Siman 50 נ׳
1 א

מתי חוזרין הקדושין והסבלונות ודיני קנסות ובו ז"ס:
המקדש את האשה בין שחזרה היא בה ובין שחזר הוא בין שמת הוא בין שמתה היא או שגירשה אין הקדושין חוזרין לעולם אפילו קדשה באלף דינר הרי הם מתנה גמורה שאין לה חזרה ואם היו קדושי טעות חוזרים המעות וכן אם היתה ממאנת וכן אם היו קדושין על תנאי ולא נתקיים התנאי וכן אם היו קדושי ספק (וכ"ז לא מיירי אלא מן הארוסין אבל מן הנשואין הקדושין חוזרין (מהרי"ל סי' ס"א):

One who betroths a woman, whether she reneges or he reneges or he dies or she dies or he divorces her, the betrothal money is never returned. Even if he betroths her with a thousand dinar, this is completely a present that is not returned. And if this was a mistaken betrothal, the money is restored. And also if she refuses. And also if the betrothal was conditional and the condition was not fulfilled. And also if the betrothal was doubtful. And all of this is true only from betrothal, but if from marriage, the betrothal money returns (Maharil. siman 61).

2 ב

המקדש אחותו המעות מתנה מפני שהכל יודעים שאין קידושין תופסין בעריות ואין זה טועה אלא גמר ונתן לשם מתנה:

One who betroths his sister, the money is considered a gift. For everyone knows that betrothal doesn't work with forbidden relations, and this was not a mistake. Rather he gave her the money as a gift.

3 ג

השולח סבלונות לבית חמיו בין מרובין בין מועטין בין שאכל שם סעודת ארוסין בין שלא אכל בין שמתה היא בין שמת הוא או שחזר בו האיש יחזרו הסבלונות כולם חוץ מהמאכל והמשתה וכן מעות וכן כלים מועטין ששלח לה להשתמש שם בבית אביה אם נשתמשה בהם ובלו או אבדו אינם משתלמין אבל אם היו קיימים חוזר הכל וגובה אותם בב"ד שהדבר ידוע שלא שלחם אלא דרך נוי בלבד: הגה וי"א דאפילו בדבר מאכל ומשתה ודברים מועטים דאין חוזרין דוקא כשאכל שם החתן ואז אפילו מה שהוא בעין אינו חוזר אבל אי לא אכל שם חוזר הכל (שם טור) חזרה היא בה חוזר הכל ואפילו המאכל והמשקה נותנת דמיו בזול דהיינו שאם היו דמי המאכל והמשקה ששה משלמת ד' ואם היה מנהג המדינה שיעשה כל אדם סעודה ויאכיל לריעיו או יחלק מעות לשמשים ולחזנים וכיוצא בהם ועשה כדרך שעושים כל העם וחזרה בה משלמת הכל שהרי גרמה לו לאבד ממון והוא שיהיה לו עדים כמה הוציא (וי"א דכ"ז מיירי במה ששלח לאחר אירוסין אבל קודם אירוסין לאחר שידוכין חוזר הכל) (נ"י פ' מי שמת וכ"כ הריטב"א) ויש חולקים (ב"י בשם הרשב"א):

If one sends weddings gifts to [his betrothed at] his father-in-law's home, whether many or few, whether he had eaten a betrothal banquet there or not, whether he or she died, or if the man broke it off, the gifts must all be returned, with the exception of food and drink. Similarly, money and small vessels that he sent her to use in her father's home: if she used them and they wore out or were lost, they are not repaid. However, if they are extant, it all goes back, and he may collect them through the court, for it is well known that he sent them only ornamentally. Rem"a: Some say that even food, beverages, and small things are not returned only if the groom had eaten there. In that case, even what is still extant is not returned. But if he had not eaten there, it is all returned (Tur, op. cit.). If she broke it off, everything is returned. Even food and drink she must give him at its low price - that is, if the price of the food and drink was six, she pays four. If the local custom was that every man makes a banquet and feeds his friends, or distributes monies to beadles, cantors, and others like them, and he did as everyone does, whereupon she broke it off, she must repay it all, for she caused him to lose money. This is only if he has witnesses to his expenses. Rem"a: Some say that all of this applies to what he sent after betrothal, but prior to betrothal, but after engagement, everything is refunded (Nimukei Yosef to ch. "Mi She-meit" and Ritva). Some disagree (Beit Yosef, citing Rashba).

4 ד

המשדך בתו לחבירו ושלח לו בגדים ותכשיטין ואח"כ נתבטלו השדוכין וחזר בו החתן או חמיו יחזיר מה ששלח לו דכי היכי דהדרי סבלונות דשלח איהו לה הדרי מאי דשלחה איהי לדידיה דאומדן דעתה הוא שלא שלחה לו אלא על דעת שיכניסנה לחופה:

If one arranges a match between his daughter and his friend, and he sent him clothing and jewelry, and then the engagement was broken, and the groom or his father-in-law broke it off, he must return what had been send. This is because just as the gifts that he sent her revert, so to what she sent him reverts, for we presume that she had in mind that everything she sent him was considering that she would bring her under the wedding canopy.

5 ה

ראובן שידך בתו לשמעון בקנין ושבועה והשלישו שטרות ואחר כך אירע שהמירה אחות המשודכת יכול שמעון לחזור בו ופטור מהקנין ומהשבועה ומחיוב השטר (דהיינו הקנסות שעשו ביניהם) ואם החזיר השליש השטר למשודכת לא עשה כלום וה"ה אם נשתטית המשודכת שיוכל המשודך לחזור בו וכן אם קלקל המשודך מעשיו יכולה המשודכת לחזור בה ופטורה מהקנין ומהשבועה ומחיוב השטר ואם החזיר השליש השטר למשודך לא עשה כלום: הגה ויש אומרים דכל זה קודם אירוסין אבל אחר אירוסין נסתחפה שדהו (מהרי"ק שורש קע"א) ועיין בי"ד סי' רכ"ח סעיף מ"ג וסי' רל"ב שם סעיף ט"ז:

Reuven engaged his daughter to Shimon with a solemnizing acquisition and with an oath, and deposited contracts with a third party. Then the sister of the engaged sister became an apostate. Shimon may break it off, and he is absolved of the solemnizing acquisition, oath, and contractual obligations (Rem"a: that is, the mutually agreed-upon sanctions). If the third party returned the contract to the engaged woman, he has accomplished nothing. The same applies if the engaged woman became deranged - the engaged man may break it off. Similarly, if the engaged man behaved despicably, the engaged woman may break it off and be absolved of the solemnizing acquisition, oath, and contractual obligation. If the third party returned the contract to the engaged man, he has accomplished nothing. Rem"a: Some say that all of this applies prior to betrothal, but after betrothal, "his field was flooded" [i.e., caveat emptor] (Mahari"k no. 101). See Yoreh De'ah 228:43 and 232:16.

6 ו

כשרוצין לעשות הבטחות לשידוכין עושים בענין שלא יהא אסמכתא דהיינו שעושים שטר מזה שחייב לחבירו מנה ואחר שחייב עצמו מנה (מתנה עם אבי הכלה) שאם יקיים השידוכין ויכנס לחופה עם משודכתו זאת הרי החוב מחול לו ואח"כ עושים שטר שחבירו חייב לזה מנה ומתנה עמו שאם יכניס בתו לחופה עם זה המשודך יהא החוב מחול לו ומניחים שני שטרות אלו ביד שליש: הגה וי"א דכל קנסות שעושים בשדוכין אין בהם משום אסמכתא (תוס' פרק איזהו נשך והרא"ש פ"ד דנדרים) וכן המנהג פשוט לגבות קנסות שעושין בשידוכין וכמו שיתבאר בחשן המשפט סימן ר"ז ודוקא אם כבר נכתבו שטרי הקנסות אבל אם קבלו קנין ע"מ לכתוב השטרות וקודם שנכתבו חזר אחד בהם ומיחה בעדים שלא לכתוב השטרות הרשות בידו למחות בשטר (תשו' הרא"ש כלל ל"ד) (וכמו שיתבאר בח"ה סי' ל"ט וסי' רמ"ג) י"א דמי שפוסק על בתו (שם כלל מ"ג) או על בת בתו (הרשב"א סי' תשכ"א) או קרובתו שתנשא לפלוני ואחר כך אין הבת רוצה דהפוסק פטור מן הקנס דזה מקרי אונס אע"ג דלא התנה ובלבד שלא יהא ערמה בדבר (וע"ל ס"ס נ"ז) וכן בשאר אונסים כגון שמת הפוסק אין יורשין צריכין לקיים ופטורים מן הקנס ודוקא בפסיקא בעלמא פטורים מן הקנס אבל אם נתחייב עצמו בשטר חייבין יורשיו לשלם ולא מהני אונס וע' לקמן סי' נ"א (שם תמצאנו) שנים ששידכו ביניהם והיו דרים בעיר אחת ועשו קנס ביניהם ואח"כ יצא אחד מן העיר ורוצה שהשני ילך אחריו לקדש אם אינו רוצה פטור מן הקנס (ריב"ש סי' קע"ז ובתשובת הרמב"ן סי' רפ"ח) ועיין בחשן המשפט סי' י"ב סעיף ט' אם רוצה העובר ליתן הקנס אם מחויב לקיים הדבר מצד קיבול הקנין:

When one wishes to make assurances for a marriage promise, one should make them in a manner that they are not asmakhta (based on unlikely future events). That is, one makes a document from this [party] that he owes his friend a maneh, and afterwards he obligates himself a maneh (making a condition with the father of the bride) that if the marriage promise is fulfilled and he enters into the marriage canopy with this woman to whom he is promised, the debt is forgiven, and afterwards they make a document that his friend is obligated a maneh to the other, and make a condition with him that if he brings his daughter into the marriage canopy with the man to whom she is promised, the debt will be forgiven, and they place these two documents in the hand of a third. Rema: Some say that any fines one makes regarding marriage promises are unproblematic from the perspective of asmakhta (Tosafot ch. What is neshekh and the Rosh, Nedarim ch. 4). And similarly, the widespread custom is to collect fines that one makes regarding marriage promises, as will be explained in Hoshen Mishpat 207. This is only if they already wrote fine documents, but if they have only accepted an obligation to write documents, and before they wrote them one of the parties backs out, and refuses in front of witnesses to write the documents, he has permission to do so (Responsa of the Rosh 34), as will be explained in Hoshen Mishpat 39 and 243. Some say that someone who commits that his daughter (ibid., 43) or daughter of his daughter (Rashba 771), or a female relative should be married to so-and-so, and afterwards the girl doesn't wish [to go through with the marriage], that the one who comitted is exempt from the fine, because this is called "duress" even though he didn't make [the commitment] on condition, as long as there is no deception in the case. And see below the end of 77. And likewise other kinds of duress, e.g., the one who made the commitment died, the inheritors need not follow through, and are exempt from the fine. They are exempt from the fine only regarding a general commitment, but if he had committed himself with a document, his inheritors are obligated to pay, and duress is not a legally-admissible factor, see below 51 (there it will be found). Two parties who made wedding promises between them, and they used to live in one city, and they agreed to fines between them, and afterwards one of them left the city and the second wanted to pursue him to get engaged, if [the first] doesn't want [to follow through], he is exempt from the fine (Rivash 177 and Responsum of the Ramban 278). And see Hoshen Mishpat 12(:9) if the transgressor wishes to pay the fine, whether he is obligated to establish the matter through acceptance of ownership.

7 ז

אם נותן משכון לחבירו להבטיחו שלא יחזור בו מהשידוכין צריך שיאמר אם אחזור בי תזכה בכך וכך ממון בגוף חפץ זה: הגה שנים שנשבעו זה לזה שישאו זה את זה ועבר א' מהם או שאחד נשבע לבד נתבאר הכל בי"ד סי' רל"ו (דיני שדכנות עיין בח"ה ס"ס פ"ז וסוף סי' קפ"ה וסי' רס"ד):

If he gives collateral to a fellow as a promise that he will not back out of an arranged marriage, he needs to say thus: If I back out, you are awarded such-and-such amount of money from the worth of this item. Rama: Two that swear to marry this one to that one, and one transgresses [the agreement], or [if the case is] that only one swore, all is explained in Yoreh Deah Siman 236. The laws of marriage arrangements, see Choshen Mishpat end of Siman 87, and the end of Siman 185 and Siman 264.