַת הַשִּׁדּוּךְ, כִּי שַׁעַר הַחַרְסִית הָיָה בִּירוּשָׁלַיִם (שֶׁהָיוּ מַשְׁלִיכִין שָׁם שִׁבְרֵי חֲרָסִים, כְּמוֹ שֶׁפֵּרֵשׁ רַשִׁ"י שָׁם), וְזֶה הַשַּׁעַר הוּא כְּנֶגֶד פִּתְחָהּ שֶׁל גֵּיהִנֹּם, כְּמוֹ שֶׁכָּתוּב (ירמיהו י״ט:ב׳): וְיָצָאתָ אֶל גֵּי בֶן הִנֹּם אֲשֶׁר פֶּתַח שַׁעַר הַחַרְסִית. וְגֵי בֶן הִנֹּם זֶהוּ בְּחִינַת הַגֵּיהִנֹּם, כְּמוֹ שֶׁאָמְרוּ רַבּוֹתֵינוּ זִכְרוֹנָם לִבְרָכָה (סוכה לב: ועירובין יט): שְׁתֵּי תְּמָרוֹת יֵשׁ בְּגֵי בֶן הִנֹּם, וְעוֹלֶה עָשָׁן מִבֵּינֵיהֶן, וְזֶהוּ פִּתְחָהּ שֶׁל גֵּיהִנֹּם. This is the concept of breaking an earthenware dish at the time of an engagement. For the Gate of Potsherds {where they would throw the earthenware shards, as Rashi explains there} was in Jerusalem. And this gate stood opposite the entrance of Gehinnom, as it is written, “You shall go out to Gei Ben-hinnom, at the entrance of the Gate of Potsherds” (Jeremiah 19:2). “Gei Ben-hinnom” alludes to Gehinnom, as our Sages, of blessed memory, taught: There are two palm-trees in Gei Ben-hinnom, and smoke rises from between them. And this is the entrance to Gehinnom (Eruvin 19a).
וְזֶהוּ שֶׁשּׁוֹבְרִין כְּלִי חֶרֶס בִּשְׁעַת הַשִּׁדּוּךְ, כִּי מְרַמְּזִים לוֹ בָּזֶה שְׁנֵי עִנְיָנִים. הַיְנוּ שֶׁמְּרַמְּזִין לוֹ: אִם הִיא אִשָּׁה רָעָה, תִּזָּהֵר לְבַל תִּבְגֹּד בָּהּ, רַק תְּקַבֵּל בְּאַהֲבָה, כִּי עַל־יְדֵי־זֶה אֵינְךָ רוֹאֶה פְּנֵי גֵיהִנֹּם כַּנַּ"ל. וְאִם הִיא אִשָּׁה טוֹבָה, דַּע וּזְכֹר כִּי יֵשׁ גֵּיהִנֹּם, וְלֹא תִּהְיֶה נִמְשָׁךְ אַחַר תַּאֲוָתְךָ, וּתְקַדֵּשׁ עַצְמְךָ כָּרָאוּי, כִּי זָכוֹר תִּזְכֹּר שֶׁיֵּשׁ גֵיהִנֹּם. Thus, this is why we break an earthenware dish at the time of an engagement. It is to hint to [the groom] two things through this. That is, we hint to him that if she is a bad wife, he should be careful not to betray her, but accept it with love: Because on account of this you will not see the face of Gehinnom. And if she is a good wife, know and remember that Gehinnom exists. Do not be led by your desires, but sanctify yourself as is fitting. Remember well that Gehinnom exists.
וְכָל זֶה מְרַמְּזִין לֹוֹ עַל־יְדֵי שְׁבִירַת כְּלִי חֶרֶס, שֶׁהוּא בְּחִינַת שַׁעַר הַחַרְסִית, שֶׁהוּא בְּחִינַת פִּתְחָהּ שֶׁל גֵּיהִנֹּם כַּנַּ"ל, וְעַל־כֵּן עַל־יְדֵי שְׁבִירַת כְּלִי חֶרֶס מְרַמְּזִין לוֹ שְׁנֵי עִנְיָנִים הַנַּ"ל: We hint all of this to him by breaking an earthenware dish, which alludes to the Gate of Potsherds, i.e., the entrance of Gehinnom. Therefore, by breaking an earthenware dish we hint to him the two aforementioned concepts.