מִי שֶׁרוֹצֶה לִזְכּוֹת לִתְשׁוּבָה, יִהְיֶה רָגִיל בַּאֲמִירַת תְּהִלִּים, כִּי אֲמִירַת תְּהִלִּים מְסֻגָּל לִתְשׁוּבָה. Whoever wants to merit returning to God should recite Tehillim (the Book of Psalms) regularly, because reciting psalms is propitious for repentance.
כִּי יֵשׁ נוּן שַׁעֲרֵי תְּשׁוּבָה, וּמ"ט שְׁעָרִים יָכוֹל כָּל אָדָם לִכְנֹס בָּהֶם וּלְהַשִּׂיגָם, אַךְ שַׁעַר הַחֲמִשִּׁים הוּא בְּחִינַת הַתְּשׁוּבָה שֶׁל הַשֵּׁם יִתְבָּרַךְ בְּעַצְמוֹ, כִּבְיָכוֹל, כִּי גַּם אֶצְלוֹ יִתְבָּרַךְ מָצִינוּ בְּחִינַת תְּשׁוּבָה, כְּמוֹ שֶׁכָּתוּב (מלאכי ג׳:ז׳): שׁוּבוּ אֵלַי וְאָשׁוּבָה אֲלֵיכֶם. For there are fifty gates of repentance. Forty-nine of these gates can be entered and attained by anyone. But the fiftieth gate is the concept of the repentance of God Himself, as it were, for we find the concept of repentance also in connection with God, as it is written, “Return to Me and I will return to you” (Malachi 3:7).
וְאֵלּוּ הַמ"ט שַׁעֲרֵי תְּשׁוּבָה הֵם בְּחִינַת מ"ט אוֹתִיּוֹת שֶׁיֵּשׁ בִּשְׁמוֹת שְׁנֵים־עָשָׂר שִׁבְטֵי יָ־הּ, כִּי כָל שַׁעַר וָשַׁעַר יֵשׁ לוֹ אוֹת מִמ"ט אוֹתִיּוֹת הַשְּׁבָטִים. וְהִנֵּה הַכֹּל חֲפֵצִים לְיִרְאָה אֶת שְׁמֶךָ, וְאַף־עַל־פִּי־כֵן לָאו כָּל אָדָם זוֹכֶה לַעֲשׂוֹת תְּשׁוּבָה, כִּי יֵשׁ אֶחָד שֶׁאֵין לוֹ הִתְעוֹרְרוּת כְּלָל לִתְשׁוּבָה, וַאֲפִלּוּ מִי שֶׁיֵּשׁ לוֹ הִתְעוֹרְרוּת לִתְשׁוּבָה, אֵינוֹ זוֹכֶה לְהַגִּיעַ אֶל הָאוֹת וְהַשַּׁעַר שֶׁל תְּשׁוּבָה הַשַּׁיָּךְ לוֹ; וַאֲפִלּוּ אִם מַגִּיעַ לְשָׁם, יָכוֹל לִהְיוֹת שֶׁהַשַּׁעַר שֶׁל תְּשׁוּבָה סָגוּר, וּמֵחֲמַת כָּל זֶה אֵין הָאָדָם זוֹכֶה לִתְשׁוּבָה. וְעַל־יְדֵי אֲמִירַת תְּהִלִּים, אֲפִלּוּ מִי שֶׁאֵין לוֹ שׁוּם הִתְעוֹרְרוּת לִתְשׁוּבָה, הוּא מִתְעוֹרֵר לַעֲשׂוֹת תְּשׁוּבָה, וְגַם זוֹכֶה עַל־יְדֵי תְּהִלִּים לְהַגִּיעַ אֶל הַשַּׁעַר וְהָאוֹת הַשַּׁיָּךְ לוֹ וְלִפְתֹּחַ הַשַּׁעַר. נִמְצָא שֶׁזּוֹכֶה עַל־יְדֵי תְּהִלִּים לַעֲשׂוֹת תְּשׁוּבָה. And these forty-nine gates of repentance correspond to the forty-nine letters in the names of the Twelve Tribes of God. For each and every gate is associated with a letter from the tribes’ forty-nine letters. Now, see, everyone desires to be God-fearing. However, not everyone merits repenting. There are those individuals who are not in the least motivated to repent. And even someone who is motivated to repent, does not [necessarily] merit reaching the letter and repentance gate pertinent to him. And even if he reaches there, it is possible that the repentance-gate is closed. On account of any of these, a person is not privileged to repent. But by reciting psalms, even someone without any motivation whatsoever to repent awakes to repent. And through the Psalms he also merits reaching his gate and letter, and opening the gate. It follows, that through Tehillim he merits repenting.
וְזֶה בְּחִינַת (שמואל ב כ״ג:א׳): נְאֻם הַגֶּבֶר הוּקַם עָל, וְדָרְשׁוּ רַבּוֹתֵינוּ זִכְרוֹנָם לִבְרָכָה (מו"ק טז:): שֶׁהֵקִים עֻלָּהּ שֶׁל תְּשׁוּבָה; וּנְעִים זְמִרוֹת יִשְׂרָאֵל, כִּי עַל־יְדֵי בְּחִינַת נְעִים זְמִירוֹת יִשְׂרָאֵל, דְּהַיְנוּ סֵפֶר תְּהִלִּים שֶׁיָּסַד, עַל־יְדֵי־זֶה הוּקַם עֻלָּהּ שֶׁל תְּשׁוּבָה, כִּי עַל־יְדֵי תְּהִלִּים זוֹכִין לִתְשׁוּבָה כַּנַּ"ל. {“These are the last words of David and the words of the man who was established ol (on high), the anointed of the God of Yaakov and the sweet singer of Israel” (2 Samuel 23:1).} This is the meaning of “the words of the man who was established OL (on high),” which our Sages, of blessed memory, expounded as: he established OoLah (the benefit) of repentance (Moed Katan 16b). “And the sweet singer of Israel.” Through the concept of “the sweet singer of Israel”—i.e., the Book of Psalms which he compiled—he established the benefit of repentance. This is because through Tehillim one merits repentance.
וְזֶה שֶׁאָמְרוּ רַבּוֹתֵינוּ זִכְרוֹנָם לִבְרָכָה (ע"ז ד:): לֹא הָיָה דָּוִד רָאוּי לְאוֹתוֹ מַעֲשֶׂה, אֶלָּא כְּדֵי לְהוֹרוֹת תְּשׁוּבָה לְיָחִיד וְכוּ'. נִמְצָא שֶׁעִקָּר הוֹרָאַת הַתְּשׁוּבָה עַל־יְדֵי דָּוִד הַמֶּלֶךְ, וְעִקָּר הַתְּשׁוּבָה שֶׁל דָּוִד הַמֶּלֶךְ הוּא סֵפֶר תְּהִלִּים, שֶׁאֲמָרוֹ בְּהִתְעוֹרְרוּת גָּדוֹל מְאֹד וּבְרוּחַ־הַקֹּדֶשׁ, עַד שֶׁכָּל אֶחָד וְאֶחָד כְּפִי מַה שֶּׁהוּא יָכוֹל לִמְצֹא אֶת עַצְמוֹ בְּתוֹךְ סֵפֶר תְּהִלִּים, וְלִזְכּוֹת לִתְשׁוּבָה עַל־יְדֵי אֲמִירַת תְּהִלִּים כַּנַּ"ל: And this is as our Sages, of blessed memory, taught: David was not suited for that deed. However, it was in order to teach individuals repentance (Avodah Zarah 4b). It follows, that the primary teaching of repentance came through King David. And King David’s primary repentance is Tehillim, which he recited with such great inspiration and Divine spirit that everyone—as he is—is able to find himself in the Book of Psalms and merit repentance by reciting psalms.