Leviticus 26:8 ויקרא כ״ו:ח׳
1 א

מן החלשים. מדלא כתיב וירדפו חמשה מכם מאה כמו שכתוב אח"כ ומאה מכם רבבה אלא לכך שינה וכו' לומר לך דהאי מכם אין פירושו כמשמעו אלא מכם לשון מך כמו ומך אחיך עמו דהיינו עני וסתם עני הוא תלש:

Of the weak. Since it is not written ורדפו חמשה מכם [placing מכם after the number] as it says afterwards, ומאה מכם רבבה, this alteration perforce indicates that מכם here does not have its plain meaning [of “from you”]. Rather, מכם means מך (weak), as in the verse (earlier 25:47), “while your brother becomes impoverished (ומך) by him,” which means poor. And a poor person is generally weak.

2 ב

וכי כך הוא החשבון. והלא שייך ה' מאות איש לרבבה לפי חשבון ה' אנשים למאה. ומצאתי בשם מהר"ר יעקב מאורלייני"ש שהוא מפרש הפסוק ורדפו מכם חמשה מאה ומאה פעמים חמשה איש ירדפו רבבה מצאתי:

Is this thus the proportion? Would one not need five hundred men for a hundred thousand according to the calculation of five men for a hundred? I found in the name of Rav Yaakov of Orleans that he explains the verse as follows: Five of you will pursue one hundred, and a hundred times five men will pursue ten thousand. So I found.

3 ג

אלא אינו דומה. כתב הרא"ם ויש לתמוה דא"כ בעובדי אלילים דכתיב בהו איכה ירדוף אחד אלף ושנים יניסו רבבה היה לו לומר ושנים יניסו שני אלפים. בספר אמרי נועם מקשה קושיא זו ותירץ בשם רבינו תם דהכא רודפים והורגים קאמר מדכתיב ונפלו אויביכם לפניכם לחרב ולכך לא ירדוף ויהרוג כי אם חמשה מאה אבל התם לא הריגה כ"א רדיפה. ולי נראה דכל רדיפה הוא הריגה ולא כן לשון ניסה ולכן גבי עובדי אלילים דאחד ירדוף ויהרוג אלף ה"ה נמי דשנים יהרגו ב' אלפים ולא יותר וכן ג' ג' אלפים וכן לעולם ולא כן בני ישראל כפירש"י וכי כך הוא החשבון וכו' אבל לענין ניסה יכול להיות ששנים יניסו עשרת אלפים איש ואפשר ששני אנשים מישראל יניסו כפלים מהם כמו יונתן ונושא כליו ואפשר דבכלל דברי הם ג"כ דברי בעל אמרי נועם וק"ל ועיין בתוס' בסוטה דף י"א: [ד"ד] ויש עכ"פ לתת טעם לחשבון זה דמאה ורבבה. ונראה בדרך זה כיון דעל חמשה מגיע ק' וממילא אם הם מרובים ה"ל כל אחד מן הק' כאלו הוא לבד חמשה ומגיע עליו לבד ק' נמצא מאותו ק' מגיע עליהן ק' פעמים ק' והיינו רבבה:

There is no comparison. Re’m writes, You might ask: If so, regarding [non-Jewish] idolaters [pursuing Jews who sin], of whom it is written (Devarim 32:30), “How can one pursue a thousand, and two make ten thousand flee,” it should have said, “and two make two thousand flee”? The work book Imrei Noam asks this question and answers in the name of Rabbeinu Tam, that here it is talking of pursuing and killing as it is written, “Your enemies will fall before you by the sword.” Therefore five can only pursue and kill a hundred. There, however, there is no killing but only pursuing. It seems to me that although pursuit includes killing, this is not the case with fleeing. Therefore, regarding non-Jews, if one of them pursues and kills a thousand, two will kill two thousand and no more, and three will kill three thousand, and so on ad infinitum. But the Israelites are different as Rashi explains when he asks, “Is this thus the proportion, etc.” Regarding fleeing however, two men can make ten thousand flee, and two Jews can perhaps make double that number flee, as with Yonasan and his arms bearer. Perhaps my words include what the Imrei Noam says. See Tosfos Sotah 11a. (Divrei Dovid) It is fitting to give some sort of rationale for the ratio of a hundred to ten thousand. It seems as follows: Since five people kill a hundred, when they are many, each one of the hundred [Jews] is like five and can kill a hundred. Thus, that hundred is capable of killing a hundred times hundred, namely ten-thousand.

4 ד

שלא כדרך. דקשה לרש"י ל"ל למכתב ב' פעמים ונפלו אויביכם הא לעיל ג"כ כתיב ונפלו לפניכם אלא וכו':

Not in a natural way. Rashi is answering the question: Why does the Torah write about enemies falling twice, since before in v. 7 it [already] wrote, “They will fall before you ... ” Therefore, etc.