קידושין מב ע"ב והא דתנן: השולח את הבעירה...(מג ע"א) זה נהנה וזה מתחייב
ב״מ י: מי איכא... מיחייב שולחן
סנהדרין כט. אמר רבי שמואל... הרב שומעין
I. Source
רי"ף מסכת קידושין דף טז עמוד ב
ולדבר עבירה אין אומרים שלוחו של אדם כמותו דקי"ל אין שליח לדבר עבירה דאמרינן דברי הרב ודברי תלמיד דברי מי שומעין:
תוספות מסכת בבא מציעא דף י עמוד ב
אין שליח לדבר עבירה - בפ' האיש מקדש (קדושין דף מג.) איכא דיליף משחוטי חוץ דכתיב הוא ולא שלוחו ואיכא דיליף משום דהוה ליה מעילה וטביחה שני כתובים הבאים כאחד דיש שליח ואין מלמדין.
II. Sevara/Nature of the Chisaron
יד רמה על סנהדרין דף כט/א
וש"מ דהא דקי"ל בעלמא דאין שליח לדבר עבירה דוקא היכא דטעין משלח דברי הרב ודברי תלמיד דברי מי שומעין אבל היכא דלא טעין מיחייב, וקשיא לי דהא בכמה דוכאתא דקא מקשי אמאי והא אין שליח לדבר עבירה ולא קא משני הכא במאי עסקינן דלא טעין דאלמא לא שנא הכי ולא שנא הכי לא מיחייב משלח, וצריך עיון:
שיטה מקובצת מסכת בבא מציעא דף י עמוד ב
היכא אמרינן אין שליח לדבר עבירה היכא דשליח בר חיובא הוא. בין האי טעמא בין טעמא היכא דאי בעי עביד משום דילפינן דומיא דשחוטי חוץ וכו'. ודבר תימה הוא בסברא זו דבשביל שהשליח בר חיובא הוא כגון כהן שאמר לכהן לקדש לו אשה גרושה מיפטר משלח ואם היה השליח ישראל היה המשלח חייב דמאי נפקא לן מינה אם הוא ישראל או כהן. ויש לומר דכהן הוא מוזהר על גרושה ראוי ליזהר יותר מישראל וכשהשליח כהן סבר המשלח שלא ישמע לו השליח לקדש כדאמר בקידושין דברי הרב וכו' ומיהו גם כשהשליח ישראל נמי הוה לן למימר דאין עושה שליח לקדש מטעם זה שייך בו דברי הרב דאיהו נמי עבר משום ולפני עור וגו' אלא לא קאי ההוא טעמא בקידושין במסקנא דהתם לא צריכא כלל. ומכל מקום יש ללמוד קצת דומיא דהנהו בעינן כדפרישית והא דפריך התם ממעילה לפי אותו טעם של דברי הרב אף על גב דמעילה בשוגג היא שפיר פריך כדפרישנא שם שיודע התלמוד דאפילו בנזכר שליח דהוי מזיד מחייבינן ליה לבעל הבית כשעשה שליח שליחותו כדמוכח בפרק בתרא דמעילה. תוספות שאנץ:
ספר מאירת עינים (סמ"ע) על חו"מ - סימן קפב:ב
חוץ מלדבר עבירה. דדברי הרב ודברי התלמיד דברי מי שומעין ויכול המשלח לומר סברתי שלא ישמע לי לעשותו לכך אין המשלח חייב אבל אם אין השליח בר חיובא לא שייך האי טעמא:
חידושי הריטב"א מסכת קידושין דף מב עמוד ב
שאני התם דאין שליח לדבר עבירה דאמרינן דברי הרב ודברי התלמיד דברי מי שומעין. פירוש טעמא קאמרינן שהוא כן על הרוב, מיהו דינא דאורייתא הוא כדלקמן ואפילו היכא דליתיה להאי טעמא כגון שהוא שוגג וכיוצא בזה, וכדאמרינן בבבא מציעא בפ"ק (י' ב') אם המצא תמצא בידו הגנבה אין לי אלא ידו גגו חצרו מנין תלמוד לומר המצא תמצא מכל מקום, ופרכינן והא אין שליח לדבר עבירה ופרקינן כי אמרינן אין שליח לדבר עבירה הני מילי היכא דשליח בר חיובא לאפוקי חצר דלאו בר חיובא, אי נמי כי אמרינן אין שליח לדבר עבירה היכא דאי בעי שליח עביד אי בעי לא עביד לאפוקי חצר דעל כרחה עבדא, מאי בינייהו כהן שאמר לישראל קדש לי גרושה אי נמי איש דאמר לאשה אקפי לי קטן, למאן דאמר שליח בר חיובא הא (נמי) לאו בר חיובא ומיחייב משלח, למאן דאמר אי בעי לא עביד הני נמי אי בעי לא עבדי ומיפטר משלח, ואע"ג דלא שייך למימר בהו דברי הרב ודברי התלמיד דברי מי שומעים, דהא לא מיפקדו כלל שלא לקדש גרושה לכהן ושלא תקיף אשה קטן דהא ליתה בבל תקיף, ואין לדחות ולומר דאע"ג דלא מיפקדו בהכי בפרט הא איכא לפני עור לא תתן מכשול, דאפילו משום לפני עור לא תתן מכשול ליכא כדפרישית (ב"מ שם), דאפילו בכהן שקדשה לעצמו ליכא איסור עד דבעיל, וכיון דכן ליכא משום לפני עור, והיינו דאמרינן דשליח לאו בר חיובא, אלא ודאי כדאמרן והכי נמי מוכח בכל דוכתא.
פני יהושע מסכת קידושין דף מב עמוד ב
והנראה לענ"ד דהא דאמרינן דאין שליח לדבר עבירה משום דדברי הרב ודברי התלמיד כו' לאו מסברא אמרינן הכי ומטעמא דסבור שלא ישמע דהא בפרק הכונס [ב"ק דף נ"ו ע"א] כתבו התוספות דבשוכר שליח לא שייך האי סברא וכבר העליתי שם בחידושי דבסתם שליחות נמי לא שייך האי טעמא אלא דוקא באומר דרך הסתה דומיא דמסית ע"ש וכן משמע בסוגיא דשמעתין ובפ"ק דב"מ (דף י' ע"ב) דאפילו היכא דלא שייך האי טעמא דסבור שלא ישמע נמי אין שליח לדבר עבירה וכ"כ בחידושי הריטב"א. והטעם נראה דכיון דלא ילפינן שליחות בכל התורה אלא מגירושין ותרומה וקדשים לית לן לרבויי אלא דומיא דהנך דלית בהו עבירה משא"כ היכא דאיכא צד עבירה לא הוי דומיא דהנך ולא אמרה תורה שלח לתקלה כיון דלקושטא דמילתא אין לשליח לשמוע דברי התלמיד אלא דברי הרב והו"ל האי מילתא דדברי הרב כמו פירכא על מה הצד דילפינן מתרומה וגירושין.
רבי עקיבא איגר מסכת בבא מציעא דף י עמוד ב
גמרא אמר רבינא היכא אמרי' אשלד"ע היכא דהוי בר חיובא וכו' דאמרי' דדברי הרב וכו'... ומזה נראה בישראל מומר להכעיס, מ"מ אע"פ שחטא ישראל הוא ושייך בו דברי הרב וכו'. אח"כ ראיתי להסמ"ע (סי' קפ"ב) להסברא דאשלד"ע שיאמר שסובר דלא ישמע לי ע"ש. ולפ"ז בישראל מומר לכה"ת כולה לא שייך זה, אבל לא ידעתי מנ"ל להסמ"ע זה.
III. Nafka Minah #1 - Shogeg
עי׳ תוספות קידושין מב: ד״ה אמאי
קצות החושן סימן קפב
אלא דבעיקר הדין נראה כדברי הרב הגאון בעל המחבר שו"ת נודע ביהודה וכמ"ש תוספות פ"ק דמציעא דהיכא דאין שליח לדבר עבירה מיבטל השליחות לגמרי. ומה שהביא ראיה משחרור, נראה כיון דעלה אמרו שם בגמרא פ"ק דגיטין דף י"א דתן כזכי, וכתבו שם תוספות (ד"ה כל) דלא אמרינן תן כזכי אלא בחוב ולא במתנה, ושחרור הוי כחוב דאי לאו דעביד ליה נייח נפשיה לא שחרריה וע"ש, וכיון דאינו משחררו בחנם אינו עובר בעשה, וכמו שכתב הרשב"א (שם לח, ב) דמשחרר עבדו אינו עובר בעשה אלא כשמשחרר ובחנם, ועיין בדברי הרב המגיד פ"ט מזכיה ומתנה (הי"א) בהא דכתב הרמב"ם אמר פלוני עבדי עשו אותו בן חורין כו' כופין את היורשין ומשחררין אותו, וז"ל, וכבר הקשו המפרשים ז"ל כיון דקי"ל דהמשחרר עבדו עובר בעשה ונתבאר פ"ט מהלכות עבדים (ה"ו) היאך שומעין לו לעבור על דברי תורה, והרבה דברים נאמרו בזה, וכתב הרשב"א ז"ל, ושמא נאמר שכל שאמר הרב לשחררו אומדין אותו שעשה לו טובה שהוא חייב לו כך על גמולו, דאחזוקי אינשי בעוברים בעשה לא מחזקינן, וכיון שכן הרי כמוכרו לו, ומה שאסרה תורה לשחרר עבדים בלא גמילת טובה אלא ברצון הלב והלב יודע אם לחסד אם לגמילות כנ"ל עכ"ל. וא"כ ה"נ כיון שאמר תן שחרור זה לעבדי אחזוקי אינשי בעברי בעשה לא מחזקינן, ומהאי טעמא ניחא דאמרי ביה תן כזכי כיון דודאי לא עבר בעשה וע"כ משום איזו טובה משחררו והו"ל כחוב ומש"ה תן דידיה כזכי.