(כג) וְלֹֽא־זָכַ֧ר שַֽׂר־הַמַּשְׁקִ֛ים אֶת־יוֹסֵ֖ף וַיִּשְׁכָּחֵֽהוּ׃ (פ)
1. He forgot him immediately, and also forgot him later on
(א) ולא זכר שר המשקים. בּוֹ בַיּוֹם: (ב) וישכחהו. לְאַחַר מִכָּאן.
(1) ולא זכר שר המשקים AND THE CHIEF OF THE BUTLERS DID NOT REMEMBER HIM on that day, (2) וישכחהו AND HE FORGOT HIM afterwards.
(א) ולא זכר שר המשקים את יוסף - מיד בצאתו כמו שביקש ממנו יוסף: כי אם זכרתני אתך. (ב) וישכחהו - זמן מרובה אחרי כן, עד שעה שהקב"ה עשה ליוסף נסים והוצרך להזכירו.
(1) ולא זכר שר המשקים את יוסף, as soon as he came out of prison. Joseph had asked him to remember his case as soon as he would come out of prison, but he did not remember. (2) וישכחהו, he kept forgetting him until Pharaoh had his dream which defied satisfactory interpretation. When G’d performed a miracle for the sake of Joseph, he was forced to remember him.
2. He didn't mention him to Paroah therefore he forgot it.
Zachar here meaning mention as opposed to forgot
(1) ולא זכר שר המשקים את יוסף, “but the chief of the cup bearers did not remember Joseph. Since he did not bring Joseph’s plight to Pharaoh’s attention as soon as he had been released, he forgot him totally, erased him from his memory
(א) ולא זכר. זכירה הוא ביד האדם לעשות לו סימן ואות לזכרון ולכן תקדם תמיד הזכירה לאזהרת השכחה, זכר אל תשכח, זכר את אשר עשה לך עמלק וגו' לא תשכח, וזה לא עשה לו אות לזכרון לכן וישכחהו. (רל"ש):
3. There is no dual implication, rather the Torah is just reinforcing the fact that he forgot
ר' יוסף אבן כספי:
ולא זכר שר המשקים את יוסף וישכחהו – אין לְכפול זה טעם וסבה, רק חזוק, כמו שקדם לנו אמרו ״ונחיה ולא נמות״ (מ״ז:י״ט), ו״מת אתה ולא תחיה״ (ישעיהו ל״ח:א׳), וכן ״בנים סכלים המה ולא נבונים המה״ (ירמיהו ד׳:כ״ב). ומי שירצה לתת טעם בזה, עליו לתת טעם לכל מה שנמצא מזה המין בתורה ובמקרא, ושכר הרבה יטול. וזכור זה והקש על זה.
4. The Torah is clarifying that there were no evil intentions, rather he just forgot, possibly because Hashem made him forget until the right time had come
(א) ולא זכר שר המשקים וי"מ ולא זכר לא מחמת שנאה אלא מחמת שכחה שנאמר וישכחהו.
(1) ולא זכר שר המשקים, “but the chief of the cupbearers did not remember.” Some commentators claim that the word וישכחהו is meant to tell the reader that the cupbearer did not fail to remember Joseph because of hatred, but only because he really forgot him.
(א) ולא זכר שר המשקים את יוסף וישכחהו. ... וי"מ ולא זכר לא מחמת שנאה ורשע אלא שכחו:
(א) מה כתיב למעלה מן הענין, ולא זכר שר המשקים את יוסף (בראשית מ כג). אמר ר' ברכיה ההן ולא זכר, זכורהיה והיה נשואי אלא וישכחהו, היה אומר בחוץ אלך ואומר א פרעה עלו, מיד וישכחהו, עד שהגיע קצו לצאת הביא הקב"ה עלילות עליו כדי להוציאו, שנאמר ויהי מקץ שנתים ימים.
(1).... But (ibid.) HE FORGOT HIM. He had said outside: I will go and tell Pharaoh about him. Immediately: HE FORGOT HIM. Until the proper time had arrived for him to leave, the Holy One brought false charges against him in order to slander him. Thus it is stated (in Genesis 41:1): NOW IT CAME TO PASS AT THE END OF TWO FULL YEARS.
(א) ולא זכר שר המשקים. בכל יום היה מתנה תנאים, ומלאך בא והופכן, וקושר קשרים ומלאך בא ומתירן אמר לו הקב"ה אתה שכחת ואני לא אשכחהו:
לקח טוב:
לא זכר שר המשקים, שמא תאמר מרצונו לא זכר, תלמוד לומר וישכחהו, בעל כרחו, מלמד שבכל יום יום היה מתנה תנאים לזוכרו, והמלאך בא והפכן.
5. He didn't remember himself, and he forgot to tell Paroah
(א) כי אם זכרתני אתך. בקש ממנו ב' דברים, האחד שיזכירהו הוא עצמו, והשני שיזכירנו לפרעה, ומפני זה כתוב ולא זכר שר המשקים את יוסף וישכחהו, כלומר שלא זכרו לעצמו, וישכחהו מלהזכירו אל פרעה, וזה טעם ולא זכר וישכחהו, זהו והזכרתני אל פרעה, ה.
(1) כי אם זכרתני אתך , “if only you would remember me with you, etc.” Joseph made two requests of the Chief of the butlers. 1) That he personally should remember who had foretold him his good fortune. 2) He should bring Joseph’s plight to the attention of Pharaoh. It is because of these two separate requests that the Torah reported at the very end of our Parshah that 1) the Chief of the butlers did “not remember Joseph”, and 2) that “he forgot him (mentioning him to Pharaoh).”