Background to this source sheet:
Trumah-is given to the Kohein.
Ma'aser Rishon-given to the Levi during the first six years of the Shemittah cycle.
Ma'aser Sheini involves bringing the Ma'aser food to Jerusalem and eating it there. It is offered ON TOP of Trumah and Ma'aser Rishon in years 1, 2, 4, and 5 of the Shemittah cycle.
Ma'aser Ani is given to the poor. It is offered ON TOP of Terumah and Ma'aser Rishon during years 3 and 6 of the Shemittah cycle.
Orlah-the fruits of a tree are prohibited for the first three years of the tree.
חנטה refers to blossoming of fruit trees or when the fruits form a distinct shape. You will see various forms of this word throughout this source sheet.
(א) ארבעה ראשי שנים הם. באחד בניסן ראש השנה למלכים. ולרגלים. באחד באלול. ראש השנה למעשר בהמה. רבי אלעזר ורבי שמעון אומרים באחד בתשרי. באחד בתשרי ראש השנה לשנים. ולשמיטין. וליובלות. לנטיעה. ולירקות. באחד בשבט ראש השנה לאילן. כדברי בית שמאי. בית הלל אומרים בחמשה עשר בו:
(1) The four new years are: On the first of Nisan, the new year for the kings and for the festivals; On the first of Elul, the new year for the tithing of animals; Rabbi Eliezer and Rabbi Shimon say, on the first of Tishrei. On the first of Tishrei, the new year for years, for the Sabbatical years and for the Jubilee years and for the planting and for the vegetables. On the first of Shevat, the new year for the trees according to the words of the House of Shammai; The House of Hillel says, on the fifteenth thereof.
The following source is taken from Rabbi Ovadia Bartenura's commentary to the Mishnah:
(א) ראש השנה לאילן. לענין מעשר פירות שאין מעשרין פירות אילן שחנטו קודם שבט על שחנטו לאחר שבט, דבאילן אזלינן בתר חנטה. אי נמי נפקא מיניה לענין שנה שלישית של שמיטה שנוהג בה מעשר עני, שאותן פירות שחנטו מר״ה של שנה שלישית עד שבט דנין אותן כפירות של שנה שניה שעברה ונוהג בהן מעשר ראשון ומעשר שני, ומשבט ואילך נוהג בהן מעשר ראשון ומעשר עני:
The following source offers the Gemara's reasoning for the date of the first of Shevat, though it applies to the 15th of Shevat as well. Studying Rashi in source 4 will greatly help you in figuring out the passage. If you still cannot figure it out, you are welcome to look up its translation on Sefaria, which now contains the Steinsaltz English translation.
§ The mishna taught: On the first of Shevat is the new year for trees, according to the statement of Beit Shammai. The Gemara asks: What is the reason that the new year for trees was set on this date? Rabbi Elazar said that Rabbi Oshaya said: The reason is since by that time most of the year’s rains have already fallen, and most of the season, i.e., winter, is yet to come, as it continues until the spring equinox, which usually occurs in Nisan. The Gemara asks: What is he saying? The Gemara explains: This is what he said: Even though most of the winter season is yet to come, nevertheless, since most of the year’s rains have already fallen, it is considered the end of the previous year of rain, and anything that grows from then on is considered produce of the next year.
באחד בשבט ר"ה לאילן - ואין תורמין מפירות אילן שחנטו פירותיו קודם לכן על פירות האילן שחנטו לאחר מכאן:
הואיל ויצאו רוב גשמי שנה - שכבר עבר רוב ימות הגשמים שהוא זמן רביעה ועלה השרף באילנות ונמצאו הפירות חונטין מעתה:
ועדיין רוב תקופת טבת מבחוץ - עדיין רוב התקופה לבוא:
מאי קאמר - ועדיין רוב תקופה מבחוץ כל שכן דכיון דרוב תקופה מבחוץ עדיין לא הגיע זמן החנטה ולא היה להם לקבוע ר"ה עד אדר:
The following passage of the Jerusalem Talmud also discusses the reasoning for the 1st or the 15th of Shevat as the cutoff date. Although one explanation is the same as that of the Bavli, it presents another opinion as well. Since the language is opaque, don't worry about skipping this source if you can't figure it out.
דא"ר יסא ר' אילא רבי לעזר בשם רבי הושעיה כבר יצא רוב גשמי השנה כולה וכבר רוב התקופה מבחוץ הוי רבי זעירה דו אמר עד כאן הן חיין ממי השנה שעבר מיכן והילך הן חיין ממי השנה הבאה.
(ח) כיצד לירקות ליקט ירק בערב ראש השנה עד שלא בא השמש וחזר וליקט משבא השמש אין תורמין ומעשרין מזה על זה מפני שזה חדש וזה ישן היתה שניה [ונכנסה] שלישית הראשון מתעשר מעשר שני והשני מתעשר מעשר עני.
In the following source, Maimonides gives a definition of when fruit is ready for Ma'aser.
(ה) אֵי זוֹ הִיא עוֹנַת הַמַּעַשְׂרוֹת. מִשֶּׁיַּגִּיעוּ הַפֵּרוֹת לְהַזְרִיעַ וְלִצְמֹחַ הַכּל לְפִי מַה שֶּׁהוּא הַפְּרִי.
In the following source, Maimonides explains how Tu BeShvat is relevant towards Ma'aser. His teaching is somewhat similar to the commentary of Rabbi Ovadia Bartenura.
(ב) בְּאֶחָד בְּתִשְׁרֵי הוּא רֹאשׁ הַשָּׁנָה לְמַעֲשַׂר תְּבוּאוֹת וְקִטְנִיּוֹת וִירָקוֹת. וְכָל מָקוֹם שֶׁנֶּאֱמַר רֹאשׁ הַשָּׁנָה הוּא אֶחָד בְּתִשְׁרֵי. וּבְט''ו בִּשְׁבָט הוּא רֹאשׁ הַשָּׁנָה לְמַעֲשַׂר הָאִילָנוֹת. כֵּיצַד. תְּבוּאָה וְקִטְנִיּוֹת שֶׁהִגִּיעוּ לְעוֹנַת הַמַּעַשְׂרוֹת לִפְנֵי רֹאשׁ הַשָּׁנָה שֶׁל שְׁלִישִׁית אַף עַל פִּי שֶׁנִּגְמְרוּ וְנֶאֶסְפוּ בַּשְּׁלִישִׁית מַפְרִישִׁין מֵהֶן מַעֲשֵׂר שֵׁנִי. וְאִם לֹא בָּאוּ לְעוֹנַת הַמַּעַשְׂרוֹת אֶלָּא לְאַחַר רֹאשׁ הַשָּׁנָה שֶׁל שְׁלִישִׁית מַפְרִישִׁין מֵהֶן מַעֲשַׂר עָנִי. וְכֵן פֵּרוֹת הָאִילָן שֶׁבָּאוּ לְעוֹנַת הַמַּעַשְׂרוֹת קֹדֶם ט''ו בִּשְׁבָט שֶׁל שְׁלִישִׁית אַף עַל פִּי שֶׁנִּגְמְרוּ וְנֶאֶסְפוּ אַחַר כֵּן בְּסוֹף שָׁנָה שְׁלִישִׁית מִתְעַשְּׂרִין לְשֶׁעָבַר וּמַפְרִישִׁין מֵהֶן מַעֲשֵׂר שֵׁנִי. וְכֵן אִם בָּאוּ לְעוֹנַת הַמַּעַשְׂרוֹת קֹדֶם ט''ו בִּשְׁבָט שֶׁל רְבִיעִית אַף עַל פִּי שֶׁנִּגְמְרוּ וְנֶאֶסְפוּ בִּרְבִיעִית מַפְרִישִׁין מֵהֶן מַעֲשֵׂר עָנִי. וְאִם בָּאוּ לְעוֹנַת הַמַּעַשְׂרוֹת אַחַר ט''ו בִּשְׁבָט מִתְעַשְּׂרִין לְהַבָּא:
The following source does not relate to Halakhah, but it beautifully illustrates a connection between fruit trees and the need to care for the generations that come after us. You might have heard about Choni Hamagel, Choni the circle drawer, from another legend about him. He famously draws a circle around himself and refuses to leave it until God brings rain. The story contains a lot of Aramaic, which is why I included the English translation in this source.
אמר ר' יוחנן כל ימיו של אותו צדיק היה מצטער על מקרא זה (תהלים קכו, א) שיר המעלות בשוב ה' את שיבת ציון היינו כחולמים אמר מי איכא דניים שבעין שנין בחלמא יומא חד הוה אזל באורחא חזייה לההוא גברא דהוה נטע חרובא אמר ליה האי עד כמה שנין טעין אמר ליה עד שבעין שנין אמר ליה פשיטא לך דחיית שבעין שנין אמר ליה האי [גברא] עלמא בחרובא אשכחתיה כי היכי דשתלי לי אבהתי שתלי נמי לבראי יתיב קא כריך ריפתא אתא ליה שינתא נים אהדרא ליה משוניתא איכסי מעינא ונים שבעין שנין כי קם חזייה לההוא גברא דהוה קא מלקט מינייהו אמר ליה את הוא דשתלתיה א"ל בר בריה אנא אמר ליה שמע מינה דניימי שבעין שנין חזא לחמריה דאתיילידא ליה רמכי רמכי אזל לביתיה אמר להו בריה דחוני המעגל מי קיים אמרו ליה בריה ליתא בר בריה איתא אמר להו אנא חוני המעגל לא הימנוהו אזל לבית המדרש שמעינהו לרבנן דקאמרי נהירן שמעתתין כבשני חוני המעגל דכי הוי עייל לבית מדרשא כל קושיא דהוו להו לרבנן הוה מפרק להו אמר להו אנא ניהו לא הימנוהו ולא עבדי ליה יקרא כדמבעי ליה חלש דעתיה בעי רחמי ומית אמר רבא היינו דאמרי אינשי או חברותא או מיתותא
The Gemara relates another story about Ḥoni HaMe’aggel. Rabbi Yoḥanan said: All the days of the life of that righteous man, Ḥoni, he was distressed over the meaning of this verse: “A song of Ascents: When the Lord brought back those who returned to Zion, we were like those who dream” (Psalms 126:1). He said to himself: Is there really a person who can sleep and dream for seventy years? How is it possible to compare the seventy-year exile in Babylonia to a dream? One day, he was walking along the road when he saw a certain man planting a carob tree. Ḥoni said to him: This tree, after how many years will it bear fruit? The man said to him: It will not produce fruit until seventy years have passed. Ḥoni said to him: Is it obvious to you that you will live seventy years, that you expect to benefit from this tree? He said to him: That man himself found a world full of carob trees. Just as my ancestors planted for me, I too am planting for my descendants. Ḥoni sat and ate bread. Sleep overcame him and he slept. A cliff formed around him, and he disappeared from sight and slept for seventy years. When he awoke, he saw a certain man gathering carobs from that tree. Ḥoni said to him: Are you the one who planted this tree? The man said to him: I am his son’s son. Ḥoni said to him: I can learn from this that I have slept for seventy years, and indeed he saw that his donkey had sired several herds during those many years. Ḥoni went home and said to the members of the household: Is the son of Ḥoni HaMe’aggel alive? They said to him: His son is no longer with us, but his son’s son is alive. He said to them: I am Ḥoni HaMe’aggel. They did not believe him. He went to the study hall, where he heard the Sages say about one scholar: His halakhot are as enlightening and as clear as in the years of Ḥoni HaMe’aggel, for when Ḥoni HaMe’aggel would enter the study hall he would resolve for the Sages any difficulty they had. Ḥoni said to them: I am he, but they did not believe him and did not pay him proper respect. Ḥoni became very upset, prayed for mercy, and died. Rava said: This explains the folk saying that people say: Either friendship or death, as one who has no friends is better off dead.
