Questions for Discussion:
What are the four exemptions from going to battle?
What do these things have in common?
Why would these things exempt you from going to battle?
What questions can we ask about this passage?
Rav Samson Raphael Hirsch Chumash, Devarim 20:8
Clearly here the Torah brings, at the time of war, the peace-time tasks of life into prominence in their predominant importance; and inasmuch as the reason given for the return home is not given that if he should get killed in war, the house might remain unlived in, the field unworked or the wife a widow, but "pen ya'mut ba'milchama v'eesh acher yechankenu yechalelu yekachna," (lest he die in battle and another will come to dedicate the house, harvest the vineyard, or marry his fiance) it strikingly lays value on these peace-time tasks being accomplished by every individual personally and hence, for one who was just engaged in the course of carrying out any of these tasks in fresh fixed conditions has precedence over the call to army duty.
ואמנם ההכרזה השנית היא באמרו ודברו השוטרים אל העם. וגם בה יש לעיין למה זכר בנה בית. נטע כרם. נשא אשה. ולא דבר אחר. ולמה אמר ואיש אחר יחנכנו. ואיש אחר יחללנו. ואיש אחר יקחנה. כי אחר שהאדם ימות מה לו אם איש אחר יחנך את ביתו. או יקח אשתו. או יחלל את כרמו. ועם היות שכתב רש"י ואיש אחר יחנכנו ודבר עגמת נפש הוא זה. הנה השכל בלתי סובל שיקשה על האדם שאיש אחר יחנך את ביתו. שעדיין לא דר בו ולא שלמה מלאכתו. יותר משיקשה עליו שהבית אשר דר בו ונתעדן בתוכו איש אחר ירשנו. וכן בענין האשה יותר יקנא האדם על אשתו שכבר לקחה יותר משיקנא על ארוסתו שלא נתייחד עמה. אבל ענין זה כלו נאמר על האיש שהתחיל בדבר שיש מצוה בתכליתו ובהשלמתו והיו מאוייו וחפצו להגיע הדבר ההוא אל תכליתו מפני קיום המצוה ועבודת האלדים אשר בו. ולכן זכר מי האיש אשר בנה בית שיהיה בו ענין המצוה שזכר כי תבנה בית חדש ועשית מעקה לגגך. וזכר נטע כרם ולא חללו. מפני המצוה שהיה בזה (פרשת קדשים) בשנה הרביעית לפדות אותו או לחללו בדמים ולהעלותם לירושלם ולאכלם שם. וזכר אשר ארש אשה ולא לקחה. שהיה מצוה לקתת אשה ולעסוק בפריה ורביה. הנה א"כ לא היה העני' מפני עגמת נפש ומדאגת הדב' בעצמו מפני התאוה הגופנית. כי אם לפי שלא באה המצוה...
Indeed the second warning is when the officers speak to the people. We need to examine why [the exemption is for] a person who built a house, planted a vineyard, or got engaged to be married – and nothing else. And why does it say [lest] another will dedicate [his house], harvest [his vineyard], or take [his fiance]? Because after a person has died, what is it to him if another man dedicates his house or marries his fiance or harvets his vineyard? According to Rashi "another person will dedicate it" brings a person sorrow/anxiety. But this does not make sense logically, that a person would have such a hard time with someone else dedicating his home. For he has not even lived in it or finished its labor. It would be more difficult if it was a house he had lived in and worked on, and then another person came to inherit it. The same with the woman, he would be more jealous over a woman he had already taken as a wife rather than a woman who he was just engaged to and not married to yet. The matter here is all these people started a mitzvah at the beginning, but at the completion and were threatened, but wanted to achieve the fulfillment of the commandment and the avodat Hashem. Therefore it mentions a person who has built a house because they will have a mitzvah - when a person builds a new house they have to build a fence around the roof-landing. It mentions someone who has planted a vineyard but not harvested it because they have the mitzvah in the fourth year to redeem it or its value and bring it to Jerusalem and eat it there. Same for a man who is engaged to a woman and did not take her as a wife. For there's a mitzvah to marry a woman and to be fruitful and multiply. Therefore the person does not have sorrow about not doing the thing itself, it's not a physical desire. Rather it's because he did not get to fulfill the mitzvah...