Bread, loans, and the nature of Tzedakah Or Tzedek 2009
Babylonian Talmud, Shabbat 151b
אמר לה רבי חייא לדביתהו כי אתי עניא אקדימי ליה ריפתא כי היכי דלקדמו לבניך אמרה ליה מילט קא לייטת להו אמר לה קרא קא כתיב כי בגלל הדבר הזה ותנא דבי רבי ישמעאל גלגל הוא שחוזר בעולם
Rambam, Laws of Gifts to the Poor 10:7 (cf. Shulchan Aruch, Yoreh Deah, 249: 6-13)
שמנה מעלות יש בצדקה זו למעלה מזו, מעלה גדולה שאין למעלה ממנה זה המחזיק ביד ישראל שמך ונותן לו מתנה או הלואה או עושה עמו שותפות או ממציא לו מלאכה כדי לחזק את ידו עד שלא יצטרך לבריות לשאול, ועל זה נאמר והחזקת בו גר ותושב וחי עמך כלומר החזק בו עד שלא יפול ויצטרך. פחות מזה הנותן צדקה לעניים ולא ידע למי נתן ולא ידע העני ממי לקח, שהרי זו מצוה לשמה, כגון לשכת חשאים שהיתה במקדש, שהיו הצדיקים נותנין בה בחשאי והעניים בני טובים מתפרנסין ממנה בחשאי, וקרוב לזה הנותן לתוך קופה של צדקה, ולא יתן אדם לתוך קופה של צדקה אלא אם כן יודע שהממונה נאמן וחכם ויודע להנהיג כשורה כר' חנניה בן תרדיון. פחות מזה שידע הנותן למי יתן ולא ידע העני ממי לקח, כגון גדולי החכמים שהיו הולכין בסתר ומשליכין המעות בפתחי העניים, וכזה ראוי לעשות ומעלה טובה היא אם אין הממונין בצדקה נוהגין כשורה. פחות מזה שידע העני ממי נטל ולא ידע הנותן, כגון גדולי החכמים שהיו צוררים המעות בסדיניהן ומפשילין לאחוריהן ובאין העניים ונוטלין כדי שלא יהיה להן בושה. פחות מזה שיתן לו בידו קודם שישאל. פחות מזה שיתן לו אחר שישאל. פחות מזה שיתן לו פחות מן הראוי בסבר פנים יפות. פחות מזה שיתן לו בעצב.
Panim Yafot Exodus 22:24
ויש עוד לפרש מפני שאחז"ל [שבת קנא ב] בפסוק [דברים טו, י] כי בגלל הדבר הזה גלגל חוזר בעולם וכדאמר ר' חייא לברתיה אקדם ריפתא לעני כי היכא דאיקדמי לבנך, אמרה מילט קא לייטי לי אמר לה גלגל חוזר בעולם, א"כ כל צדקה והלואה ניתן בחזרת הגמול לדורותיו, א"כ אין כ"כ טובת העני לבד בצדקה או בהלואה, כי כמו כן איתא בחזרה לדורות, ואם יאמר שראוי להיות העני נכנע אליו בעבור הלואה שהוא נותן כעת להשתלם לאחר כמה דורות, התשובה ע"ז כי מי יאמר שהוא המלוה אולי כבר נתנו אבותיו של העני לאבותיו של העשיר בצדקה או בהלואה, וגולגל הדבר להיות הוא המשלם גמול אבותיו, והיינו דאמר אם כסף תלוה את עמי מי יאמר שאתה המלוה את העני, שמא זה הדבר שאתה מלוה הוא עמך כבר מכמה דורות, והיינו דכתיב את העני עמך לכך לא תהיה לו כנושה להיות נכנע אליך להיות כעבד לוה לאיש מלוה