כי תצא למלחמה. סָמַךְ הַכָּתוּב יְצִיאַת מִלְחָמָה לְכָאן, לוֹמַר לְךָ שֶׁאֵין מְחֻסַּר אֵבֶר יוֹצֵא לַמִּלְחָמָה (עי' ספרי); דָּבָר אַחֵר, לוֹמַר לְךָ אִם עָשִׂיתָ מִשְׁפַּט צֶדֶק, אַתָּה מֻבְטָח שֶׁאִם תֵּצֵא לַמִּלְחָמָה אַתָּה נוֹצֵחַ, וְכֵן דָוִד הוּא אוֹמֵר (תהילים קי"ט) עָשִׂיתִי מִשְׁפָּט וָצֶדֶק בַּל תַּנִּיחֵנִי לְעוֹשְׁקָי (תנחומא): כי תצא למלחמה WHEN THOU GOEST OUT TO WAR — Scripture places the going out to war in juxtaposition to this section here (to עין בעין וכו׳) in order to tell you that no person lacking a limb goes out to war (cf. Sifrei Devarim 190:17). Another explanation of why these two sections are put in juxtaposition to each other: it is to tell you that if you execute just judgment you may be confident that if you go to war you will be victorious. Similarly does David say, (Psalms 119:121) “I have done judgement and justice; Thou wilt not leave me to my oppressors” (Midrash Tanchuma, Shoftim 15).
על איבך. יִהְיוּ בְּעֵינֶיךָ כְּאוֹיְבִים, אַל תְּרַחֵם עֲלֵיהֶם כִּי לֹא יְרַחֲמוּ עָלֶיךָ: על איבך AGAINST THINE ENEMIES — Let them be in thine eyes as enemies: have no pity upon them, for they will have no pity upon thee (Midrash Tanchuma, Shoftim 15).
סוס ורכב. בְּעֵינַי כֻּלָּם כְּסוּס אֶחָד, וְכֵן הוּא אוֹמֵר (שופטים ו') וְהִכִּיתָ אֶת מִדְיָן כְּאִישׁ אֶחָד, וְכֵן הוּא אוֹמֵר (שמות ט"ו) כִּי בָא סוּס פַּרְעֹה (עי' ספרי): סוס ורכב [WHEN THOU GOEST TO WAR ... AND SEEST] HORSES AND CHARIOTS (lit., horse and chariot) — in Mine eyes they are all as only one horse (i.e. they do not count). Similarly it states, (Judges 6:16) “[Surely “I” will be with thee,] and thou shalt smite the Midianites as one man”. And similarly it states, (Exodus 15:19) “For the horse (not the horses) of Pharaoh came [into the sea]” (Midrash Tanchuma, Shoftim 16; cf. Sifrei Devarim 190:21).
עם רב ממך. בְּעֵינֶיךָ הוּא רַב, אֲבָל בְּעֵינַי אֵינוֹ רַב (שם): עם רב ממך [WHEN THOU GOEST OUT TO WAR … AND SEEST] PEOPLE MORE THAN THOU (or, as it may be translated: PEOPLE, NUMEROUS FROM THY POINT OF VIEW) — in thine eyes they may appear to be numerous but in Mine eyes they are not numerous (Midrash Tanchuma, Shoftim 16).