(א) עֲבֵרוֹת שֶׁבֵּין אָדָם לַחֲבֵרוֹ אֵין יוֹם הַכִּפּוּרִים מְכַפֵּר עַד שֶׁיְּפַיְּסֶנּוּ; אֲפִלּוּ לֹא הִקְנִיטוֹ אֶלָּא בִּדְבָרִים, צָרִיךְ לְפַיְּסוֹ; וְאִם אֵינוֹ מִתְפַּיֵּס בָּרִאשׁוֹנָה, יַחֲזֹר וְיֵלֵךְ פַּעַם שְׁנִיָּה וּשְׁלִישִׁית, וּבְכָל פַּעַם יִקַּח עִמּוֹ שְׁלֹשָׁה אֲנָשִׁים, וְאִם אֵינוֹ מִתְפַּיֵּס בִּשְׁלֹשָׁה פְּעָמִים אֵינוֹ זָקוּק לוֹ.
One must ask for forgiveness if he hurt his friend...
והנה אע"פ שגם בשאר ימות השנה מחוייב לפייס למי שפשע כנגדו מ"מ אם אין לו פנאי הוא ממתין לפייסו על יום אחר אבל בעיוה"כ מחוייב לתקן הכל כדי שיטהר מכל עונותיו כדכתיב כי ביום הזה יכפר עליכם מכל חטאתיכם וגו' וכ"ש אם יש בידו מן הגזל ואונאה וכל דבר הנוגע בממון יראה לתקן.
Why wait until Yom Kippur... you certainly wouldn't wait to return a stolen object until Yom Kippur?
מתני' אע"פ שהוא נותן לו אין נמחל לו עד שיבקש ממנו שנאמר (בראשית כ, ז) ועתה השב אשת וגו' ומנין שאם לא מחל לו שהוא אכזרי שנאמר (בראשית כ, יז) ויתפלל אברהם אל האלהים וירפא אלהים את אבימלך וגו'
One who damages or hurts his friend must compensate him monetarily in five ways... and then he must also ask him forgiveness!
When Avimelech kidnapped Sara from Avraham, Hashem came to him in a dream warning him to return her to Avraham immediately so that he will pray for him.
עד שיבקש ממנו שנאמר השב אשת וגו'. הוציאו מהכתוב הזה בקשת המחילה כי מהראוי שיאמר הקב"ה לאברהם שיתפלל בעד אבימלך אבל אמר זה לאבימלך שיפייס לאברהם עד שימחול לו ויתפלל בעדו וכן נאמר ויקח אבימלך צאן וגו' ויתפלל וכפרש"י שם:
If Hashem wanted Avraham to daven for Avimelech why didn't He ask Avraham directly? It's because Hashem wanted Avimelech to be the one to ask Avraham, thereby, apologizing in the process.
עבירות שבין אדם לחבירו אין יוה"כ מכפר עד שירצה את חבירו דרש ר' אלעזר בן עזריה (ויקרא טז, ל) מכל חטאתיכם לפני ה' תטהרו עבירות שבין אדם למקום יוה"כ מכפר עבירות שבין אדם לחבירו אין יוה"כ מכפר עד שירצה את חבירו
The Mishnah in Yoma learns this from an entierly different source... which makes you wonder... why do we need two sources for the same halacha?
Question: Why did rav go to the butcher and try to get him to ask him for forgiveness - why couldn't he just simply forgive him and send a message to let him know that he forgave him?
Answer: Asking for forgiveness isn't just about achieving the result and making sure that your'e forgiven, the 'asking' itself is critical to the process of teshvua.